N-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-3,4-dibromomaleimide | 1442447-54-2

• 英文名称: N-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-3,4-dibromomaleimide
• CAS: 1442447-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₇Br₂NO₆
• 分子量: 431.078
• InChiKey: BCTWMMMTJFAOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-3,4-dibromomaleimide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Proximity‐Induced Fluorogenic Reaction Triggered by Antibody–Antigen Interactions with Adjacent Epitopes

  摘要：

  摘要 接近度诱导的化学反应利用其与模板的高亲和力和高选择性相互作用，具有位点特异性和快速性。然而，目前还没有开发出完全由抗体-抗原相互作用诱导的反应。在此，我们提出了一种新型模板反应--生物比特抗原诱导化学反应（BATER）。在 BATER 反应中，反应性官能团被连接到两个抗体上，抗体与同一抗原的两个表位相互作用，从而加速反应。我们开发了一种可视化 BATER 进程的方法，利用荧光点击化学来优化抗体选择和连接体设计。在存在特定抗原的情况下，反应会以依赖连接体长度的方式加速。抗体表位的选择对快速反应非常重要。这种设计将导致 BATER 在生命系统中的各种应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202306431
• 作为产物：
  描述：

  甲基3,4-二溴-2,5-二氧代-2H-吡咯-1(5H)-羧酸叔丁酯 、 1-氨基-3,6,9-三噁-11-十一醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-3,4-dibromomaleimide
  参考文献：
  名称：

  A Proximity‐Induced Fluorogenic Reaction Triggered by Antibody–Antigen Interactions with Adjacent Epitopes

  摘要：

  摘要 接近度诱导的化学反应利用其与模板的高亲和力和高选择性相互作用，具有位点特异性和快速性。然而，目前还没有开发出完全由抗体-抗原相互作用诱导的反应。在此，我们提出了一种新型模板反应--生物比特抗原诱导化学反应（BATER）。在 BATER 反应中，反应性官能团被连接到两个抗体上，抗体与同一抗原的两个表位相互作用，从而加速反应。我们开发了一种可视化 BATER 进程的方法，利用荧光点击化学来优化抗体选择和连接体设计。在存在特定抗原的情况下，反应会以依赖连接体长度的方式加速。抗体表位的选择对快速反应非常重要。这种设计将导致 BATER 在生命系统中的各种应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202306431

文献信息

• A mild synthesis of N-functionalised bromomaleimides, thiomaleimides and bromopyridazinediones
  作者：Lourdes Castañeda、Zoë V.F. Wright、Cristina Marculescu、Trang M. Tran、Vijay Chudasama、Antoine Maruani、Elizabeth A. Hull、João P.M. Nunes、Richard J. Fitzmaurice、Mark E.B. Smith、Lyn H. Jones、Stephen Caddick、James R. Baker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.088

  日期：2013.7

  Bromomaleimides are useful building blocks in synthesis and powerful reagents for the selective chemical modification of proteins. A mild new synthesis of these reagents is described, along with the convenient transferability of the approach to dithiomaleimides and bromopyridazinediones. (c) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.