closo-1,12-bis(4-carboxyphenyl)-p-carborane | 194018-03-6

• 英文名称: closo-1,12-bis(4-carboxyphenyl)-p-carborane
• CAS: 194018-03-6
• 化学式: C₁₆H₂₀B₁₀O₄
• 分子量: 384.442
• InChiKey: RXXIBGPRNICPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  closo-1,12-bis(4-carboxyphenyl)-p-carborane 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  10 和 12 顶点对碳硼烷及其双环 [2.2.2] 辛烷和苯类似物的自组织衍生物的光物理行为

  摘要：

  电子能谱和密度泛函理论分析表明，10 比 12 顶点西格玛芳族碳硼烷与 π 取代基的电子相互作用更大。

  DOI：

  10.1002/chem.202203948
• 作为产物：
  描述：

  、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83 %的产率得到closo-1,12-bis(4-carboxyphenyl)-p-carborane
  参考文献：
  名称：

  10 和 12 顶点对碳硼烷及其双环 [2.2.2] 辛烷和苯类似物的自组织衍生物的光物理行为

  摘要：

  电子能谱和密度泛函理论分析表明，10 比 12 顶点西格玛芳族碳硼烷与 π 取代基的电子相互作用更大。

  DOI：

  10.1002/chem.202203948

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reactivity of <i>closo</i>-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11-Decahydroxy-1,12-bis(sulfonic acid)-1,12-dicarbadodecaborane(12)
  作者：Axel Herzog、Carolyn B. Knobler、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ja011917g

  日期：2001.12.1

  p-carborane by using the method employed in the synthesis of 13. The X-ray structures of 15, its disodium salt, and its dipotassium salt are presented and discussed. Exhaustive methylation of 15 with methyl triflate furnishes closo-B-decamethoxy-1,12-bis(methyl sulfonate)-p-carborane (20). The characterization of closomer 20 also includes its crystal structure determination.

  closo-1,12-bis(lithio)-1,12-dicarbadodecaborane(12) (1,12-bis(lithio)-p-carborane) 与 SO(2) 反应形成 closo-1,12-bis( lithiosulfinato)-p-carborane (10) 几乎定量的产率。后者通过 H(+)-交换转化为 closo-1,12-bis(sulfinic acid)-p-carborane (13)。通过用 SO(2)Cl(2) 处理 10 和随后的 AlCl(3) 介导的 closo-1 的水解，以高产率获得对碳硼烷 (12) 的相应 1,12-双(磺酸) 衍生物， 12-双（氯磺酰基）-对碳硼烷中间体。12 在热水溶液 H(2)O(2) (30%) 中的彻底氧化以 40% 的产率提供 B-decahydroxy-1,12-bis(sulfonic acid)-p-carborane