(Rp)-O-isopropyl-2-iodoferrocenecarboxylate | 930306-96-0

• 英文名称: (Rp)-O-isopropyl-2-iodoferrocenecarboxylate
• CAS: 930306-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₅FeIO₂
• 分子量: 398.023
• InChiKey: UFMQAUKOSNUSJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rp)-O-isopropyl-2-iodoferrocenecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用双金属碱对二茂铁羧酸烷基酯进行对映选择性去金属化

  摘要：

  描述了使用混合锂-锌或锂-镉碱对二茂铁羧酸烷基酯 (FcCO 2 R) 进行对映选择性去金属化。以FcCO 2 Me为底物，由外-(α R )-或内-(α S ) -N- (α-苯乙基)冰片胺( H-外-本-R或H- )制备手性烷基氨基锌酸锂内生-S ) 进行了测试；最好的结果（27％产率和62％ee的赞成的[R P对映体）通过使用卜得到2（内切-born-S ) ZnLi 在四氢呋喃 (THF) 中在 -30 °C 下碘分解。由于 FcCO 2 Me 与含烷基的锌酸锂的相容性低，因此测试了氨基化锂和氨基化锌的 1:1 混合物。手性（H- exo- born- R或H- endo- born- S）或/和非手性（2,2,6,6-四甲基哌啶锂或二异丙基氨基锂）仲胺得到了很好的结果，最好的（81%的产率和44% ee 有利于R P对映异构体）是通过在室温下在 THF 中使用（内生S）3 ZnLi

  DOI：

  10.1039/d1nj04526a
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl ferrocenecarboxylate 、 碘 在 [Li(N(C(CH₃)2CH₂)2CH₂)Al(CH₂CH(CH₃)2)3] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到(Rp)-O-isopropyl-2-iodoferrocenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种铝基：其设计、结构、功能和反应机理

  摘要：

  铝酸盐基 i-Bu(3)Al(TMP)Li 已被设计和开发用于区域和化学选择性直接生成官能化芳香铝化合物。直接铝化，然后用 I(2) 进行亲电捕获，Cu/Pd 催化的 CC 键形成，或用分子 O(2) 直接氧化被证明是制备 1,2- 或 1,2,3 的有力工具-多取代的芳香族化合物。发现这种使用 i-Bu3Al(TMP)Li 的去质子铝化在脂肪族化学中也很有效，能够将官能化的烯丙醚和氨基甲酸酯区域选择性地和化学选择性地加成到脂肪族和芳香族醛中。结合多核 NMR 光谱、X 射线晶体学、和理论研究表明，铝酸盐碱是由 TMP 的氮原子和 i-Bu 配体的 α-碳桥接的 Li/Al 双金属配合物，并且 Li 专门用作电负性官能团或配位的识别点溶剂。通过核磁共振和原位红外光谱、X 射线分析和 DFT 计算研究了官能化芳族化合物的定向邻位铝化反应的机理。已经发现，反应进行时容易形成碱和芳族化合物的初始

  DOI：

  10.1021/ja064601n