2-iodo-N,N-diethylferrocenecarboxamide | 1228385-68-9

• 英文名称: 2-iodo-N,N-diethylferrocenecarboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-iodoferrocenecarboxamide
• CAS: 1228385-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₈FeINO
• 分子量: 411.066
• InChiKey: BGRIVCRFUOZXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N,N-diethylferrocenecarboxamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以32%的产率得到N,N-diethyl-3-iodoferrocenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  从2到3取代的二茂铁羧酰胺或如何在二茂铁系列中应用卤素“舞蹈”

  摘要：

  两种方法进行比较，以转换成二茂铁Ñ，Ñ -diisopropylferrocenecarboxamide，Ñ，Ñ -diethylferrocenecarboxamide，Ñ，Ñ -dimethylferrocenecarboxamide，和（4-吗啉代）二茂铁，即deprotometalation随后从中间羧酸捕集使用二烷基氨基甲氯化物和酰胺形成酸。四种二茂铁羧酰胺在C 2官能化; 在酰胺受阻较少且较敏感的情况下，采用基于混合的锂锌2、2、6、6-四甲基哌啶子基的碱，可以实现反应。接下来优化了使用酰胺化锂的卤素迁移。尽管似乎不可能分离受阻较少的3-碘二茂铁羧酰胺，但是3-碘-N，N-二异丙基二茂铁羧酰胺被证明是稳定的，并通过Suzuki偶联或酰胺还原转化为新的1,3-二取代的二茂铁。DFT计算用于合理化获得的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00659
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethtylferrocenecarboxamide 、 碘 在 (2,2,6,6-tetramethylpiperidino)2Zn 、 (2,2,6,6-tetramethylpiperidinato)Li 作用下， 以 tetrahydrofuran 为溶剂， 以91%的产率得到2-iodo-N,N-diethylferrocenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Deprotonative metallation of ferrocenes using mixed lithium–zinc and lithium–cadmium combinations

  摘要：

  一种混合锂-镉酰胺与锂和锌酰胺的组合与一系列二茂铁进行反应；通常在室温下，通过随后用碘淬灭可以证明，发生了选择性的去质子化单金属化或双金属化反应。

  DOI：

  10.1039/b924939g

文献信息

• Enantioselective deprotometalation of <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl ferrocenecarboxamides using metal amides
  作者：Madani Hedidi、Gandrath Dayaker、Yu Kitazawa、Tatsuya Yoshii、Mutsumi Kimura、William Erb、Ghenia Bentabed-Ababsa、Floris Chevallier、Masanobu Uchiyama、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c9nj03780b

  日期：——

  be enantioselectively deprotometalated by combining butyllithium with (−)-sparteine in diethyl ether at low temperature. It is of interest to identify conditions that could allow substrates bearing more reactive functional groups (such as esters and ketones) to be similarly converted. We here report our efforts to use different chiral lithium–zinc bases, made from a simple chiral lithium amide, (R

  通过在低温下将丁基锂与（-）-天冬氨酸在乙醚中混合，可以将N，N-二异丙基二茂铁羧酰胺对映选择性脱原金属。令人感兴趣的是确定条件，该条件可以使带有更多反应性官能团（例如酯和酮）的底物类似地转化。我们在这里报告了我们使用由简单的手性锂酰胺，（R，R）-或（S，S）-锂双（1-苯基乙基）酰胺（PEALi）制成的不同手性锂锌基的努力，以进行对映选择性N，N-二异丙基二茂铁羧酰胺的去质子化。一，不同的锌基原位用陷阱捕获形成的二茂铁基锂。使用对映体纯的双[1-（S）-苯乙基]酰胺锂（（S）-PEALi）进行优化，得到2-碘衍生物，产率为96％，ee为69％，有利于R P对映异构体。该方法扩展到N，N-二甲基二茂铁羧酰胺，吗啉二茂铁羧酰胺和N，N-二乙基二茂铁羧酰胺。对于后者，记录了相似的产率和对映选择性。对模型反应的DFT计算表明，导致（R P）-和（S P）-2-硫代二茂铁羧酰胺。接下来，研究了R