1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3R,4S)-3-(benzylideneamino)-4-phenylazetidin-2-one | 78688-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3R,4S)-3-(benzylideneamino)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3S,4R)-3-(benzylideneamino)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 78688-68-3；78738-82-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: MCCZPPBMKQIMQX-WZBDDSICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3R,4S)-3-(benzylideneamino)-4-phenylazetidin-2-one 在 chlorohydroalane 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1-<(S)-1-methyl-2-hydroxyethyl>-2-phenyl-3-<(2'S,3'S)-2'-phenyl-3'-phenoxyazetidinyl>azetidine
  参考文献：
  名称：

  Azetidines and bisazetidines. Their synthesis and use as the key intermediates to enantiomerically pure diamines, amino alcohols, and polyamines

  摘要：

  Highly selective reductions of beta-lactams (1, 5), direct-tandem bis-beta-lactams (6), and tandem bis-beta-lactams (7) to the corresponding azetidines (13, 14) and bisazetidines (11, 12) are successfully performed by using diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H), monochlorohydroalane (AlH2Cl) and dichloroalane (AlHCl2) as specific reducing agents: Enantiomerically pure azetidines and bisazetidines are readily synthesized without loss of enantiomeric purity. Possible mechanisms that can accommodate the unique selectivity realized by hydroalanes are discussed. Hydrogenolysis of 2-arylazetidines and 2,2'-diarylbisazetidines on palladium catalyst or Raney-Ni gives the corresponding diamines, amino alcohols, polyamino alcohols, and polyamino ethers in excellent yields, which may serve as useful chiral chelating agents as well as chiral building blocks for organic synthesis and for chiral macrocycles.

  DOI：

  10.1021/jo00018a012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene-1-t-butoxycarbonylethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3R,4S)-3-(benzylideneamino)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基环丁二烯与带有手性β-内酰胺骨架的亚苄基胺的环加成反应，不对称合成双-β-内酰胺的有效方法

  摘要：

  在叠氮基酮与1-[（S -1-）-叔丁氧羰基乙基] -3-苄叉基氨基-4-苯基-氮杂环丁烷-2-酮的不对称环加成中观察到极高的立体选择性，这导致形成光学纯的双- β内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39810000344

文献信息

• Synthesis of novel chiral bisazetidines by the hydroalane reduction of bis-beta-lactams
  作者：Iwao Ojima、Takehiko Yamato、Kazuaki Nakahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94772-5

  日期：——
• OJIMA, IWAO;YAMATO, TAKEHIKO;NAKAHASHI, KAZUAKI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 17, 2035-2038
  作者：OJIMA, IWAO、YAMATO, TAKEHIKO、NAKAHASHI, KAZUAKI

  DOI：——

  日期：——