(R)-2-methyl-2-(4-chlorophenoxy)ethanol | 92471-63-1

• 英文名称: (R)-2-methyl-2-(4-chlorophenoxy)ethanol
• 英文别名: (R)-2-(4-chlorophenoxy)-1-propanol；2-(4-chlorophenoxy)propan-1-ol；(R)-2-(4-chlorophenoxy)propanol；(2R)-2-(4-chlorophenoxy)propan-1-ol
• CAS: 92471-63-1
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: ULXGJWWZHKJAMQ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-(4-chlorophenoxy)ethanol 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  农药组合物及其应用和除草剂

  摘要：

  本发明涉及农药领域，公开了一种农药组合物及其应用和除草剂，该组合物中含有除草有效量的组分A和组分B，所述组分A和所述组分B的含量重量比为1：(0.5～70)，所述组分A为式(I)所示的化合物168，所述组分B为式(II)所示的氰氟草酯；任选地，该组合物中还含有式(III)所示的组分C。本发明提供的农药组合物和除草剂能够克服水稻田中稗草、千金子、马唐、稻李氏禾等禾本科杂草对芳氧苯氧丙酸酯类除草剂例如氰氟草酯存在抗性的缺陷，以及能够克服在使用环己烯酮类除草剂防治杂草时对水稻等农作物易产生药害的缺陷，具有优异的除草效果，且对农作物例如水稻具有很好的安全性。

  公开号：

  CN112655710B
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-2-(4-chlorophenoxy)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-methyl-2-(4-chlorophenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  农药组合物及其应用和除草剂

  摘要：

  本发明涉及农药领域，公开了一种农药组合物及其应用和除草剂，该组合物中含有除草有效量的组分A和组分B，所述组分A和所述组分B的含量重量比为1：(0.5～70)，所述组分A为式(I)所示的化合物168，所述组分B为式(II)所示的氰氟草酯；任选地，该组合物中还含有式(III)所示的组分C。本发明提供的农药组合物和除草剂能够克服水稻田中稗草、千金子、马唐、稻李氏禾等禾本科杂草对芳氧苯氧丙酸酯类除草剂例如氰氟草酯存在抗性的缺陷，以及能够克服在使用环己烯酮类除草剂防治杂草时对水稻等农作物易产生药害的缺陷，具有优异的除草效果，且对农作物例如水稻具有很好的安全性。

  公开号：

  CN112655710B

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Microbial reduction and resolution of herbicidal 2-alkyl-2-aryloxyacetic acids by Gloeosporium olivarum.
  作者：YOSHIKO TSUDA、KENICHI KAWAI、SHOICHI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.1955

  日期：——

  When a mold, Gloeosporium olivarum, was fermented with (±)-2-alkyl-2-aryloxyacetic acids (1-8), an enantioselective microbial reduction as well as microbial resolution took place, giving rise to (S)-2-alkyl-2-aryloxyethanols (1a-8a) and (R)-2-alkyl-2-aryloxyacetic acids (1b-8b). The configurations of the chiral 2-alkyl-2-aryloxyethanols and 2-alkyl-2-aryloxyacetic acids were consistent with those of the corresponding products formed by Glomerella cingulata, with the sole exception of 8b. The (R)-(+)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid (MTPA) esters of the (S)-2-alkyl-2-aryloxyethanols showed larger lanthanide-induced shifts for the methoxy groups (1a, 4a-8a) or an aromatic proton (2a) in the nuclear magnetic resonance (NMR) spectra than the esters of the corresponding (R)-2-alkyl-2-aryloxyethanols. This result can be applied generally for the determination of the absolute configuration of 2-alkyl-2-aryloxyethanols.

  当霉菌Gloeosporium olivarum与(±)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1-8）发酵时，发生了选择性的微生物还原和微生物分解，产生了(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇（1a-8a）和(R)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1b-8b）。手性2-烷基-2-芳氧乙醇和2-烷基-2-芳氧乙酸的构型与由Glomerella cingulata生成的相应产物相一致，唯一的例外是8b。 (R)-(+)-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸（MTPA）酯与(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇在核磁共振（NMR）谱中显示出比相应的(R)-2-烷基-2-芳氧乙醇的酯对甲氧基（1a, 4a-8a）或芳香质子（2a）具有更大的镧系元素诱导位移。这一结果可普遍应用于确定2-烷基-2-芳氧乙醇的绝对构型。
• [EN] MIXTURES OF OPTICALLY ACTIVE CYCLOHEXENONE OXIME ETHERS, PROCESS AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993016062A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (DE) Mischungen aus optisch aktiven Cyclohexenonoximethern mit R- und S-Konfiguration im Oximetherteil der Formel (I), (R1 = C1-C6-Alkyl; X = NO2, CN, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl; n = 0 - 3 oder 1 - 5 für den Fall, daß alle X Halogen bedeuten; R2 = C1-C4-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C6-alkyl, geg. subst. C3-C7-Cycloalkyl, geg. subst. C5-C7-Cycloalkenyl, geg. subst. 5-gliedriger gesättigter Heterocyclus, der 1 oder 2 Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält, geg. subst. 6- oder 7-gliedriger Heterocyclus mit 1 oder 2 nicht benachbarten Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen, der gesättigt oder 1- oder 2-fach ungesättigt sein kann, geg. subst. 5-gliedriger Heteroaromat, enthaltend ein bis zwei N-Atome und ein 0- oder S-Atom, Phenyl- oder Pyridyl, die beide noch 1-3 Substituenten tragen können: Halogen, NO2, CN, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy und/oder -NRaRb; Ra = H, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl und Rb = H, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Acyl oder geg. subst. Benzoyl) sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Ester von C1-C10-Carbonsäuren und anorganischen Säuren der Verbindungen (I), mit der Maßgabe, daß die Mischungen mindestens 75 mol-% an Isomeren mit R-Konfiguration im Oximetherteil enthalten.(EN) Mixtures of optically active cyclohexenone oxime ethers, with an R and S configuration in the oxime ether section of formula (I) where R1 = C1-C6 alkyl; X = NO2, CN, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 halogen alkyl; n = 0-3 or 1-5 if all X substituents are halogen; R2 = C1-C4-alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C4-alkythio-C1-C6-alkyl, optionally substituted C3-C7 cycloalkyl, optionally substituted C5-C7 cycloalkenyl, optionally substituted 5-membered saturated heterocyclic ring containing 1 or 2 oxygen and/or sulphur atoms, optionally substituted 6 or 7-membered heterocyclic ring with 1 or 2 non-adjacent oxygen and/or sulphur atoms which may be saturated or singly or doubly unsaturated, optionally substituted aromatic 5-membered heterocyclic ring containing one to two N atoms and one O or S atom, phenyl or pyridyl both of which may bear 1-3 substituents: halogen, NO2, CN, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogen alkyl, alkenyloxy, alkinyloxy and/or -NRaRb; Ra = H, alkyl, alkenyl or alkinyl and Rb = H, alkyl, alkenyl, alkinyl, acyl or optionally substituted benzoyl; and their agriculturally usable salts, and esters of C1-C10 carboxylic acids and inorganic acids of compounds (I), with the proviso that the mixtures contain at least 75 mol % isomers with R configuration in the oxime ether part.(FR) Mélanges d'éthers de cyclohexénone-oximes optiquement actifs, à configuration R et S dans la partie éther d'oxime, de formule (I), où R1 = alkyle en C1-C6; X = NO2, CN, halogène, alkyle en C1-C4, halogénoalkyle en C1-C4; n = 0 à 3 ou 1 à 5, dans le cas où tous les X sont des halogènes; R2 = C1-C4-alcoxy-C1-C6-alkyle, C1-C4-alkylthio-C1-C6-alkyle, cycloalkyle en C3-C7 éventuellement substitué, cycloalcényle en C5-C7 éventuellement substitué, hétérocycle saturé à 5 chaînons, éventuellement substitué, portant 1 ou 2 atomes d'oxygène et/ou de soufre, hétérocycle à 6 ou 7 chaînons, éventuellement substitué, ayant 1 ou 2 atomes d'oxygène et/ou de soufre non voisins, pouvant être saturé ou une ou deux fois insaturé, groupe hétéro-aromatique à 5 chaînons, éventuellement substitué, renfermant 1 ou 2 atomes de N et un atome de O ou un atome de S, phényle ou pyridyle, les deux pouvant porter encore 1 à 3 substituants: halogène, NO2, CN, alkyle, alcoxy, alkylthio, halogénoalkyle, alcényloxy, alcinyloxy et/ou -NRaRb; Ra = H, alkyle, alcényle ou alcinyle, et Rb = H, alkyle, alcényle, alcinyle, acyle ou benzoyle éventuellement substitué; ainsi que les sels utilisables en agriculture et les esters d'acides carboxyliques en C1-C10 et d'acides anorganiques des composés (I), sous réserve que les mélanges renferment, dans la partie éther d'oxime, au moins 75 % molaire en isomères de configuration R.

  此中文文本的翻译如下： (Mischungen aus optisch aktiven Cyclohexenonoximethern mit R- und S-Konfiguration im Oximetherteil der Formel (I), (R1 = C1-C6-Alkyl; X = NO2, CN, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl; n = 0 - 3 oder 1 - 5 für den Fall, daß alle X Halogen bedeuten; R2 = C1-C4-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C6-alkyl, geg. substit. C3-C7-Cycloalkyl, geg. substit. C5-C7-Cycloalkenyl, geg. substit. 5-gliedriger gesättigter Heterocyclus, der 1 oder 2 Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält, geg. substit. 6- oder 7-gliedriger Heterocyclus mit 1 oder 2 nicht benachbarten Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen, der gesättigt oder 1- oder 2-fach ungesättigt sein kann, geg. substit. 5-gliedriger Heteroaromat, enthaltend ein bis zwei N-Atome und ein 0- oder S-Atom, Phenyl- oder Pyridyl, die beide noch 1-3 Substituenten tragen können: Halogen, , CN, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy und/oder -NRaRb; Ra = H, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl und Rb = H, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Acyl oder geg. substit. Benzoyl) sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Ester von C1-C10-Carbonsäuren und anorganischen Säuren der Verbindungen (I), mit der Maßgabe, daß die Mischungen mindestens 75 mol-% an Isomeren mit R-Konfiguration im Oximetherteil enthalten.
• Resolution of 2-aryloxy-1-propanols via lipase-catalyzed enantioselective acylation in organic media
  作者：Toshifumi Miyazawa、Tomoyuki Yukawa、Takashi Koshiba、Hiroko Sakamoto、Shinichi Ueji、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00258-0

  日期：2001.7

  2-Aryloxy-1-propanols, primary alcohols with an oxygyen atom at the stereocenter. were resolved with good to high enantioselectivity by acylation with vinyl butanoate mediated by Pseudomonas sp. lipase in di-iso-propyl ether. Potential factors affecting the enantioselectivity of the enzymatic acylation were examined: solvents. acyl donors mid temperature, Using this enantioselective acylation procedure. enantiomeriocally pure (R)-2-(4-chlorophenoxy)-1-propanol was prepared on a grain scale. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MISCHUNGEN AUS OPTISCH AKTIVEN CYCLOHEXENONOXIMETHERN, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0625974A1

  公开（公告）日：1994-11-30