<(cyclohexyloxy)methyl><4-(phenylmethoxy)phenyl> ketone | 86587-66-8

• 英文名称: <(cyclohexyloxy)methyl><4-(phenylmethoxy)phenyl> ketone
• 英文别名: cyclohexyloxymethyl (4-benzyloxyphenyl) methanone；2-cyclohexyloxy-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 86587-66-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: PWOBVKOITUWCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(cyclohexyloxy)methyl><4-(phenylmethoxy)phenyl> ketone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 3-[4-(2-cyclohexyloxyethyl)-phenoxy]-1-isopropylaminopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a series of compounds related to betaxolol, a new .beta.1-adrenoceptor antagonist with a pharmacological and pharmacokinetic profile optimized for the treatment of chronic cardiovascular diseases

  摘要：

  A series of para-substituted phenoxypropanolamines has been synthesized and tested for beta-adrenoceptor blocking activity. Some derivatives (8, 11, 12, 20, 21) exhibited greater in vitro potency than the reference drugs metoprolol and propranolol. This series, in contrast to propranolol but similar to metoprolol, possesses cardioselectivity. The 3-[p-[(cycloalkylmethoxy)ethyl]phenoxy]-1-substituted-amino-2-prop anol derivatives 8 (cyclopropylmethoxyethyl: betaxolol) and 11 (cyclobutylmethoxyethyl) produced antihypertensive effects in spontaneously hypertensive rats. Betaxolol (Kerlon, 8) was found to exhibit an appropriate preclinical pharmacological and human pharmacokinetic profile (elevated oral bioavailability and prolonged plasma half-life) for the treatment of chronic cardiovascular diseases such as hypertension and angina.

  DOI：

  10.1021/jm00389a008
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-diazoacetophenone 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 环己醇 为溶剂， 生成 <(cyclohexyloxy)methyl><4-(phenylmethoxy)phenyl> ketone
  参考文献：
  名称：

  3-Phenoxypropan-2-ol derivatives for treating glaucoma

  摘要：

  新的3-苯氧基丙烷-2-醇衍生物的化学式如下：##STR1## 其中R代表含有5或6个碳原子的环烷基基团，X代表氧原子或键，R'代表异丙基或叔丁基基团，已发现在治疗中具有用途，尤其是在心血管疾病和青光眼的治疗中。

  公开号：

  US04515814A1