methyl 3-(4-acetylphenylamino)-4-hydroxybenzoate | 1356143-87-7

• 英文名称: methyl 3-(4-acetylphenylamino)-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-acetylanilino)-4-hydroxybenzoate
• CAS: 1356143-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: HTJSTAAYWIUCHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 methyl 3-(4-acetylphenylamino)-4-hydroxybenzoate 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成生物量-参与策略Ñ -arylated二苯并[ b，ë ] [1,4]氧氮杂-11（5 ħ） -酮，吖啶酮，7,12-二氢二苯并[ b，ë ] [1,4]恶唑菌素6 H -one和二苯并[ b，f ] azepin-10（11 H）-one †

  摘要：

  建立了一种有效的方法来组装由生物质衍生的N-芳基化的2-氨基苯酚（1）介导的新型和多样化的苯并稠合的N-杂环。具有六元至八元环系统的四种苯并稠合的N-杂环，包括N-芳基化二苯并[ b，e ] [1,4]氧杂氮杂11（5 H）-ones（4），cri啶酮（5），7,12-二氢二苯并[ b，e ] [1,4]恶唑啉-6 H -ones （6）和二苯并[ b，f ] azepin-10（11 H）-ones（7）已分别以良好至极好的收率有效地合成。该过程包括N-芳基化的2-氨基酚（1）与2-卤代苯甲酸或苯乙酸之间的N-芳基化反应，从而得到一系列的多官能化的三芳基胺（3），然后进行化学和区域选择性分子内在温和条件下发生内酯化或酰化。

  DOI：

  10.1039/c4ra12479k
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 3-dehydroshikimate 、 4-氨基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 3-(4-acetylphenylamino)-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Biomass-involved, facile and one-pot synthesis of N-aryl-2(3H)-benzoxazolones from methyl 3-dehydroshikimiate

  摘要：

  一种简便高效的方法用于构建N-芳基-2(3H)-苯并噁唑酮，该方法涉及甲基3-去氢樟脑酸酯、苯胺和双(三氯甲基)碳酸酯的连续反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra08233h

文献信息

• Consecutive reactions between methyl 3-dehydroshikimiate, amines and 1,2-dichloroalkanes under microwave conditions: a practical, one-pot construction of N-substituted dihydrobenzoxazines
  作者：Ensheng Zhang、Tianlong Xu、Dejian Wang、Tongkun Huang、Mu Yuan、Jun Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c3ra47221c

  日期：——

  A biomass-involved, one-pot, two-step protocol for the synthesis of N-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines has been developed. A wide range of new compounds have been efficiently synthesized in moderate to excellent yields via the three-component consecutive reactions between methyl 3-dehydroshikimiate (3-MDHS), amines and 1,2-dichloroalkanes in short reaction times under microwave conditions.

  开发了一种涉及生物质的单锅两步合成N取代3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪的协议。通过在微波条件下，3-去氢香豆酸甲酯（3-MDHS）、胺和1,2-二氯烷烃之间进行的三组分连续反应，成功合成了一系列新化合物，产率从中等到优良且反应时间短。
• Bio-based synthesis of secondary arylamines from (−)-shikimic acid
  作者：Wei Wu、Yong Zou、Yu Chen、Jun Li、Zeliang Lv、Wen Wei、Tongkun Huang、Xianke Liu

  DOI：10.1039/c1gc16162h

  日期：——

  family of secondary arylamines, including diarylamines and arylalkylamines have been synthesized in good yields starting from the renewable and biomass-based feedstock (−)-shikimic acid (1). The tandem cross-coupling and aromatization reactions between primary amines and the intermediate (−)-methyl-3-dehydroshikimate (3) are crucial for realizing this strategy. The application of arylamines and alkylamines

  特定的仲芳基胺族，包括二芳基胺和 芳基烷基胺从可再生的，基于生物质的原料（-）-）草酸（1）开始，合成高收率的产品。之间的串联交叉偶联和芳构化反应伯胺中间体（-）-3-脱氢shi草酸酯（3）对于实现此策略至关重要。芳胺的应用及烷基胺通过选择性脱水或分别提供3-芳基氨基-4-羟基苯甲酸酯（5）和3,4-二羟基-5-烷基氨基苯甲酸酯（7）脱氢 过程。