9-(4-methylphenyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 82378-25-4

• 英文名称: 9-(4-methylphenyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• CAS: 82378-25-4
• 化学式: C₉H₁₈B₁₀
• 分子量: 234.352
• InChiKey: PUACPANWGYSRHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methylphenyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 氨 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ir催化邻氨基硼烷与NH 3选择性B（3）-H胺化

  摘要：

  氨气NH 3是一种廉价且广泛使用的工业原料，在其功能化方面受到了广泛的研究兴趣。这项工作报告在催化选择性笼乙突破（3）-H的胺化ö用NH -carboranes 3通过铱催化的BH / NH dehydrocoupling，提供了一系列的3-NH的方便和高效地访问2 - ö -carborane衍生物具有中等到高的分离产量，具有广泛的底物范围。使用现成的NH 3气体作为H 2的胺化试剂作为唯一的副产品，它具有协议经济性，实用性和环境友好性。在控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00593
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-(4-methylphenyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼烷中 BH 键的区域选择性亲核烷基化/芳基化：选择性笼式硼官能化的替代方法

  摘要：

  已经提出了一种用于邻碳硼烷中区域选择性亲核笼 BH 取代的新方案，它与过渡金属催化和亲电取代的策略相辅相成。邻碳硼烷的镁介导的位点选择性亲核笼 B(3,6)-H 和 B(9)-H 取代反应产生一系列 B(3,6)-二烷基化和 B(9)-烷基化/芳基化o-碳硼烷的高产率。笼C取代基的空间和电子因素在控制位点选择性方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10270

文献信息

• Improved synthesis of icosahedral carboranes containing exopolyhedral B C and C C bonds
  作者：Kierstyn P. Anderson、Harrison A. Mills、Chantel Mao、Kent O. Kirlikovali、Jonathan C. Axtell、Arnold L. Rheingold、Alexander M. Spokoyny

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.040

  日期：2019.1

  this method is tolerant towards alkyl-based Grignard reagents containing β-hydrogens. Furthermore, a transition metal-free approach to the substitution of carborane C-vertices with (hetero)aryl substrates has been developed under nucleophilic aromatic substitution (SNAr) conditions. The selective substitution of carboranes afforded by these methods holds potential for the rational synthesis of heterofunctionalized

  碳硼烷是富含硼的分子簇，具有电子特性，可通过正交方法进行顶点选择性修饰。我们报告了改进的功能化方法，利用正交化学在碳硼烷的富电子B顶点和贫电子C顶点处实现有效取代。通过使用具有富电子联芳基膦配体的钯基预催化剂，可以改善使用相应的格氏试剂在烷基和（杂）芳基上形成B顶点的功能，从而缩短了反应时间。重要的是，该方法对含有β-氢的基于烷基的格氏试剂具有耐受性。此外，在亲核芳香族取代（SNAr）条件下，已经开发出一种无过渡金属的方法用（杂）芳基底物取代碳硼烷C顶点。这些方法提供的碳硼烷的选择性取代具有合理合成在硼和碳基顶点上均带有取代基的杂官能化硼簇的潜力。
• Synthesis of B-organo-substituted 1,2-, 1,7-, and 1,12-dicarbaclosododecarboranes(12)
  作者：L.I. Zakharkin、A.I. Kovredov、V.A. Ol'shevskaya、Zh.S. Shaugumbekova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83405-1

  日期：1982.3

  A convenient new method is proposed for the synthesis of 9-organo-substituted o- and m-carboranes and 2-organo-substituted p-carborane by the substitution of iodine in 9-iodine-o-, 9-iodine-m-, and 2-iodine-p-carboranes by an organic group from an organomagnesium compound in the presence of catalytic amounts of phosphine complexes of palladium. For the first time the halogen in boron halogen carboranes

  提出了一种用于合成的方便的新方法9-有机取代的ø -和米-carboranes和2-有机取代p通过碘的9-碘取代-carborane ø - ，9-碘米- ， -在催化量的钯膦配合物存在下，由有机镁化合物中的有机基团生成2-碘-对-氨基甲酸酯。硼卤素碳硼烷中的卤素首次被有机基团取代。
• Electronic Tuning of Nickel-Based Bis(dicarbollide) Redox Shuttles in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Alexander M. Spokoyny、Tina C. Li、Omar K. Farha、Charles W. Machan、Chunxing She、Charlotte L. Stern、Tobin J. Marks、Joseph T. Hupp、Chad A. Mirkin

  DOI：10.1002/anie.201002181

  日期：——

  Redox “B”ees: Rational design of a new series of boron‐functionalized NiIII/NiIV–bis(dicarbollide) clusters results in a family of robust and tunable redox shuttles (see diagram; EDG and EWG denote electron‐donating and ‐withdrawing groups, respectively). This offers a means to rationally control the redox properties in dye‐sensitized solar cells (DSCs), leading to exceptionally high open‐circuit voltages

  氧化还原“ B” ee：合理设计一系列新的经硼官能化的Ni III / Ni IV -bis（双碳棒）团簇，产生了一系列坚固且可调的氧化还原梭（见图表； EDG和EWG表示电子给体，-退出小组）。这为合理控制染料敏化太阳能电池（DSC）中的氧化还原特性提供了一种方法，从而导致异常高的开路电压。