(+)-(S)-3-(2,6-dimethylphenoxy)butan-1-amine | 1218902-02-3

• 英文名称: (+)-(S)-3-(2,6-dimethylphenoxy)butan-1-amine
• 英文别名: (3S)-3-(2,6-dimethylphenoxy)butan-1-amine
• CAS: 1218902-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: QGMCZRIMSAIYFN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(2,6-dimethylphenoxy)butan-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到(+)-(S)-3-(2,6-dimethylphenoxy)butan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型同手性美西律类似物的合成及其体外钠通道阻断活性评价

  摘要：

  以光学活性形式合成了新的手性美西律类似物，并在体外评估为使用依赖性的骨骼肌钠通道阻滞剂。对食用蛙（Rana esculenta）的单条肌纤维的钠电流进行的测试表明，与美西律相比，它们均发挥了更高的使用依赖性阻滞作用。最有效的类似物（S）-3-（2,6-二甲基苯氧基）-1-苯基丙-1-胺（S）-（5）在产生补品方面的效力比（R）-Mex高六倍堵塞。如用美西律观察到的那样，新合成的化合物表现出适度的对映选择性，这在3-（2,6-二甲基苯氧基）丁丹-1-胺中更为明显（3）。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20741
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-2-[3-(2,6-dimethylphenoxy)butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(+)-(S)-3-(2,6-dimethylphenoxy)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型同手性美西律类似物的合成及其体外钠通道阻断活性评价

  摘要：

  以光学活性形式合成了新的手性美西律类似物，并在体外评估为使用依赖性的骨骼肌钠通道阻滞剂。对食用蛙（Rana esculenta）的单条肌纤维的钠电流进行的测试表明，与美西律相比，它们均发挥了更高的使用依赖性阻滞作用。最有效的类似物（S）-3-（2,6-二甲基苯氧基）-1-苯基丙-1-胺（S）-（5）在产生补品方面的效力比（R）-Mex高六倍堵塞。如用美西律观察到的那样，新合成的化合物表现出适度的对映选择性，这在3-（2,6-二甲基苯氧基）丁丹-1-胺中更为明显（3）。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20741