4,5-二甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 | 121868-53-9

• 中文名称: 4,5-二甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: (Me5C5)Rh(η(4)-C6Me6)
• 英文别名: (η5-pentamethylcyclopentadienyl)(η6-hexamethylbenzene)rhodium(I)；Cp(*)Rh(η4-C6Me6)；(η5-C5(CH3)5)(η4-C6(CH3)6)Rh；[Rh(pentamethylcyclopentadienyl)(η4-hexamethylbenzene)]
• CAS: 121868-53-9；97732-08-6
• 化学式: C₂₂H₃₃Rh
• 分子量: 400.41
• InChiKey: XKFFXYSFQNTVKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 在 air 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子转移反应的结构后果。11. 铱和铑的混合夹心化合物的电化学诱导的触觉变化

  摘要：

  Donnees sur les Reductionselectrochimiques de 2 complexes夹心 [(η 5 -C 5 Me 5 )M(η 6 -C 6 Me 6 )] 2+ avec M=Rh et Ir

  DOI：

  10.1021/ja00306a011
• 作为产物：
  描述：

  [Rh(η5-C5Me5)(η6-C6Me6)](PF6)2 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-二甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  电子转移反应的结构后果。11. 铱和铑的混合夹心化合物的电化学诱导的触觉变化

  摘要：

  Donnees sur les Reductionselectrochimiques de 2 complexes夹心 [(η 5 -C 5 Me 5 )M(η 6 -C 6 Me 6 )] 2+ avec M=Rh et Ir

  DOI：

  10.1021/ja00306a011
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 频那醇硼烷 在 4,5-二甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以41%的产率得到2,6-二甲基吡啶-4-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  芳烃硼化中的空间和螯合物导向作用

  摘要：

  Jan-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State University East Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000Receive Manuscript Received 2000 年 10 月 18 日 碳氢化合物活化已引起相当多的关注，因为碳氢化合物的原料无处不在。

  DOI：

  10.1021/ja0013069

文献信息

• Origins of the Selectivity for Borylation of Primary over Secondary C−H Bonds Catalyzed by Cp*-Rhodium Complexes
  作者：Carolyn S. Wei、Carlos A. Jiménez-Hoyos、Marcelo F. Videa、John F. Hartwig、Michael B. Hall

  DOI：10.1021/ja909453g

  日期：2010.3.10

  secondary sp(3) C-H bonds in alkanes by borane reagents catalyzed by Cp*Rh complexes are reported. Prior studies have shown that Cp*Rh(X)(Bpin) (X = H or Bpin), generated from Cp*Rh(H)(2)(Bpin)(2) and Cp*Rh(H)(2)(Bpin)(3), are likely intermediates in these catalytic reactions. To allow analysis of the system by H/D exchange, the current studies focused on reactions of Cp*Rh(D)(2)(Bpin)(2) through the

  详细的实验和计算研究报告了由 Cp*Rh 配合物催化的硼烷试剂对烷烃中初级和次级 sp(3) CH 键功能化的高选择性的详细实验和计算研究。先前的研究表明，Cp*Rh(X)(Bpin)（X = H 或 Bpin），由 Cp*Rh(H)(2)(Bpin)(2) 和 Cp*Rh(H)(2)( Bpin)(3) 可能是这些催化反应的中间体。为了通过 H/D 交换分析系统，当前的研究集中在 Cp*Rh(D)(2)(Bpin)(2) 通过 16 电子物种 Cp*Rh(D)(Bpin) 的反应。Cp*Rh(H)(BO(2)C(2)H(4)) 与丙烷的一级和二级 CH 键之间反应的密度泛函理论 (DFT) 计算表明 CH 键裂解的最低能量途径发生形成异构体，其中烷基和硼基相互反式，而主要 CH 键官能化的最低能量途径是通过形成异构体而发生的，其中这两个基团彼此顺式。二级CH键断裂形成铑配合物的势垒高于一
• Rhodium-Catalyzed<i>ortho</i>-Selective CF Bond Borylation of Polyfluoroarenes with BpinBpin
  作者：Wen-Hao Guo、Qiao-Qiao Min、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201500124

  日期：2015.7.27

  An ortho‐selective CF bond borylation between N‐heterocycle‐substituted polyfluoroarenes and Bpin‐Bpin with simple and commercially available [Rh(cod)2]BF4 as a catalyst is now reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and broad substrate scope, even toward monofluoroarene, thus providing a facile access to a wide range of borylated fluoroarenes that are useful

  邻选择性Ç 的N-杂环取代的polyfluoroarenes和BPIN-BPIN用简单的和可商购的间F键硼化的[Rh（COD）2 ] BF 4现在报告作为催化剂。该反应在温和的反应条件下以高效率和宽泛的底物范围进行，甚至朝单氟芳烃进行，因此可以轻松地获得各种对光电子材料有用的硼化氟代芳烃。初步的机理研究表明，通过关键中间体氢化铑（III）络合物[（H）Rh III L n（BPIn）]的Rh III / V催化循环可能参与了反应。
• Structural consequences of electron-transfer reactions. 19. NMR evidence for a planar arene intermediate in the electron-transfer-induced .eta.6 to .eta.4 hapticity change of a rhodium arene complex
  作者：Jon Merkert、Roger M. Nielson、Michael J. Weaver、William E. Geiger

  DOI：10.1021/ja00200a029

  日期：1989.8

  substituents. The magnetic equivalence of the methyl arene resonances is consistent with a planar arene structure in the complex. It is shown that a structural formulation including a highly fluxional bent arene is unlikely. The results demonstrate eta 4-arene hapticity, the one-electron intermediate can retain the planar arene structure, even if this results in a 19 e- metal.

  摘要 : 已获得铑 (II) 配合物 (eta-C6Me6)RhCp*)+、Cp* = 5-C5Me5、200 MHz 和 470 MHZ 的氢 1 核磁共振谱。在二氯甲烷中 298 K 和 183 K 之间观察到芳烃 CH3 质子的单共振。共振的温度依赖性与 Rh(II) 配合物的双态公式一致。在 298 K 下，芳烃取代基的 化学位移为 56 ppm，环戊二烯基取代基的 化学位移为 123 ppm。甲基芳烃共振的磁等效性与配合物中的平面芳烃结构一致。结果表明，不太可能出现包含高通量弯曲芳烃的结构配方。结果表明eta 4-芳烃触觉，单电子中间体可以保留平面芳烃结构，即使这导致19 e-金属。
• Bowyer, Walter J.; Merkert, Jon W.; Geiger, William E., Organometallics, 1989, vol. 8, # 1, p. 191 - 198
  作者：Bowyer, Walter J.、Merkert, Jon W.、Geiger, William E.、Rheingold, Arnold L.

  DOI：——

  日期：——