N,N-dimethylferrocenesulfonamide | 63453-42-9

• 英文名称: N,N-dimethylferrocenesulfonamide
• 英文别名: N,N-dimethylsulfanoylferrocene
• CAS: 63453-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₅FeNO₂S
• 分子量: 293.17
• InChiKey: ADJSHYPOBKOOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.0-156.5 °C(Solvent: Dichloromethane; Hexane)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 N,N-dimethylferrocenesulfonamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的官能Ñ，Ñ -Dialkylferrocenesulfonamides朝向取代衍生物

  摘要：

  尽管芳族磺酰胺具有公认的药理特性，并且有兴趣将二茂铁引入药物，但很少研究二茂铁磺酰胺。本文报道了使用锂碱进行磺酰胺定向的去原锂化或“卤素舞”反应的一般合成方法，用于将N，N-二烷基二茂铁磺酰胺向各种多取代的衍生物官能化。还考虑了通过交叉偶联和锂/碘交换反应对二茂铁碘化物的后官能化。最后，研究了新的二茂铁膦在钯催化的偶联反应中的配体行为，并根据DFT计算来观察反应结果。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00091
• 作为产物：
  描述：

  ferrocene sulfonyl chloride 、 二甲胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到N,N-dimethylferrocenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过二硫杂金属环与二茂铁融合的新型五硫磷和二硫杂硒烯平的合成

  摘要：

  2,2-二甲基二茂铁[1,2-d][1,3,2]二硫锡苯酚是不稳定的1,2-二茂铁二硫醇的合成等价物，由N,N-二甲基硫酰基二茂铁通过邻位锂化合成...

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2026

文献信息

• Synthesis of Ferrocenesulfonyl Chloride: Key Intermediate toward Ferrocenesulfonamides
  作者：William Erb、Min Wen、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1055/a-1478-7002

  日期：2021.8

  Ferrocenesulfonyl chloride is the key intermediate in the synthesis of ferrocenesulfonamides, a family of underexplored derivatives. A one-pot synthesis of this compound, able to easily deliver multigram quantities of product, is reported. An original protocol for the synthesis of ferrocenesulfonamides is described along with highlighting the reactivity difference between arene and ferrocenesulfonyl

  二茂铁磺酰氯是二茂铁磺酰胺（一种未开发的衍生物家族）合成中的关键中间体。据报道，该化合物的一锅法合成能够轻松递送数克产品。描述了合成二茂铁磺酰胺的原始方案，并着重强调了芳烃和二茂铁磺酰氯之间的反应性差异。最后，描述了手性二茂铁磺酰胺的非对映选择性去原型化的实例。
• Unique deuterium exchange reaction in certain substituted ferrocenes
  作者：D. W. Slocum、David L. Beach、Carl R. Ernst、Robert Fellows、Morek Moronski、Brian Conway、Joseph Bencini、Alan Siegel

  DOI：10.1039/c39800001043

  日期：——

  Deuterium exchange of certain substituted ferrocenes (under very mild basic conditions) occurs in only the substituted cyclopentadienyl-ring in nonstatistical pattern; a π→σ(η5→η1) rearrangement mechanism is proposed to account for the novel pattern of exchange.

  某些取代的二茂铁的氘交换（在非常温和的碱性条件下）仅以非统计方式在取代的环戊二烯基环上发生；一个π →交通σ（η 5 →交通η 1）重排机制提出了帐户交换的新图案。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.5.11, page 53 - 64
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Boev, V. I.; Osipenko, A. S.; Dombrovskii, A. V., Zhurnal Obshchei Khimii, 1977, vol. 47, p. 393 - 398
  作者：Boev, V. I.、Osipenko, A. S.、Dombrovskii, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Slocum, D. W.; Achermann, W., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1982, vol. 12, p. 397 - 406
  作者：Slocum, D. W.、Achermann, W.

  DOI：——

  日期：——