3-[(3-methylphenyl)amino]-1-phenyl-1-propanone | 83266-40-4

• 英文名称: 3-[(3-methylphenyl)amino]-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 1-phenyl-3-(m-tolylamino)propan-1-one；3-(3-Methylanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 83266-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: IBSPGRWZNYBNDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-methylphenyl)amino]-1-phenyl-1-propanone 在 碘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 8-methyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  I2 促进的丁烯基苯胺的分子内氧化环化：通往苯并[b]氮杂的简便途径

  摘要：

  通过 I 2促进的丁烯基苯胺的分子内交叉偶联/环化，已经开发出一种用于合成苯并[ b ]氮杂卓的有效策略。这种环化反应涉及 C-H 活化和 C-C 键的形成。以中等至良好的收率获得了一系列苯并[ b ]氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100710
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-[(3-methylphenyl)amino]-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  I2 促进的丁烯基苯胺的分子内氧化环化：通往苯并[b]氮杂的简便途径

  摘要：

  通过 I 2促进的丁烯基苯胺的分子内交叉偶联/环化，已经开发出一种用于合成苯并[ b ]氮杂卓的有效策略。这种环化反应涉及 C-H 活化和 C-C 键的形成。以中等至良好的收率获得了一系列苯并[ b ]氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100710

文献信息

• Construction of <i>N</i>-Alkyl- and <i>N</i>-Arylaziridines from Unprotected Amines via C–H Oxidative Amination Strategy
  作者：Yang Yu、Meijuan Li、Yong Zhang、Yonghai Liu、Lei Shi、Wei Wang、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03799

  日期：2019.2.15

  A copper-promoted intramolecular C–H oxidative amination reaction between secondary amine (N–H) and C(sp3)–H at the benzylic position of azaarenes or α-position of ketones for the synthesis of aziridine derivatives has been developed. Moreover, a practical annulation of electron-deficient vinylarenes with an unprotected primary alkyl amine by a Yb(OTf)3–CuI relay system has also been reported. The

  在氮杂芳烃的苄基位置或酮的α位上的仲胺（NH ）与C（sp 3）-H之间的铜促进的分子内CH-H氧化胺化反应已经开发出来，用于合成氮丙啶衍生物。此外，也已经报道了通过Yb（OTf）3 -CuI中继系统用未保护的伯烷基胺对缺电子的乙烯基芳烃进行实际的环氧化反应。用氧气作为唯一氧化剂进行反应，以高收率得到N-烷基-和N-芳基氮丙啶。
• A convenient synthesis of novel 1,3,4-triaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones by cyclization of aromatic isocyanates with β-arylamino-1-phenylpropan-1-ones
  作者：Yongzhou Hu、Xiuyang Lu、Na Xue

  DOI：10.1002/jhet.5570450423

  日期：2008.7

  A simple one-step method for preparation of novel 1,3,4-triaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones has been developed by reaction of aromatic isocyanates with β-arylamino-1-phenylpropan-1-ones in refluxing toluene in the presence of KHSO4 and HCl.

  通过芳族异氰酸酯与β-芳基氨基-1-苯基丙烷-1-的反应，开发了一种简单的一步法制备新型1,3,4-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮。在KHSO 4和HCl存在下，在回流的甲苯中进行萃取。
• Chemoselective Intramolecular Morita–Baylis–Hillman Reaction; Acrylamide and Ketone as Sluggish Reacting Partners on a Labile Framework
  作者：Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02168

  日期：2024.1.19

  Carbonyl compounds with a heteroatom at the β carbon are sensitive precursors because they are prone to elimination under different conditions. Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction, although a widespread method for C–C bond formation, has its own limitations. Acrylamide and ketone are such limitations of the MBH reaction. Using them together for an intramolecular MBH (IMBH) reaction on a labile framework

  化学选择性是处理不稳定前体时经常遇到的一个重要问题。 β碳上带有杂原子的羰基化合物是敏感的前体，因为它们在不同条件下易于消除。 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应虽然是一种广泛使用的 C-C 键形成方法，但也有其自身的局限性。丙烯酰胺和酮是 MBH 反应的局限性。将它们一起用于在易于消除的不稳定框架上进行分子内 MBH (IMBH) 反应是一项重大的 2 倍合成挑战。使用 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 作为促进剂，建立了对此类前体的高度化学选择性 IMBH 反应。该协议可以快速获得高产率的多种取代和功能化的哌啶酮框架。以 34 个成功案例的形式研究了各种替代模式。非对映选择性版本以及对各种功能和保护基团的耐受性是所开发方法的额外优点。然而，酮的β位上的叔碳导致选择性完全逆转并且仅产生消除产物。为了更好地了解取代模式、催化剂的作用和机理研究，
• Modak, A. S.; Gogte, V. N.; Tilak, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 907 - 913
  作者：Modak, A. S.、Gogte, V. N.、Tilak, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• Tilak, B. D.; Gogte, V.N.; Modak, A.S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 414 - 415
  作者：Tilak, B. D.、Gogte, V.N.、Modak, A.S.

  DOI：——

  日期：——