endo-9,syn-12-Dibrompentacyclo<5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^4,8>dodecan | 104505-54-6

• 英文名称: endo-9,syn-12-Dibrompentacyclo<5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^4,8>dodecan
• 英文别名: 2,7-exo,exo-dibromoopentacyclo[7.2.1.0^2,8.0^4,11.0^6,10]dodecane；(1S,2R,3S,4S,6R,7S,8R,9S,10R,12R)-9,12-dibromopentacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8]dodecane
• CAS: 104505-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂
• 分子量: 318.051
• InChiKey: NXDRVSFMQHRZLG-FKTPSOOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-9,syn-12-Dibrompentacyclo<5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^4,8>dodecan 在 碘 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到AC1L3NRO
  参考文献：
  名称：

  Sedelmeier, Gottfried; Fessner, Wolf-Dieter; Pinkos, Rolf, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3442 - 3472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bishomopentaprismane 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 endo-9,syn-12-Dibrompentacyclo<5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^4,8>dodecan
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2.2]/[2.1.1.1]Pagodanes 和 [1.1.1.1]/[2.2.1.1]/[2.2.2.2]Isopagodanes：合成、结构、反应性 - Benzo/Ene-和 Benzo/Benzo-Photocycloadditions

  摘要：

  [1.1.1.1]/[2.2.1.1] 宝塔 (1, 2) 的既定路线已应用于构建同源 [2.2.2.2] 和 [2.1.1.1] 骨架 (3, 7)。将该合成方案应用于iso[1.1.1.1]/iso[2.2.1.1]/iso[2.2.2.2]结构(4-6)失败了；面对面苯并/苯并中间体 (26a 和 b) 中关键的 [6+6] 苯并/苯并光环加成步骤 - 与相应的清洁 [6+2] 苯并/烯光环加成反应 (27a 36) -没有发生。当使用苯并/苯并底物（26a 和 b）实现双 Birch 还原，得到 28a 和 b 时，涉及立体电子要求较低的 [2+2] 烯/烯-光环加成的旁路证明是有益的。多米诺型 [4+2]/[4+2] 环加成对热不稳定的“苯环二聚体”[33a 和 b，Ea(33a) = 23.9 ± 1。5 kcal mol-1] 允许以标准方式随后完成异帕果烷骨架。尝试将高度应变但热持久性高的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3855::aid-ejoc3855>3.0.co;2-a