Me-Ala-D-N(Me)Ala-D-Leu(3R-OH)-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-Leu-OH | 949897-55-6

• 英文名称: Me-Ala-D-N(Me)Ala-D-Leu(3R-OH)-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-Leu-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3S)-2-[[(2R,3R)-3-hydroxy-4-methyl-2-[[(2R)-2-[methyl-[(2S)-2-(methylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]-methylamino]propanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 949897-55-6
• 化学式: C₃₇H₆₉N₇O₉
• 分子量: 755.996
• InChiKey: TZVLHGUTJWJKED-WRWKPJRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Me-Ala-D-N(Me)Ala-D-Leu(3R-OH)-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-Leu-OH 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(-)-ternatin
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and in vivo inhibitory effect on fat accumulation of (−)-ternatin, a highly N-methylated cyclic peptide

  摘要：

  (−)-Ternatin (1) 是一种高度N-甲基化的环状七肽，是针对 3T3-LI 小鼠脂肪细胞的强效脂肪积累抑制剂（EC50 = 0.14 μg/mL）[Shimokawa, K.; Mashima, I.; Asai, A.; Yamada, K.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4445]。化合物 1 通过 Boc 保护的氨基酸在溶液中合成。在高脂饮食小鼠中，每天给予 5 mg/kg 的化合物 1 处理后，体重增加和脂肪积累均显著受到抑制。2007 Elsevier 有限公司。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.015
• 作为产物：
  描述：

  β-OH-D-leucine ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Me-Ala-D-N(Me)Ala-D-Leu(3R-OH)-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and in vivo inhibitory effect on fat accumulation of (−)-ternatin, a highly N-methylated cyclic peptide

  摘要：

  (−)-Ternatin (1) 是一种高度N-甲基化的环状七肽，是针对 3T3-LI 小鼠脂肪细胞的强效脂肪积累抑制剂（EC50 = 0.14 μg/mL）[Shimokawa, K.; Mashima, I.; Asai, A.; Yamada, K.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4445]。化合物 1 通过 Boc 保护的氨基酸在溶液中合成。在高脂饮食小鼠中，每天给予 5 mg/kg 的化合物 1 处理后，体重增加和脂肪积累均显著受到抑制。2007 Elsevier 有限公司。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.015