3,5-dimethyl-1-(1-ferrocenylethyl)−1H-pyrazole | 654083-41-7

• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(1-ferrocenylethyl)−1H-pyrazole
• 英文别名: (3,5-dimethylpyrazolyl)-α-ethylferrrocene；ferrocenyl(ethyl)-1N-(3,5-dimethyl)pyrazole；1N-(3,5-dimethylpyrazolyl)ethylferrocene
• CAS: 654083-41-7；654083-58-6；917815-24-8
• 化学式: C₁₇H₂₀FeN₂
• 分子量: 308.206
• InChiKey: VKCOIWJNTAXQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-(1-ferrocenylethyl)−1H-pyrazole 在 β-环糊精 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映异构体富集的二茂铁：合成，手性拆分，和与二茂铁共轭的CD手性选择器能量的数学评估。

  摘要：

  通过二茂铁醇（S）-FcCH（OH）CH 3（Fc ＝二茂铁基）与各种吡唑在室温下在酸性条件下在几分钟内的反应，合成了富含对映体的二茂铁改性的吡唑。测定外消旋（R，S）-1N-（3，5-二甲基吡唑基）乙基二茂铁（1）及其（S）-对映异构体（S）-1的X射线结构数据。在β-和γ-环糊精（CD）手性固定相上通过分析型HPLC将一系列外消旋吡唑基烷基二茂铁分离为对映体。对（R）-和（S）-对映异构体均进行了β-CD相互作用能的量子化学计算。获得了实验HPLC数据与计算的相互作用能值之间的高度相关性。

  DOI：

  10.3390/molecules22091410
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 1-ferrocenylethanol 在 三氯化磷 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以72.5%的产率得到3,5-dimethyl-1-(1-ferrocenylethyl)−1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基吡唑和三唑配体及其钯配合物的合成，表征和荧光性质

  摘要：

  考虑到荧光材料的各种应用，寻找具有高量子产率的新型荧光材料一直是研究的重点。在这项研究中，二茂铁基吡唑基（L1）和二茂铁基三唑基（L2）配体及其钯金属配合物（1和2合成）以研究其荧光性质。尽管通过配体取代反应制备了吡唑基配体，但使用点击化学方法合成三唑基衍生物涉及[3 + 2]叠氮化物-炔烃。所有制备的化合物均已通过NMR和IR光谱，元素分析，质谱和单晶X射线晶体学进行了表征。这些空气稳定的化合物以中等至良好的收率（70％和83％）制备。 二茂铁基-吡唑基L1和二茂铁基-三唑基L2配体显示出近红外（NIR）发射带，其量子产率分别为20％和26％。Pd 2+离子的添加​​导致荧光强度和量子产率的降低。此类荧光性质证明了它们在生物分析和荧光探测中的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121664

文献信息

• Synthesis and enantiomeric resolution of ferrocenyl(alkyl)azoles
  作者：Alexander A Simenel、Yulia V Kuzmenko、Elena A Morozova、Mikhail M Ilyin、Irina F Gun'ko、Lubov’ V Snegur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.039

  日期：2003.12

  Ferrocenyl(alkyl)azoles were synthesized in high yields by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with azoles in aqueous-organic in the presence of HBF4 or by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with N,N'-carbonyldiimidazole, N,N'-thionyldiimidazole, N,N'-thionyldibenzimidazole in boiling dichloromethane. The resulting enantiomers of ferrocenyl(alkyl)azoles and some carbinoles were separated using HPLC on silica bonded chiral stationary phases based on cyclodextrins and modified cellulose. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.