1,2,5-triphenyl-3-p-tolylpentane-1,5-dione | 5192-48-3

• 英文名称: 1,2,5-triphenyl-3-p-tolylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-Dioxo-1,2,5-triphenyl-3--pentan；3-(4-methylphenyl)-1,2,5-triphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 5192-48-3
• 化学式: C₃₀H₂₆O₂
• 分子量: 418.535
• InChiKey: ICBOUUDTBYBLAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  596.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-triphenyl-3-p-tolylpentane-1,5-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到5-hydroxyimino-1,2,5-triphenyl-3-p-tolylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四取代的1,4-二氢吡啶在脱气介质中的光化学反应：伴随脱氢的光致变色和光重排

  摘要：

  脱气溶液中2,2,4,6-四苯基-1,4-二氢吡啶（1）的光化学颜色变化已报告为光致变色现象，是无可逆转的变化，可产生无色至紫色。 2,3,4,6-四苯基吡啶（7）为主要产物。螺-[2,6-二苯基-1,4-二氢吡啶-4,9'-芴]（2），4-对-溴苯基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（3）和2,4,6-三苯基-4- p -甲苯基-1,4-二氢吡啶（4）也显示在脱气的溶液类似photocolour变化并给出1,3-二苯基-2-氮杂三亚苯（8），3- p -溴苯基-2,4,6-三苯基吡啶（9）和2,3,6-三苯基-4-对甲苯基吡啶（11）。这些反应通过伴随脱氢的二-π-甲烷重排进行。4-苄基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（5）和4-苄基-1-甲基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（6）显示非常微弱照射时着色。化合物（5）得到2,4,6-三苯基吡啶（12），其通过消除苄基和氢而

  DOI：

  10.1039/p29880001607
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,5-triphenyl-3-p-tolylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient simple one-pot synthesis, characterization and structural studies of some 1,2,3,5-tetraarylpentane-1,5-diones

  摘要：

  A series of 1,2,3,5-tetraarylpentane-1,5-diones (9-23) were synthesised by simple one-pot method and characterized by FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectral techniques. The structure of 3-(4-fluorophenyl)-1,2,5-triphenylpentane-1,5-dione (10) was determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The compound 10 crystallize in monoclinic crystal system, in C2/c space group. The torsional angle between the two keto groups was found to be -29.50 degrees. The C(23)-C(22)-C(15)-C(8)-C(7) chain is almost planar with "W" conformation and observed maximum deviation is 0.122 A for C(15) from the C(23)/C(22)/C(15)/C(8)/C(7) plane. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.10.037

文献信息

• Sulfur-Promoted Oxidative Cyclization of Pentan-1-ones: Direct Access to Tetrasubstituted Furans from Deoxybenzoins and Chalcones
  作者：Van Phu Nguyen、Nhu Ngan Ha Nguyen、Nang Duy Lai、Dinh Hung Mac、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02447

  日期：2023.9.1

  an important heterocyclic scaffold in natural product, bioorganic, and medicinal chemistry as well as in materials science. The system S8/DABCO/DMSO was found to efficiently mediate the oxidative cyclization of 1,2,3,5-tetraarylpentan-1-ones A, which were obtained in situ as the Michael adducts of chalcones 1 and deoxybenzoins 2, to furan 3. The strategy provided convenient and direct access to tetrasubstituted

  呋喃是天然产物、生物有机、药物化学以及材料科学中重要的杂环支架。发现系统 S 8 /DABCO/DMSO 可以有效介导 1,2,3,5-四芳基戊烷-1-酮A的氧化环化，该化合物是作为查尔酮1和脱氧苯偶姻2的迈克尔加合物原位获得的，生成呋喃3 . 该策略提供了从易于获得的具有高官能团耐受性的起始材料中方便、直接地获得四取代呋喃3 的方法。
• Dimroth,K.; Wache,H., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 399 - 404
  作者：Dimroth,K.、Wache,H.

  DOI：——

  日期：——
• SHIBUYA, JUNKO;NABESHIMA, MAMI (NEE NAKAMURA);NAGANO, HAJIME;MAEDA, KOKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1988) N 8, C. 1607-1612
  作者：SHIBUYA, JUNKO、NABESHIMA, MAMI (NEE NAKAMURA)、NAGANO, HAJIME、MAEDA, KOKO

  DOI：——

  日期：——