(Z,3S,4S,5R,9S)-10-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-methyl-2-phenyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-1-phenylmethoxydec-7-en-4-ol | 1032193-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,3S,4S,5R,9S)-10-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-methyl-2-phenyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-1-phenylmethoxydec-7-en-4-ol
• CAS: 1032193-19-3
• 化学式: C₄₃H₇₀O₇Si₂
• 分子量: 755.196
• InChiKey: KQOONAFCKGRQQY-VPPSFBDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,3S,4S,5R,9S)-10-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-methyl-2-phenyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-1-phenylmethoxydec-7-en-4-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84.2 mg的产率得到(Z,3S,4S,5R,9S)-10-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-methyl-2-phenyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-1-phenylmethoxydec-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the A/B-Ring Fragment of Gambieric Acid B: Reassignment of the Absolute Configuration of the Polycyclic Ether Region
  作者：Haruhiko Fuwa、Tomomi Goto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol800642t

  日期：2008.6.5

  fragment of the originally assigned structure of gambieric acid B and its possible diastereomers has been accomplished. Detailed comparison of their 1H and 13C NMR data with those of the corresponding moiety of the natural product culminated in a stereochemical reassignment of the absolute configuration of the polycyclic ether region of gambieric acid B.

  甘菊酸B最初分配的结构的A / B环片段及其可能的非对映异构体的立体控制合成已完成。它们的1H和13C NMR数据与天然产物的相应部分的详细比较，最终导致甘菊酸B的多环醚区域的绝对构型发生立体化学重分配。