5-Iodo-4-methoxy-2-methylthiopyrimidine | 120809-42-9

• 英文名称: 5-Iodo-4-methoxy-2-methylthiopyrimidine
• 英文别名: 5-Iodo-4-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine；5-iodo-4-methoxy-2-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 120809-42-9
• 化学式: C₆H₇IN₂OS
• 分子量: 282.105
• InChiKey: JULYPTHBPJYVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-4-methoxy-2-methylthiopyrimidine 、 丁烯酮 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4-(4-methoxy-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 5-(3-Oxobutyl)pyrimidines via Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Iodopyrimidines with Methyl Vinyl Ketone

  摘要：

  研究了几种取代卤嘧啶与醋酸双苯基磷酸钯-酮复合物在三乙胺存在下与甲基乙烯反应的情况。在溴嘧啶的反应中，获得了通常的烯烃取代产物。但使用碘嘧啶时，嘧啶与甲基乙烯酮的碳碳双键发生加成，生成取代的5-(3-氧代丁基)嘧啶。提出了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27703
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-嘧啶酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Iodo-4-methoxy-2-methylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 5-(3-Oxobutyl)pyrimidines via Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Iodopyrimidines with Methyl Vinyl Ketone

  摘要：

  研究了几种取代卤嘧啶与醋酸双苯基磷酸钯-酮复合物在三乙胺存在下与甲基乙烯反应的情况。在溴嘧啶的反应中，获得了通常的烯烃取代产物。但使用碘嘧啶时，嘧啶与甲基乙烯酮的碳碳双键发生加成，生成取代的5-(3-氧代丁基)嘧啶。提出了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27703