1aα,1bβ,2α,5α,5aα,6aα-hexahydro-2,5-methanocyclopropinden-6(1H)-one | 66819-59-8

• 英文名称: 1aα,1bβ,2α,5α,5aα,6aα-hexahydro-2,5-methanocyclopropinden-6(1H)-one
• 英文别名: 1aα,1bβ,2α,5α,5aα,6aα-hexahydro-2,5-methanocycloprop[a]inden-6(1H)-one；(1S,2S,7S,8R)-tetracyclo[6.2.1.02,7.03,5]undec-9-en-6-one
• CAS: 66819-59-8；66899-79-4；133868-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YBQIWGJWJWWHDT-PKGXXNTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1aα,1bβ,2α,5α,5aα,6aα-hexahydro-2,5-methanocyclopropinden-6(1H)-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 425.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (1S,5S)-(+)-exo-4-methylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one-7-d₃
  参考文献：
  名称：

  通过环产生的各向异性轨道重叠远程控制立体转移。顺式-2-烷基-1-烯基环丙烷分子内逆烯反应中氢位移的立体化学

  摘要：

  顺-2-(2-丙基)-1 (E)-丙烯基环丙烷在气相中在接近 230°C 的温度下发生热重排，活化参数为 E a =35.5±0.6 kcal/mol 和 log A = 12.05± 0.5 (A, s -1 )。合成了旋光同位素双标记类似物（cis-2(S)-(2(S)-propyl-1-d 3 )-1(S)-(1(E)-propenyl-2-d)cyclopropane 5）在 12 个步骤中从双环戊二烯中分离出来。5 的热解仅得到 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d，在三个位点中的每一个都具有高立体特异性如果反应受反应的 C-H 和 π 键轨道与环丙烷环的简并 3E' 最高占据轨道的 C s 对称分量的最佳重叠控制，则该结果是预测的结果

  DOI：

  10.1021/ja00012a032
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4S,4aR,5S,8aS)-1,4,4a,6,7,8-Hexahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 生成 1aα,1bβ,2α,5α,5aα,6aα-hexahydro-2,5-methanocyclopropinden-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃型五倍子倍半萜的双环核心结构的模型合成

  摘要：

  通过三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷的逆-醛醇缩合反应合成了双环[6.2.1]十一烷结构，该模型是几种具有生物活性的呋喃杂双酚内酯倍半萜的核心结构模型。所需的三环化合物是通过Diels-Alder反应然后进行较小的转化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01198-9