1-(4-fluorophenyl)-4-fluorobutan-1-one | 75571-32-3

• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-fluorobutan-1-one
• 英文别名: 4-fluoro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
• CAS: 75571-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O
• 分子量: 184.186
• InChiKey: HZOBTJOUTVVMCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯甲酰基)丁酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 iron(II) acetate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-4-fluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化脂肪族羧酸的可见光脱羧氟化

  摘要：

  提出了一种在可见光下用铁盐催化脂肪族羧酸直接脱羧氟化的有效且廉价的方案。这种新方法允许使用 Schlenk 烧瓶对多种羧酸进行轻松氟化，即使在克规模上也不会降低效率。机理研究表明，光诱导配体-金属电荷转移过程能够产生生成羧基自由基中间体的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02242

文献信息

• C–C Bond Fluorination via Manganese Catalysis
  作者：Yen-Chu Lu、Julian G. West

  DOI：10.1021/acscatal.1c03052

  日期：2021.10.15

  centered around ring-opening carbon–carbon bond cleavage/fluorination of strained cycloalkanols, either using precious silver catalysis or superstoichiometric ceric ammonium nitrate (CAN). Careful study of these methods has allowed us to design and develop a general Earth-abundant-element-catalyzed method for remotely fluorinated ketone synthesis via C–C bond cleavage. Critically, the use of manganese

  β- 和 γ-氟化酮是生物活性分子构建单元中的理想部分。安装此功能的最新进展主要集中在张力环烷醇的开环碳-碳键裂解/氟化上，使用贵银催化或超化学计量的硝酸铈铵 (CAN)。对这些方法的仔细研究使我们能够设计和开发一种通用的地球丰富元素催化的方法，用于通过 C-C 键裂解远程合成氟化酮。至关重要的是，使用锰作为催化剂允许系统使用 Selectfluor 进行周转，从而实现低催化剂负载和高反应效率。这种方法可以有效合成多种 β- 和 γ-氟酮，并且具有高度的可扩展性，在克级规模上不会损失效率。初步的机械实验暗示了一个激进的途径。我们一起介绍了一种强大而简单的方法，使用具有广泛底物耐受性和可扩展性的地球丰富元素催化对酮进行远程氟化。
• Rapid and scalable synthesis of fluoroketones <i>via</i> cerium-mediated C–C bond cleavage
  作者：Yen-Chu Lu、Helen M. Jordan、Julian G. West

  DOI：10.1039/d0cc08183c

  日期：——

  Ketones with remote fluorination are an important motif in the synthesis of bioactive molecules. Here we demonstrate that ceric ammonium nitrate (CAN) is able to produce this functionality under incredibly mild conditions and short reaction times (30 min) while eliminating the need for precious metals in previous methods. Importantly, this method allows the efficient synthesis of a wide variety of

  具有远程氟化作用的酮是生物活性分子合成中的重要主题。在这里，我们证明了硝酸铈铵（CAN）能够在令人难以置信的温和条件下和短的反应时间（30分钟）内产生这种功能，同时消除了以前方法中对贵金属的需求。重要的是，该方法可有效合成多种γ-氟代酮，并且具有高度可扩展性。初步的机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。
• Silver-Catalyzed Ring-Opening Strategy for the Synthesis of β- and γ-Fluorinated Ketones
  作者：Huijun Zhao、Xuefeng Fan、Jiajia Yu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/jacs.5b00939

  日期：2015.3.18

  A regioselective synthesis of β- and γ-fluorinated ketones via silver-catalyzed ring opening is described. A variety of β- and γ-fluorinated ketones are efficiently prepared, respectively, from tertiary cyclopropanol and cyclobutanol precursors, providing a straightforward approach for the introduction of a fluorine atom into complex molecules. Preliminary mechanistic studies suggest that a radical-mediated

  描述了通过银催化开环的 β- 和 γ-氟化酮的区域选择性合成。各种β-和γ-氟化酮分别由叔环丙醇和环丁醇前体有效制备，为将氟原子引入复杂分子提供了一种直接的方法。初步机理研究表明，涉及自由基介导的连续 CC 键裂解和 CF 键形成途径。
• Solid-state Silver-catalyzed Ring-opening Fluorination of Cyclobutanols Using Mechanochemistry
  作者：Ryota Isshiki、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1055/a-2021-9599

  日期：——

  In this report, we demonstrate that a ball-milling technique facilitates fast and efficient silver-catalyzed ring-opening fluorination of cyclobutanols. This is the first report of a catalytic C–C bond-cleavage/functionalization reaction under solid-state mechanochemical conditions. The developed protocol affords a high yield of γ-fluorinated ketones within much shorter reaction times, and requires less

  在这份报告中，我们证明球磨技术有助于快速有效地银催化环丁醇开环氟化。这是在固态机械化学条件下催化 C-C 键断裂/功能化反应的第一份报告。与以前的基于溶液的条件相比，开发的方案可在更短的反应时间内提供高产量的 γ-氟化酮，并且需要更少的银催化剂和 Selectfluor。值得注意的是，该过程可以在空气中进行。由于减少了化学品的使用和简单省时的实验程序，该技术是获取 γ-氟化酮的一种高效且环保的方法。