2,6-diCO2H-BDP | 1204198-19-5

• 英文名称: 2,6-diCO2H-BDP
• 英文别名: 2,6-dicarboxyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4,4-difluoroboradiazaindacene
• CAS: 1204198-19-5
• 化学式: C₂₁H₁₉BF₂N₂O₄
• 分子量: 412.201
• InChiKey: HCTJUFZDNWFNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diCO2H-BDP 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-diCOCl-BDP
  参考文献：
  名称：

  2，6-羧基取代的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的开发，作为用于活细胞成像的比例荧光探针的新型支架。

  摘要：

  基于一种新颖的设计策略，开发了基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的比例荧光探针，其中，与目标分子反应导致的2,6-取代基的吸电子特性变化产生了荧光波长变化。

  DOI：

  10.1039/b917209b
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl 2-(tert-butyl) 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-diCO2H-BDP
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic and Crystallographic Investigations of Novel BODIPY-Derived Metal–Organic Frameworks

  摘要：

  To explore new 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY)-derived metalorganic frameworks (MOFs), we employed 2,6-dicarboxyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4,4-difluoroboradiazaindacene (H2L) as a ligand to successfully synthesize five coordination polymers, namely, {[Zn-2(L)(2)(bpp)].2H(2)O.2EtOH}(n) (1), {[Cd-2(L)(2)(bpp)].2H(2)O.EtOH}(n) (2), {[Cd-2(L)(bpe)(3)(NO3)(2)].2H(2)O.DMF.EtOH}(n) (3), {[Cd(L)(bpe)(0).(5)(DMF)(H2O)]}(n) (4), and {[Cd(L)(bpe)(0).(5)].1.5H(2)O.DMF}(n) (5) (bpp = 1,3-bi(4-pyridyl)propane, bpe = 1,2-bi(4-pyridyl)ethane). Except for two 2D-layer coordination polymers 3 and 4, the rest samples exhibit 3D metalorganic frameworks with certain pore sizes, especially MOFs 1 and 5. Spectroscopic and crystallographic investigations demonstrate that the absorption and emission energies of the BODIPY chromophores are sensitive to the coordination modes. Moreover, in case 2, the transition metal centers coordinated with the dicarboxylate ligands L-2 are capable of forming the two BODIPY units in coplanar arrangements (theta = 37.9 degrees), simultaneously suppressing the uncommon J-dimer absorption band centered at 705 nm with a long tail into the near-infrared region at room temperature. On the other hand, in comparison with the ligand H2L, the emission of monomer-like BODIPY in case 3 is enhanced in the solid state by a considerably long distance between the parallel BODIPY planes (about 14.0 angstrom).

  DOI：

  10.1021/ic502219y

文献信息

• Bodipy-Based Metal–Organic Frameworks Transformed in Solid States from 1D Chains to 2D Layer Structures as Efficient Visible Light Heterogeneous Photocatalysts for Forging C–B and C–C Bonds
  作者：Qingchun Xia、Jingli Yang、Suzhen Zhang、Jie Zhang、Zhiyong Li、Jianji Wang、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c11647

  日期：2023.3.22

  the porous frameworks, both BMOF 2D and BMON 2D displayed high reactivity and recyclability in the photocatalytic inverse hydroboration and cross-dehydrogenative coupling reactions to afford α-amino organoborons and α-amino amides in moderate to high yields. This work not only highlights the cascade utilization of ligand installation and ultrasonic liquid exfoliation methods to provide the single-layer

  硼二吡咯亚甲基（也称为 bodipy）作为一类多功能且稳健的荧光团和卟啉的结构类似物，在光捕获和能量转移过程领域引起了极大的兴趣。然而，将 bodipy 单体制备成金属有机框架 (MOF) 及其潜力的开发仍然落后于卟啉 MOF。在这项工作中，两个基于硼二吡咯的 MOF，具有一维链结构的BMOF 1D和具有二维层结构的 BMOF 2D，通过使用二羧基功能化的硼二吡啶配体组装而成。BMOF 1D也可以通过将额外的配体插入BMOF 1D转化为 BMOF 2D将相邻的链交联到菱形网格层中。在此过程中，自发剥离同时发生，形成数百纳米厚度的 BMOF 2D (nBMOF 2D )，可通过超声波液体剥离法在高温下进一步剥离成单层 MOF 纳米片 (BMON 2D )屈服。BMOF 2D和 BMON 2D多孔框架中具有独特的 bodipy 支架在光催化反硼氢化反应和交叉脱氢偶联反应中表现出高反应性和可回收