13-{[(3-N-叔丁氧羰基)-2,2-二甲基-4S-苯基-1,3-恶唑烷-5R-基]甲酰基}-10-去乙酰基浆果赤霉素III | 159262-93-8

• 中文名称: 13-{[(3-N-叔丁氧羰基)-2,2-二甲基-4S-苯基-1,3-恶唑烷-5R-基]甲酰基}-10-去乙酰基浆果赤霉素III
• 英文名称: 10-deacetylbaccatin III-13-O-[(4S,5R)-4-phenyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate]
• 英文别名: 4-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β,7β,10β-trihydroxy-9-oxo-tax-11-en-13-α-yl-(4S,5R)-3-t-(butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylate；13-(3'-N-Boc-4'-phenyl-2',2'-dimethyloxazolidine-5'-carbonyloxy)-10-deacetylbaccatin III；13-{[(3-N-Boc)-2,2-dimethyl-4S-phenyl-1,3-oxazolidin-5R-yl]formyl}-10-deacetyl Baccatin III；5-O-[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-2-benzoyloxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] 3-O-tert-butyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 159262-93-8
• 化学式: C₄₆H₅₇NO₁₄
• 分子量: 847.957
• InChiKey: CIUBIUNKJIOPPY-TYRUGJKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  877.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-{[(3-N-叔丁氧羰基)-2,2-二甲基-4S-苯基-1,3-恶唑烷-5R-基]甲酰基}-10-去乙酰基浆果赤霉素III 在 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  抗癌药物多西紫杉醇的替代合成及绝对构型的测定

  摘要：

  摘要 已开发出一种简单、高效、替代的多西紫杉醇合成路线，可更好地控制保护-脱保护序列。该工艺易于扩展且具有商业可行性，并且可以有效控制关键杂质。首次通过单晶 X 射线衍射明确确定了多西紫杉醇的绝对构型。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.584649
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 13-{[(3-N-叔丁氧羰基)-2,2-二甲基-4S-苯基-1,3-恶唑烷-5R-基]甲酰基}-10-去乙酰基浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  抗癌药物多西紫杉醇的替代合成及绝对构型的测定

  摘要：

  摘要 已开发出一种简单、高效、替代的多西紫杉醇合成路线，可更好地控制保护-脱保护序列。该工艺易于扩展且具有商业可行性，并且可以有效控制关键杂质。首次通过单晶 X 射线衍射明确确定了多西紫杉醇的绝对构型。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.584649

文献信息

• [EN] PROCESS FOR CONVERTING 9-DIHYDRO-13-ACETYLBACCATIN III INTO DOCETAXEL OR PACLITAXEL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION DE LA 9-DIHYDRO-13-ACÉTYLBACCATINE III EN DOCÉTAXEL OU PACLITAXEL
  申请人：CANADA INC 6570763

  公开号：WO2009023967A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Processes for the preparation of docetaxel and paclitaxel or analogs from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III via key intermediates (4), (5), (6), (6'), (8) and (8') or via intermediate (12) as well as processes for the preparation of said intermediates are disclosed. Said processes involve, in particular, oxidation of the hydroxy group at C-10, reaction with side chain precursors and intramolecular isomerisation of the oxo at C-10 to produce the 9-oxo isomer. Paclitaxel and docetaxel are useful in the treatment of cancer. Formulae (I), (II), (III).

  从9-二氢-13-乙酰基紫杉醇III经过关键中间体(4)、(5)、(6)、(6')、(8)和(8')或经过中间体(12)制备紫杉醇和多西紫杉醇或类似物的过程以及制备所述中间体的过程被披露。这些过程涉及特别是氧化C-10处的羟基、与侧链前体反应以及C-10处的酮的分子内异构化以产生9-酮异构体。紫杉醇和多西紫杉醇在癌症治疗中很有用。公式(I)、(II)、(III)。
• Preparation of 7-modified docetaxel analogs using electrochemistry
  作者：Jean-Pierre Pulicani、Hervé Bouchard、Jean-Dominique Bourzat、Alain Commerçon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88366-1

  日期：1994.12

  The electrochemical reduction of 7α-iodo docetaxel at E-1.3V vs. SCE in methanol in the presence of lithium chloride and hydrochloric acid leads predominantly to 7-deoxy-docetaxel 9. When the electroreduction is conducted at E-1.7V vs. SCE in the presence of sodium acetate and acetic acid, the cyclopropanol-containing taxoid 10 is formed in good yield. Electrochemical reduction of 7-deoxy-docetaxel

  在存在氯化锂和盐酸的情况下，在甲醇中在E-1.3V相对于SCE的条件下7α-碘多西紫杉醇的电化学还原主要导致7-脱氧多西他赛9。当在乙酸钠和乙酸的存在下在相对于SCE的E-1.7V下进行电还原时，以良好的产率形成了含环丙醇的紫杉醇10。还报道了在C-10处电化学还原7-脱氧多西他赛。所有这些多西他赛类似物都保留了生物学活性。
• WO2007/109654
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] DOCETAXEL PROCESS AND POLYMORPHS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DOCÉTAXEL ET DE POLYMORPHES
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2009006590A9

  公开（公告）日：2009-05-07
• Improved access to 19-nor-7β, 8β-methylene-taxoids and formation of a 7-membered C-ring analog of doxetaxel by electrochemistry
  作者：Hervé Bouchard、Jean-Pierre Pulicani、Marc Vuilhorgne、Jean-Dominique Bourzat、Alain Commerçon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88367-x

  日期：1994.12

  A new route to semisynthetic 19-nor-7 beta, 8 beta-methylene taxoids, such as compound 8, from the 7-O-trifluoromethanesulfonyl derivative 6 is reported. Evidence for a dissociation of the triflate to form a carbocation at C-7 under the reaction conditions is presented. Electrochemical reduction of the cyclopropane taxoid 8 gives, besides the expected 10-dehydroxy-cyclopropane analog 10, the 7-membered C-ring derivative 11.