7,10-di-tert-butoxycarbonyl-baccatin III | 1195007-11-4

• 英文名称: 7,10-di-tert-butoxycarbonyl-baccatin III
• 英文别名: 7,10-diBoc-baccatin；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9,12-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1195007-11-4
• 化学式: C₃₉H₅₂O₁₄
• 分子量: 744.833
• InChiKey: GPZNTEMDYHTKEE-WSFIUYDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl] acetate 、 7,10-di-tert-butoxycarbonyl-baccatin III 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-2-acetyloxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9,12-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/32104

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butoxycarbonyl-10-deacetyl-baccatin III 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7,10-di-tert-butoxycarbonyl-baccatin III
  参考文献：
  名称：

  WO2008/32104

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARATION OF TAXANES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：CVAK Ladislav

  公开号：US20090292131A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A paclitaxel intermediate of formula 1: wherein R 1 is acetyl, R 2 is tert-butyloxycarbonyl (BOC), R 3 and R 4 are phenyl and R 5 is 1-ethoxyethyl, is provided. Also provided are processes for preparing taxane intermediates of formula 1 comprising reacting a compound of formula 2 with a compound of formula 3 wherein, R 1 , R 2 and R 5 are independently a hydroxyl protecting group; R 3 is phenyl, substituted phenyl, a straight or branched alkyl containing 1 to 12 carbon atoms, alkenyl containing 2 to 12 carbon atoms, cycloalkyl containing 4 to 15 carbon atoms, cycloalkenyl or an R 6 —O— group in which R 6 is: phenyl, substituted phenyl group, a C 1 -C 8 straight or branched alkyl, a C 2 -C 8 straight or branched alkenyl group, a C 3 -C 8 straight or branched alkynyl, a C 3 -C 7 cycloalkyl, C 4 -C 7 cycloalkenyl, a C 7 -C 11 bicycloalkyl substituent, or a saturated or unsaturated nitrogen; and R 4 is phenyl or a substituted phenyl group.

  提供一种式子为1的紫杉醇中间体，其中R1为乙酰基，R2为叔丁氧羰基（BOC），R3和R4为苯基，R5为1-乙氧基乙基。还提供了制备式子1的紫杉烷中间体的方法，包括将式子2的化合物与式子3的化合物反应，其中，R1、R2和R5分别是羟基保护基；R3为苯基、取代苯基、含1至12个碳原子的直链或支链烷基、含2至12个碳原子的烯基、含4至15个碳原子的环烷基、环烯基或R6-O-基，其中R6为：苯基、取代苯基、C1-C8直链或支链烷基、C2-C8直链或支链烯基、C3-C8直链或支链炔基、C3-C7环烷基、C4-C7环烯基、C7-C11双环烷基取代基或饱和或不饱和氮基；R4为苯基或取代苯基。