(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-6-en-3-ol | 1201280-28-5

• 英文名称: (S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-6-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-en-3-ol
• CAS: 1201280-28-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: CPYGRWWPCWIWBA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-6-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,4-dihydro-2H-oxepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过二聚-二聚化策略和绝对构型分配的（+）-大枣酸的不对称全合成

  摘要：

  天然存在的抗真菌环丙烷脂肪酸（-）-majuculicic acid的对映异构体（+）-majusculicic acid的第一个全合成过程通过13个步骤完成，从而确定了天然产物的绝对构型。该合成的特征在于闭环易位二聚化，构象控制的环丙烷化，二聚体和溴代烯烃化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00349
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 (R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)oxirane 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二聚-二聚化策略和绝对构型分配的（+）-大枣酸的不对称全合成

  摘要：

  天然存在的抗真菌环丙烷脂肪酸（-）-majuculicic acid的对映异构体（+）-majusculicic acid的第一个全合成过程通过13个步骤完成，从而确定了天然产物的绝对构型。该合成的特征在于闭环易位二聚化，构象控制的环丙烷化，二聚体和溴代烯烃化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00349

文献信息

• Increased Yields and Simplified Purification with a Second-Generation Cobalt Catalyst for the Oxidative Formation of <i>trans</i>-THF Rings
  作者：Cory Palmer、Nicholas A. Morra、Andrew C. Stevens、Barbora Bajtos、Ben P. Machin、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol9023375

  日期：2009.12.17

  The synthesis of a second-generation cobalt catalyst for the formation of trans-THF products via the Mukaiyama aerobic oxidative cyclization is reported. Two procedures have been developed with the new water-soluble catalyst that give superior yields and greatly simplify purification compared to the previous catalysts.

  据报道，通过Mukaiyama好氧氧化环化反应合成了第二代钴催化剂，以形成反式THF产物。与以前的催化剂相比，使用这种新型水溶性催化剂开发了两种方法，它们具有较高的收率并大大简化了纯化过程。