| 899818-56-5

• CAS: 899818-56-5
• 化学式: C₁₈H₃₈B₁₀
• 分子量: 362.61
• InChiKey: NIPCNJGFGJPAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 1,2-[Cp₂ZrC(ⁿPr)=C(ⁿPr)]-1,2-C₂B₁₀H₁₀ 在 FeCl₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  过渡金属促进或催化的环外炔烃插入通过氧化锆环戊烯与碳硼烷助剂：对称或不对称苯并碳硼烷的形成

  摘要：

  Cp(2)Zr(μ-Cl)(μ-C(2)B(10)H(10))Li(OEt(2))(2) 与炔烃 R(1)C≡CR(2) 的反应得到作为插入产物的锆并环戊烯并入碳硼基单元，1,2-[Cp(2)ZrC(R(1))=C(R(2))]-1,2-C(2)B(10)H( 10）（1）。在化学计量量的 NiCl(2) 和 FeCl(3) 或催化量的 NiCl(2) 存在下，用另一种类型的炔烃 R(3)C≡CR(4) 处理 1，得到对称或不对称的苯并碳硼烷。区域选择性由相应炔烃的极性决定。这些反应也可以在一锅中进行，导致碳炔和过渡金属促进的两种不同炔烃的三组分 [2 + 2 + 2] 环加成反应。在对关键中间体镍环进行分离和结构表征后，提出了反应机理。这些结果表明镍配合物比铁配合物对炔烃的插入更具反应性，但后者不会引发炔烃的三聚反应，从而使活化炔烃的插入成为可能。这项工作还表明，在存在过量 FeCl(3)

  DOI：

  10.1021/ja211485t

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regioselective [2+2+2] Cycloaddition of Carboryne with Alkynes
  作者：Zaozao Qiu、Sunewang R. Wang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201001249

  日期：2010.6.21

  A View [2+2+2] a Kill: For the first time, nickel‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions of alkynes or diynes with carboryne using 1‐iodo‐2‐lithiocarborane as a precursor have been achieved. The mechanism is proposed after the structural confirmation of the key intermediate, nickelacyclopentene.

  视图[2 + 2 + 2]必杀技：首次实现了以1-碘-2--2-硫代碳硼烷为前驱体的镍催化炔或二炔与碳炔的[2 + 2 + 2]环加成反应。在关键中间体镍环戊烯的结构确认后提出了该机理。
• Nickel-Mediated Regioselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Carboryne with Alkynes
  作者：Liang Deng、Hoi-Shan Chan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja061605j

  日期：2006.6.1

  complexes have found many applications in organic synthesis, mechanistic studies, and the synthesis of functional materials. In sharp contrast, the chemistry of transition metal-carboryne complexes, especially late transition metal complexes, is virtually unknown. This communication reports a novel nickel-mediated regioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of carboryne with alkynes via the Ni-carboryne

  过渡金属-苄配合物在有机合成、机理研究和功能材料的合成中有许多应用。与此形成鲜明对比的是，过渡金属-碳炔配合物的化学性质，尤其是晚期过渡金属配合物，实际上是未知的。本通讯报道了一种新型镍介导的区域选择性 [2 + 2 + 2] 环加成反应，通过 Ni-carboryne 中间体 (eta2-C2B10H10)Ni(PPh3)2 与炔烃发生反应。由于碳硼烷部分的体积较大，在涉及不对称炔烃的反应中实现了高区域选择性。这项工作提供了一种制备其他方法难以获得的高度取代的苯并碳硼烷的新方法。