1-COOH-2-(C6H4-3-CH3)-1.2-C2B10H10 | 33808-74-1

• 英文名称: 1-COOH-2-(C6H4-3-CH3)-1.2-C2B10H10
• CAS: 33808-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₈B₁₀O₂
• 分子量: 278.362
• InChiKey: UKPRMHPXIKMOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-COOH-2-(C6H4-3-CH3)-1.2-C2B10H10 、 p-tolylselenyl bromide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以77 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  区域差异金属催化邻碳硼烷的 B(4)-和 C(1)-硒化

  摘要：

  邻位碳硼烷的区域分散过渡金属催化的 B(4)-和 C(1)-硒化反应已得到证实。即，Ru( II )-催化通过邻碳硼烷酸与芳基硒基溴的反应选择性地生成B(4)-硒化邻碳硼烷并释放二氧化碳。相反，Pd( II )催化通过邻碳硼烷酸与二芳基二硒化物的脱羧反应仅提供C(1)-硒化邻碳硼烷。与该领域之前的里程碑相比，这些反应展示了广泛的底物范围和优异的产率。这些方法的组合导致 B(4)–C(1)-二烯基化邻碳硼烷的形成。 DFT 研究揭示了 Ru 过程的机制，发现碳硼烷簇的初始硒化对于能量上合理的脱羧至关重要。这导致在 C(1) 脱羧事件之前 B(4) 位置发生硒化。这与 Pd 过程形成对比，其中 C(1) 处的脱羧反应导致 C(1) 处的硒化。

  DOI：

  10.1039/d2sc05590b

文献信息

• Iridium-Catalyzed Cage B(4)-Amidation Reaction of <i>o</i>-Carboranes with Dioxazolones: Selective Synthesis of Amidated <i>o</i>-Carboranes and Amidated and Methoxycarbonylated <i>nido</i>-Carboranes
  作者：Gi Uk Han、Yonghyeon Baek、Kyungsup Lee、Seohyun Shin、Hee Chan Noh、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03927

  日期：2021.1.15

  Described is the Ir-catalyzed cage B(4)-amidation of o-carboranes with dioxazolones by carboxylic acid-assisted B(4)–H bond activation under extremely mild conditions, affording amidated o-carboranes and amidated and methoxycarbonylated nido-carboranes through sequential B(4)-amidation, O-methylation, and B(3)-deboronation in one pot. Carboxylic acid used as a directing group after the cage B(4)-amidation

  描述了在非常温和的条件下通过羧酸辅助的B（4）–H键活化Ir-催化的笼罩B（4）-邻二甲环酮与二恶唑酮的酰胺化反应，提供酰胺化的邻氨基甲酸酯和酰胺化的甲氧基羰基化的氨基-氨基甲酸酯在一锅中顺序B（4）-酰胺化，O-甲基化和B（3）-脱硼化。笼罩B（4）酰胺化后用作指导基团的羧酸被三甲基甲硅烷基重氮甲烷有效地捕获，而不是经历脱羧作用。机制研究表明，通过捕获酸的O-甲基化首先发生，然后是B（3）-脱硼。
• Rhodium-Catalyzed Amidation of the Cage B(4)–H Bond in <i>o</i>-Carboranes with Dioxazolones by Carboxylic Acid-Assisted B(4)–H Bond Activation
  作者：Yonghyeon Baek、Suhui Kim、Jeong-Yu Son、Kooyeon Lee、Dongwook Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acscatal.9b03380

  日期：2019.11.1

  amidation of the cage B(4)–H bond in a wide range of o-carboranes with alkyl-, aryl-, and heteroaryl-substituted dioxazolones is demonstrated by carboxylic acid-assisted B(4)–H bond activation in carborane clusters, providing a number of amidated o-carboranes in high yields with the release of carbon dioxide. Moreover, the selective 2-fold decarboxylative amidation reaction of the cage B(4)–H bond in o-carborane

  羧酸辅助的B（4）-证明了铑催化的笼形B（4）-H键在各种邻氨基甲酸酯中被烷基，芳基和杂芳基取代的二恶唑酮直接和区域选择性酰胺化。碳硼烷簇中的H键活化，以高收率提供大量酰胺化的邻碳烷，并释放出二氧化碳。此外，访问了在邻甲碳烷中的笼型B（4）–H键的选择性2倍脱羧酰胺化反应。
• Direct and Regioselective Palladium(II)-Catalyzed B(4)–H Monoacyloxylation and B(4,5)–H Diacetoxylation of <i>o</i>-Carborane Acids with Phenyliodonium Dicarboxylates
  作者：Hyeongcheol Ham、Seohyun Shin、Gi Hoon Ko、Sang Hoon Han、Gi Uk Han、Chanyoung Maeng、Tae Hyeon Kim、Hee Chan Noh、Kyungsup Lee、Hanjoong Kim、Heejin Yang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01804

  日期：2021.11.5