2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl benzoate | 59058-15-0

• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl benzoate
• CAS: 59058-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₃
• 分子量: 258.249
• InChiKey: ONEGFKVDDSHKQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl benzoate 在 甲醇 、 cobalt(II) acetate 、 (S)-2-(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N-(2-(diphenylphosphanyl) phenyl) aniline 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S)-1-(4-氟苯基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α-氧化酮的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  在 Co(OAc) 2与手性膦-氨基-恶唑啉 (PAO)配体结合的催化下，开发了 α-氧化酮的不对称氢化硅烷化反应，提供了一种温和、高效和对映选择性的方法，可用于合成各种有用的化合物 1 ,2-二醇衍生物。该方案可以在克级进行，催化剂负载量为 1 mol%，其合成效用通过将光学富集产品有效转化为手性 α-羟基酸、1,3-dioxolan-2-one、环氧乙烷和 1,2,3-1 H-三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00162
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  由羧酸和叶立德亚砜无金属合成α-酰氧基酮

  摘要：

  描述了一种直接、无催化剂和无添加剂的方法，用于从 β-酮亚磺鎓叶立德和羧酸合成 α-酰氧基酮。使用硫叶立德和带有各种官能团的羧酸生产中等到高产率的α-酰氧基酮。最终，通过大规模反应并将合成的α-酰氧基酮衍生物转化为其他有价值的化合物，证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01683h

文献信息

• <i>n</i>Bu₄NI-Catalyzed α-Benzoxylation of Ketones with Terminal Aryl Alkenes
  作者：Buddhadeb Mondal、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201500233

  日期：2015.5

  A metal-free protocol for the α-benzoxylation of ketones has been developed by using terminal aryl alkenes as an arylcarboxy surrogate. Moderate to good yields were attained for a variety of propiophenones and acetophenones by using tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant under ambient reaction conditions.

  通过使用末端芳基烯烃作为芳基羧基替代物，开发了一种用于酮的 α-苯甲氧基化的无金属方案。在环境反应条件下，通过使用四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，各种苯丙酮和苯乙酮获得了中等至良好的产率。
• 1,2-Dibromoethane and KI mediated α-acyloxylation of ketones with carboxylic acids
  作者：Xujie Wang、Gangsheng Li、Yanan Yang、Jianshuang Jiang、Ziming Feng、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.052

  日期：2020.3

  Abstract The 1,2-dibromoethane- and KI-mediated α-acyloxylation of ketones is reported in moderate to good yield without the use of transition metals and strong oxidants. Various acids are well tolerated with wide functional group compatibility. An 1,2-dibromoethane- and KI-catalysed reaction mechanism is proposed based on the results of control experiments.

  摘要据报道，在不使用过渡金属和强氧化剂的情况下，酮的1,2-二溴乙烷和KI介导的α-酰氧基化反应具有中等至良好的收率。各种酸均具有良好的耐受性，并具有广泛的官能团相容性。根据控制实验结果，提出了1,2-二溴乙烷和KI催化的反应机理。
• I₂/TBHP-mediated oxidative coupling of ketones and toluene derivatives: a facile method for the preparation of α-benzoyloxy ketones
  作者：Cui Chen、Weibing Liu、Peng Zhou、Hailing Liu

  DOI：10.1039/c7ra02298k

  日期：——

  An efficient oxidative approach was developed for the α-benzoyloxylation of ketones using tert-butyl hydroperoxide (TBHP). This process provided facile access to a wide range of α-benzoyloxy ketones in good to excellent yields via the direct oxidative α-benzoyloxylation of a structurally diverse series of ketones using simple arylmethane compounds.

  开发了一种使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行酮的α-苯甲酰氧基化的有效氧化方法。通过使用简单的芳基甲烷化合物对一系列结构多样的酮进行直接氧化α-苯甲酰氧基化反应，该方法提供了以良好至极好的收率轻松获得各种α-苯甲酰氧基酮的方法。
• NBS/DBU mediated one-pot synthesis of α-acyloxyketones from benzylic secondary alcohols and carboxylic acids
  作者：Minghui Zhu、Wei Wei、Daoshan Yang、Hong Cui、Huanhuan Cui、Xuejun Sun、Hua Wang

  DOI：10.1039/c6ob02173e

  日期：——

  A simple and efficient one-pot NBS/DBU-mediated method has been developed for the synthesis of α-acyloxyketones from various benzylic secondary alcohols and carboxylic acids. Through this methodology, a series of α-acyloxyketones could be obtained in good to excellent yields under mild conditions. Importantly, this new reaction avoids the direct usage of toxic metal catalysts or potentially dangerous

  已经开发了一种简单有效的一锅NBS / DBU介导的方法，用于从各种苄基仲醇和羧酸合成α-酰氧基酮。通过这种方法，可以在温和的条件下以良好的收率获得一系列的α-酰氧基酮。重要的是，这种新反应避免了有毒金属催化剂或潜在危险的过氧化物氧化剂的直接使用。
• 一种α-酰氧基酮化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106518663B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一种α‑酰氧基酮化合物的制备方法。以简单易得的醇和羧酸原料在NBS（N‑溴代丁二酰亚胺）和DBU（1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯）介导下“一锅法”反应制备α‑酰氧基酮。本方法的优点是：反应条件温和、原料简单易得，底物适应范围广、不需要使用任何金属催化剂、过氧化合物、低或高温及无水无氧等苛刻的反应条件，避免金属污染；本法还有工艺条件稳定、操作简便安全、产品易纯化等优点。