bromo(2-pyridine-aldehyde)tricarbonylrhenium(I) | 656812-67-8

• 英文名称: bromo(2-pyridine-aldehyde)tricarbonylrhenium(I)
• 英文别名: [Re(CO)3(pyridine-2-carboxaldehyde)Br]；[ReBr(CO)3(κ2(N,O)-pyridine-2-carboxaldehyde)]；ReBr(CO)3(pyridine-2-carboxaldehyde)；ReBr(CO)3(pyca)
• CAS: 656812-67-8
• 化学式: C₉H₅BrNO₄Re
• 分子量: 457.254
• InChiKey: JUAQZMNREGQNED-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双甘肽 、 bromo(2-pyridine-aldehyde)tricarbonylrhenium(I) 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于锰的水溶性CO释放分子的合成，性质和生物活性。

  摘要：

  一系列水溶性CO释放分子[Mn（CO）3NH2CHRCO2] 2（1-3），[M（CO）3Br [（Py-C = N）（Gly）n CO2]（M = Mn， Re，4-7）合成了Mn（CO）4 [S2CNC m H n CO2]（8-12），并通过（1）H NMR，IR和ESI-HRMS进行了表征。通过UV，IR和（1）H NMR评估溶液中所有配合物的稳定性。在所有配合物中，配合物4和配合物8在H2O，酸性水溶液和碱性介质中均稳定。配合物1在酸性水溶液和弱碱性介质（pH <9.4）中稳定。分析表明每种复合物均具有CO释放能力。过量的连二亚硫酸钠可以增加CO的释放。其中，配合物8-12是快速的CO释放剂。在细胞增殖测试中，所有复合物均显示出对HeLa和HepG2的抗增殖活性。特别是，复合物8显示为3。与5-FU相比，对HeLa细胞（IC50 23.13μM）具有5倍的抗增殖活性，对HepG2细胞（34

  DOI：

  10.1007/s00775-016-1379-2
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 五羰基溴铼(I) 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bromo(2-pyridine-aldehyde)tricarbonylrhenium(I)
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶-2-甲醛合成生物相关的 Re(CO)3 偶联物

  摘要：

  新的吡啶-2-甲醛加合物 Re(CO) 3 (NC 6 H 5 C(O)H)Cl 1和先前报道的复合物 Re(CO) 3 (NC 6 H 5 C(O)H)Br 2与苯胺衍生物磺胺或 4-氨基荧光素在甲醇中反应得到席夫碱共轭物 Re(CO) 3 (pyca-R)X (pyca = pyridinecarbaldehyde imine, X = Cl, Br), 3 – 6。化合物1和2 的预分离除了已知的配体合成和一锅反应的方法之外，提供了一种方便的方法来制备共轭复合物。所有新化合物都得到了完全表征，化合物1和磺胺衍生物3和4的结构通过 X 射线晶体学进行了阐明。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.025

文献信息

• Iminopyridine Complexes of Manganese, Rhenium, and Molybdenum Derived from Amino Ester Methylserine and Peptides Gly-Gly, Gly-Val, and Gly-Gly-Gly: Self-Assembly of the Peptide Chains
  作者：Celedonio M. Álvarez、Raúl García-Rodríguez、Daniel Miguel

  DOI：10.1021/ic2022984

  日期：2012.3.5

  and rings. In many cases, the terminal carboxylic O–H function is engaged in a “terminal” H-bond with a polar molecule of solvent (THF or acetone), instead of forming the usual head-to-head arrangement found in simple carboxylic acids. For the longer tripeptide Gly-Gly-Gly, a discrete, dimeric association is observed, in which the peptide chains show antiparallel arrangement with a complementary disposition

  含吡啶-2-甲醛（的pycA）配体作用的络合物作为κ 2 - （N，O）螯合物[MX（CO）3（的pycA）]（M =锰中，Re; X =氯，溴），或[MOX （甲基烯丙基）（CO）2（pyca）]（X = Cl，Br），是衍生自氨基酯和式[MX（CO）3（py-2-C（H）CHNCHX的肽）的亚氨基吡啶配合物的良好前体-COOY）]或[MOX（甲代烯丙基）（CO）2（py-2-C（H）═NCHX-COOY）]，通过pyca醛官能团与末端NH 2的席夫缩合反应氨基酯或肽的基团。X射线测定证实了结构，并表明在固相中，肽链通过H键组装而成，并根据金属-配体片段的几何形状采用不同的模式。氢键键合模式已进行了详细分析，并使用图集方法进行了描述。在大多数情况下，MO络合物显示出分子内的排列，其中涉及卤素（Cl或Br）和侧链的NH基团。对于Mn和Re络合物，肽侧臂形成无限链，螺旋和环。在许多情况下，末
• Carbonyl complexes of manganese, rhenium and molybdenum with 2-pyridylimino acid ligands
  作者：Celedonio M. Alvarez、Raúl García-Rodríguez、Daniel Miguel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.025

  日期：2007.12

  ] and [MoCl(η3-C3H4Me-2)(CO)2κ2(N,O)-pyca}] (1c) react with aminoacid β-alanine to give the corresponding iminopyridine complexes 2a–2c. The same method affords the iminopyridine derivatives from γ-aminobutyric acid (GABA) (3a–3c) and 3-aminobenzoic acid (4a–4c). For complexes 2a–2c, 3a, 3c and 4a, the solid state structures have been determined by X-ray crystallography, revealing interesting differences

  [MBR（CO）3 κ 2（N，O）-pyca}] [M =锰（1A）中，Re（1B），的pycA =吡啶-2-甲醛]和[代替MoCl（η 3 -C 3 H ^ 4 ME-2）（CO）2 κ 2（N，O）-pyca}]（1C）与氨基酸β丙氨酸反应，得到相应的亚氨基吡啶络合物2a中-图2c。用相同的方法从γ-氨基丁酸（GABA）（3a - 3c）和3-氨基苯甲酸（4a - 4c）得到亚氨基吡啶衍生物。对于复合物2a – 2c参照图3a，3a，3c和4a，已经通过X射线晶体学确定了固态结构，揭示了它们在固态中氢键合模式的有趣差异。
• Schiff plus click: one-pot preparation of triazole-substituted iminopyridines and ring opening of the triazole ring
  作者：Celedonio M. Álvarez、Luis A. García-Escudero、Raúl García-Rodríguez、Daniel Miguel

  DOI：10.1039/c2dt32400h

  日期：——

  The use of Schiff condensation followed by CuAAC affords complexes containing iminopyridine ligands functionalized either with a triazole ring or with a sulfonyl amido group via ring opening of the unstable sulfonyl triazole.

  利用希夫缩合法和 CuAAC 法可以得到含有亚氨基吡啶配体的复合物，这些配体通过不稳定的磺酰基三唑的开环作用，被三唑环或磺酰氨基基团官能化。
• Beyond click chemistry: spontaneous C-triazolyl transfer from copper to rhenium and transformation into mesoionic C-triazolylidene carbene
  作者：Celedonio M. Álvarez、Luis A. García-Escudero、Raúl García-Rodríguez、Daniel Miguel

  DOI：10.1039/c2cc32725b

  日期：——

  The exceptional versatility of the 1,2,3-triazole ring in tridentate carbonyl rhenium complexes has been explored starting from a “click chemistry” unexpected product obtained from the spontaneous copper to rhenium transmetalation, which opens the way to successive transformation to C-triazolyl and triazolylidene mesoionic carbene.

  从自发铜-铼反金属反应产生的 "点击化学 "意外产物开始，我们探索了 1,2,3-三唑环在三叉羰基铼络合物中的特殊多功能性，这为连续转化为 C-三唑和三唑亚甲基中碳烯开辟了道路。
• Hydrazine-mediated strongly coupled Re(CO)₃ dimers
  作者：A. Hasheminasab、H. M. Rhoda、L. A. Crandall、J. T. Ayers、V. N. Nemykin、R. S. Herrick、C. J. Ziegler

  DOI：10.1039/c5dt02821c

  日期：——

  We present two strongly coupled Re(CO)₃ dimers, where the metals are linked via a bis-hydrazine Schiff base ligand as well as their monomeric analogs. Strong coupling between the ligand based orbitals the dimers is observed as measured by reductive cyclic voltammetry.

  我们展示了两个强耦合的Re(CO)3二聚体，其中金属通过双肼席夫碱配体连接，以及它们的单体类似物。通过还原循环伏安法测量，观察到配体基轨道之间的强耦合。