PhN(CH2C6H4)2SbCl | 1609694-04-3

• 英文名称: PhN(CH2C6H4)2SbCl
• 英文别名: 12-chloro-6-phenyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f ][1,5]azastibocine；12-chloro-6-phenyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine；PhN(CH₂C₆H₄)₂SbCl
• CAS: 1609694-04-3
• 化学式: C₂₀H₁₇ClNSb
• 分子量: 428.565
• InChiKey: SCBYXGSWTHKDMP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhN(CH2C6H4)2SbCl 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-溴二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Sb-芳基锑与卤代甲基芳烃交叉偶联得到不对称二芳基甲烷

  摘要：

  在此，我们描述了一种由（杂）芳基甲基卤化物和Sb-芳基锑合成不对称二芳基甲烷的通用方法。该协议显示了广泛的底物范围和良好的功能组耐受性。药物分子，包括 beclobrate 3al和bifemelane 3as，以及药物衍生物，包括 celecoxib 3p、布洛芬3ao和丙磺舒3ap，以克级高效合成。在对照实验结果的基础上提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00879
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 PhN(CH2C6H4)2SbCl
  参考文献：
  名称：

  镍和钯催化的有机ostibines与有机硼酸的交叉偶联反应

  摘要：

  镍催化的halostibines交叉偶联，开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围（72个实例），并且与各种官能团（如醛，酮，烯烃，炔烃，卤代芳烃（F，Cl，Br，I）和杂芳烃）兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines（R 3 Sb）用于与芳基硼酸[ RB （OH）2的钯催化的碳-碳键形成反应，从而产生具有高选择性的联芳基，甚至两个有机基团（R和R'）的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202011491

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• Establishing the correlation between catalytic performance and N→Sb donor–acceptor interaction: systematic assessment of azastibocine halide derivatives as water tolerant Lewis acids
  作者：Jian Lei、Lingteng Peng、Renhua Qiu、Yongping Liu、Yi Chen、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9dt01100e

  日期：——

  A series of organoantimony(III) halide complexes with a tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine framework were synthesized and employed as water tolerant Lewis acid catalysts. The results of a systematic structure–activity relationship study demonstrated that the strength of N→Sb donor–acceptor interaction could be synergistically modulated by tuning the properties of the nitrogen substituents and

  合成了一系列具有四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂二bocine骨架的有机锑（III）卤化物配合物，并用作耐水路易斯酸催化剂。系统的结构-活性关系研究的结果表明，N→Sb供体-受体相互作用的强度可通过调节邻近中心锑原子的氮取代基和卤素原子的性质来协同调节，从而导致明显的催化作用。表现有机反应，如曼尼希，交叉缩合，环化-芳构化和环氧化物氨解反应。氟化有机锑（Ⅲ））由于使用Sb–F部分作为氢键受体，因此发现其衍生物比氯化，溴化和碘化的类似物更具活性。相比之下，发现化合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂stibocine（1d）具有最高的催化活性，并且在规模扩大综合。
• An organoantimony complex with intramolecular N → Sb coordination as effective and recyclable catalyst for the allylation of aldehydes with tetraallyltin
  作者：Nianyuan Tan、Tong Nie、Chak-Tong Au、Donghui Lan、Shuisheng Wu、Bing Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.069

  日期：2017.6

  An air-stable hypervalent organoantimony (III) triflate complex (PhN(CH2C6H4)2SbOSO2CF3) having intramolecular N → Sb coordination was synthesized and characterized by techniques such as 1H NMR, 13C NMR, TG-DSC, X-ray diffraction and elemental analysis. The complex shows relatively strong Lewis acidity (0.8 < Ho ≤ 3.3). It exhibits excellent catalytic performance towards the allylation of aldehydes

  合成了一种具有分子内N→Sb配位的空气稳定的高价有机三价铁锑（III）复合物（PhN（CH 2 C 6 H 4）2 SbOSO 2 CF 3），并通过诸如1 H NMR，13 C NMR，TG等技术进行了表征-DSC，X射线衍射和元素分析。的复杂的表演相对强的路易斯酸性（0.8 <  ħ ö  ≤3.3）。在室温下，它对醛与四烯丙基化的烯丙基化表现出优异的催化性能，并显示出良好的热稳定性和可回收性。该催化体系使得能够方便且有效地合成均烯丙基醇。
• Nickel- and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Stibines with Organic Halides: Site-Selective Sequential Reactions with Polyhalogenated Arenes
  作者：Dejiang Zhang、Ting Tang、Zhao Zhang、Liyuan Le、Zhi Xu、Hao Lu、Zhou Tong、Dishu Zeng、Wai-Yeung Wong、Shuang-Feng Yin、Arash Ghaderi、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04533

  日期：2022.1.21

  disclose a general and efficient method for the synthesis of Sb-aryl and Sb-alkyl stibines by the nickel-catalyzed cross-coupling of halostibines with organic halides. The synthesized Sb-aryl stibines couple with aryl halides to give biaryls efficiently via palladium catalysis. Sequential reactions of stibines with polyhalogenated arenes bearing active C–I/C–Br sites and inactive C–Cl sites successfully

  在此，我们公开了一种通过镍催化卤代锑与有机卤化物的交叉偶联来合成 Sb-芳基和Sb-烷基锑的通用且有效的方法。合成的锑-芳基锑与芳基卤化物偶联，通过钯催化有效地产生联芳基。锑与具有活性 C-I/C-Br 位点和非活性 C-Cl 位点的多卤代芳烃的顺序反应成功进行，从而形成了多种具有良好位点选择性的复杂分子。药物如二氟尼柳和芬布芬，以及非诺贝特衍生物，以克级规模合成，收率良好，同时氯噻汀的高回收率。此外，基于对照实验的结果提出了催化机制。
• 一种串联反应制备功能化多取代芳烃的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113480393A

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明的目的在于提供一种串联反应制备功能化多取代芳烃的方法。该串联催化体系包含多步镍催化和钯催化的过程，合成方法以醋酸钯、氯化钯、1,2‑双(二苯基膦)乙烷氯化镍和氯化镍作为催化剂，有机锑化合物和多卤代芳烃作为偶联试剂，通过一系列的串联反应得到功能化芳烃及药物衍生物。该方法具有产率高，选择性高和操作简便等优点。