3-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)propionic acid methyl ester | 1007221-75-1

• 英文名称: 3-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)propanoate；3-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)-propionic acid methyl ester；4,4-difluoro-8-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,5,7-tetramethyl-3a,4a-diaza-4-bora-s-indacene；8-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,5,7-tetramethyl-pyrromethene fluoroborate
• CAS: 1007221-75-1
• 化学式: C₁₇H₂₁BF₂N₂O₂
• 分子量: 334.174
• InChiKey: GFFLQMRDSALJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)propionic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以31%的产率得到8-(3-oxopropyl)-1,3,5,7-tetramethyl-pyrromethene fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用亲脂性 BODIPY-丙烯醛荧光探针绘制的线粒体烷基化和细胞运输

  摘要：

  内源性亲电试剂的蛋白质和 DNA 烷基化与神经退行性疾病的发病机制、表观遗传改变以及细胞信号传导和氧化还原调节有关。为了实时可视化细胞环境对亲电试剂的时空响应，我们设计了一种荧光 BODIPY-丙烯醛探针 AcroB，它经历了 >350 倍的荧光强度增强，并伴随着蛋白质加合物的形成。AcroB 通过记录活细胞成像研究中的荧光爆发，可以直接量化细胞蛋白质上发生的单个翻译后修饰。结合超分辨率成像，可以记录和单独计数蛋白质烷基化事件，从而生成细胞脂质环境内的蛋白质-亲电反应图。烷基化主要在线粒体内观察到，线粒体是 AcroB 加合物的来源，但不是汇，说明线粒体组成型排泄机制可确保快速处理受损蛋白质。接下来可以通过活细胞成像对高尔基体内的分类和沿微管以及通过细胞内和胞外途径的运输进行可视化。我们的结果提供了对非经典丙烯醛弹头的细胞反应的直接可视化。我们设想 AcroB 将为诊断与缺陷细胞运输相关的病理提供新方法。AcroB

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08615
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用7-氧杂降冰片烯作为亲二烯体的电子逆Diels-Alder生物共轭反应。

  摘要：

  使掺入7-氧杂降冰片烯作为亲二烯体的寡核苷酸，肽和肽核酸与连接至肽，d-生物素，BODIPY或N-乙酰基-d-半乳糖胺的四嗪反应。在37°C下进行过夜的反电子需求Diels-Alder（IEDDA）环加成反应，在所有情况下均以良好的收率提供了目标偶联物。IEDDA与7-氧杂降冰片烯的反应产生的立体异构体数量少于IEDDA与其他亲二烯体的环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00583

文献信息

• A Fluorinated Carbanionic Substituent for Improving Water Solubility and Lipophilicity of Fluorescent Dyes
  作者：Hikaru Yanai、Shoki Hoshikawa、Yukiko Moriiwa、Atsushi Shoji、Akio Yanagida、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/anie.202012764

  日期：2021.3

  two (trifluoromethyl)sulfonyl (Tf=SO2CF3) groups, into several fluorescence dyes including boron‐dipyrromethenes (BODIPYs), fluoresceins, and aminocoumarins has been achieved by the 2,2‐bis(triflyl)ethylation reaction of the dye frameworks with highly electrophilic Tf2C=CH2, followed by neutralization with NaHCO3. Despite the contradiction between water solubility and lipophilicity, the carbanion‐decorated

  2,2已成功实现了将由两个（三氟甲基）磺酰基（Tf = SO 2 CF 3）基团牢固稳定的碳负离子取代基安装到几种荧光染料中，包括硼二吡咯烷酮（BODIPYs），荧光素和氨基香豆素。带有高亲电性的Tf 2 C = CH 2的染料骨架发生双（三氟乙）乙基化反应，然后用NaHCO 3中和。尽管水溶性和亲脂性之间存在矛盾，但如此获得的碳负离子修饰的染料不仅水溶性显着提高，而且亲脂性也显着提高。这项工作清楚地表明，氟化的高度稳定的碳负离子取代基是控制化学材料宏观性能的新选择。
• Fluorescent Proton Sensors Based on Energy Transfer
  作者：Cliferson Thivierge、Junyan Han、Roxanne M. Jenkins、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo2005654

  日期：2011.7.1

  transfer cassette 1 could be used for intracellular imaging of pH. This probe is fluorescent whatever the pH, but its exact photophysical properties are governed by the protonation states of the xanthene donors. This work was undertaken to further investigate correlations between structure, photophysical properties, and pH for energy transfer cassettes. To achieve this, three other cassettes 2–4 were

  比较具有相同 BODIPY 受体部分（红色）和垂直取向的呫吨或 BODIPY 供体片段（绿色）的分子的光物理数据和轨道能级（来自电化学）。能量转移，因此盒的光物理特性，包括含氧杂蒽分子中的 pH 依赖性荧光，与这些系统中前沿轨道的相对能量相关。质子的细胞内感应通常是通过在特定 pH 值下完全关闭的传感器实现的，但这种类型的探针不易在处于“关闭状态”的细胞内定位。这些实验室的通讯 ( J. Am. Chem. Soc. , 2009, 131 , 1642-3) 描述了能量传输盒1可用于pH的细胞内成像。无论 pH 值如何，该探针都会发出荧光，但其确切的光物理特性受呫吨供体的质子化状态控制。进行这项工作是为了进一步研究能量转移盒的结构、光物理特性和 pH 值之间的相关性。为了实现这一点，准备了其他三个盒式磁带2 – 4：另一个包含 pH 敏感的呫吨供体 ( 2 ) 和两个“对照盒式磁带”，每个盒式磁带都有两个基于
• Silica nanoparticles doped with multiple dyes featuring highly efficient energy transfer and tunable Stokes-shift
  申请人：Bonacchi Sara

  公开号：US09616141B2

  公开（公告）日：2017-04-11

  The present invention relates to silica nanoparticles comprising at least two dyes. Said dyes have a respective relationship of donor-acceptor couple in an energy transfer process and have a molar absorption coefficient ≧10,000 M−1 cm−1 for the considered spectral region, a fluorescence quantum yield ≧0.01, good overlap integral, according to the Förster theory, between said donor and said acceptor dye; said active compounds may be lipophilic or may present a functionality useful for the introduction of a trialkoxysilane moiety. The dyes provide an efficient energy transfer process. Said nanoparticles are useful as probes in the field of medicine, in particular therapy and diagnostics, more particularly in theranostics, and in the field of analytical chemistry.

  本发明涉及包含至少两种染料的二氧化硅纳米颗粒。所述染料在能量转移过程中具有供体-受体偶联的关系，并且在考虑的光谱区域内具有摩尔吸收系数≧10,000 M−1 cm−1，荧光量子产率≧0.01，根据Förster理论，在所述供体染料和受体染料之间具有良好的重叠积分；所述活性化合物可能是亲脂性的，或者可能具有有利于引入三烷氧基硅烷基的功能基团。这些染料提供了高效的能量转移过程。所述纳米颗粒在医学领域中作为探针是有用的，特别是在治疗和诊断方面，更具体地在治疗诊断联合领域，以及在分析化学领域。
• Synthesis and photophysical properties of a new BODIPY-based siloxane dye
  作者：Alexey A. Pakhomov、Yuriy N. Kononevich、Maria V. Stukalova、Evgeniya A. Svidchenko、Nikolay M. Surin、Georgy V. Cherkaev、Olga I. Shchegolikhina、Vladimir I. Martynov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.059

  日期：2016.3

  A fluorescent dye comprising four BODIPY derivatives conjugated to a cyclotetrasiloxane core was synthesized by consecutive hydrosilylation and esterification reactions. Photophysical properties of the dye in various organic solvents were investigated. It was shown that due to a fourfold extinction coefficient increase and a moderate quantum yield decrease the brightness of the tetra-BODIPY dye in

  通过连续的氢化硅烷化和酯化反应合成了一种荧光染料，该荧光染料包含共轭到环四硅氧烷核上的四个BODIPY衍生物。研究了染料在各种有机溶剂中的光物理性质。结果表明，由于消光系数增加四倍，并且量子产率适度降低，与单-BODIPY相比，按分子计算的四-BODIPY染料在低极性溶剂中的亮度提高了3倍。相比之下，在极性溶剂中，亮度的急剧下降显然与低极性BODIPY生色团的分子内相互作用有关。
• Microwave-assisted direct synthesis of BODIPY dyes and derivatives
  作者：Ana Da Lama、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses、M. Montserrat Martínez

  DOI：10.1039/d2ob01349e

  日期：——

  A microwave-assisted one-pot synthesis of BODIPY dyes from pyrroles and acyl chlorides is reported. This protocol features short reaction times, low temperatures, minimum amount of solvent, scalability, versatility, and good yields of the products. These simple, efficient and sustainable conditions can be also applied to the synthesis of derivatives such as BOPHY, BOAHY and BOPAHY.

  报道了从吡咯和酰氯中微波辅助一锅法合成 BODIPY 染料。该协议具有反应时间短、温度低、溶剂用量最少、可扩展性、多功能性和产品收率高的特点。这些简单、高效和可持续的条件也可以应用于BOPHY、BOAHY和BOPAHY等衍生物的合成。