8-[4-(trimethylsilyl)ethynylphenyl]-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1220043-26-4

• 英文名称: 8-[4-(trimethylsilyl)ethynylphenyl]-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(4-trimethylsililethyne-phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-8-(4-trimethylsilylethynylphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-(trimethylsilyl)ethynyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1220043-26-4
• 化学式: C₂₄H₂₇BF₂N₂Si
• 分子量: 420.385
• InChiKey: INOQGQVNMXBQJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[4-(trimethylsilyl)ethynylphenyl]-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  刚性轴向对称的C60-BODIPY三重态光敏剂：桥长度对单线态氧生成的影响

  摘要：

  通过设计两种桥长度不同的硬质轴向对称的C 60 -BODIPY三重态光敏剂C 60 -B1和C 60 -B2，研究了桥长度对单线态氧生成的影响。刚性苯基和二苯基乙炔被选择作为接头在Ç 60 -B1和Ç 60〜B2分别与桥长度Ç 60〜B2是约6.9埃比长Ç 60 -B1。使用稳态和瞬态光谱以及理论计算研究了二重体的光化学和光物理性质。能量传递的更高的效率和三重态的C更高的产率60在Ç 60 -B1进行检测。为了研究桥长度对单线态氧生成的影响，已使用C 60 -B1，C 60 -B2和作为光敏剂的参考化合物进行了1,5-二羟基萘（DHN）的光氧化反应。与C60 -B1（0.82）中的桥相比，C 60 -B1（0.82）中具有更高的单桥态氧量子产率更高。C 60 -B2（0.59）。的光氧化速率常数Ç 60 -B1是1.4倍，的Ç 60〜B2和1.3倍，MB的。此处获得的结果有助于设计新型的供体-桥-受体三重态光敏剂。

  DOI：

  10.1039/d0nj05085g
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 8-[4-(trimethylsilyl)ethynylphenyl]-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  将BODIPY球形自组装体调整为2D超分子聚合物可促进激发态级联能量转移

  摘要：

  激发态性质，例如发射，激子传输，电子转移等，在很大程度上取决于基于发色团的超分子结构的形状，大小和分子排列。在本文中，我们展示了通过超前溶剂效应促进发色团组装体中级联能量转移，可逆控制激发态发射过程的独特超分子能态的创建和控制。在甲基环己烷中，量身定制的Y形BODIPY衍生物会自组装以形成400-1200 nm尺寸的不寻常球形结构，通过正常的激发失活过程在475 nm激发下会在540 nm处显示单个发射。但是，在n癸烷，相同的BODIPY衍生物形成二维超分子片，由于级联能量转移，在475，激发，波长为540、610、650、725和790 nm处显示多个发射峰。借助可变的溶剂成分和超声刺激，可以进一步控制形态和激发能转移，从而导致近红外发射增强，整体伪斯托克斯位移为7105 cm -1。

  DOI：

  10.1002/anie.202015390

文献信息

• 一种刚性线型C60-氟硼荧三重态光敏化分子 及其制备方法
  申请人：合肥学院

  公开号：CN109810130B

  公开（公告）日：2021-12-07

  一种刚性线型C60‑氟硼荧三重态光敏化分子及其制备方法，涉及功能有机分子设计与合成技术领域。富勒烯吡咯环化合物和氟硼荧分子通过刚性苯乙炔桥基连接在一起，而且桥键的一端分别连在富勒烯吡咯环结构的N原子和氟硼荧分子的meso位置，形成一个C2对称的刚性线型分子。4‑三甲基硅乙炔基芳香醛与吡咯反应生成4‑三甲基硅乙炔基取代的氟硼荧分子，经脱保护生成4‑乙炔基取代的氟硼荧分子，再与对碘苯胺偶联、与溴代乙酸烷基酯反应生成含有活泼亚甲基的氟硼荧中间体，最后再与C60及乙醛酸烷基酯通过Prato反应即可制得可应用于光催化有机反应、光伏电池、光动力学疗法等领域的C60‑氟硼荧三重态光敏化分子。
• Integration of the 1,2,3-Triazole “Click” Motif as a Potent Signalling Element in Metal Ion Responsive Fluorescent Probes
  作者：Sandra Ast、Tobias Fischer、Holger Müller、Wulfhard Mickler、Mathias Schwichtenberg、Knut Rurack、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201201575

  日期：2013.2.25

  receptor N‐phenylaza‐[18]crown‐6 and different fluorophoric groups with different electron‐acceptor properties (4‐naphthalimide, meso‐phenyl‐BODIPY and 9‐anthracene) and investigated their performance in organic and aqueous environments (physiological conditions). In the charge‐transfer (CT) type probes 1, 2 and 7, the fluorescence is almost completely quenched by intramolecular CT (ICT) processes involving

  通过系统的方法，我们合成了一系列新的荧光探针，这些荧光探针结合了供体-受体（D-A）取代的1,2,3-三唑作为碱金属离子受体N-苯基氮杂[18] crown-6之间的共轭π-连接基。以及具有不同电子受体特性的不同荧光团（4-萘二甲酰亚胺，内消旋-苯基-BODIPY和9-蒽），并研究了它们在有机和水性环境（生理条件）下的性能。在电荷转移（CT）型探针1，2和7，荧光几乎完全通过分子内CT猝灭涉及电荷分离状态（ICT）工艺。在Na +和K +存在下ICT中断，导致乙腈中的荧光点亮。在所研究的氟离子载体中，包含9-蒽基部分作为电子接受性荧光团的化合物7是唯一在水中保持发光特性并在模拟生理条件下可作为高K + / Na +选择性探针的探针情况。实际上解耦基BODIPY 6和光诱导电子转移（PET）型探针3 - 5，其中10位取代的蒽-9基荧光团通过亚甲基间隔基与1,2,3-三唑连接，在乙腈中显示出
• Dual Emission of <i>meso</i> ‐Phenyleneethynylene–BODIPY Oligomers: Synthesis, Photophysics, and Theoretical Optoelectronic Study
  作者：J. Reyes Flores、Griselda Castruita‐De León、Gleb Turlakov、Eduardo Arias、Ivana Moggio、Sagrario M. Montemayor、Román Torres、Raquel Ledezma、Ronald F. Ziolo、Julio González‐Torres

  DOI：10.1002/chem.202004481

  日期：2021.2

  electronically isolated. The photophysical, electrochemical, and theoretical studies confirm this finding because the properties of nPEC4‐By are comparable to those of the nPEC4‐X oligomers and BODIPY, indicating negligible electron communication between BODIPY and the nPEC4 moieties. Nevertheless, energy transfer (ET) from nPEC4 to BODIPY was rationalized by spectroscopy and theoretical calculations. Its yield

  两个系列的2,5-二（丁氧基）亚苯基亚乙炔基，一个被卤化（n PEC4-X ; n = 2、3或4），另一个被二硼化二吡咯亚甲基（BODIPY）终止（n PEC4-By ; n = 3， 4，或5; By = BODIPY）是通过逐步方法单向合成的，并且分子结构已通过NMR光谱法（1 H，13 C-DEPTQ-135，COSY，HSQC，HMBC，11 B，19 F）和MALDI-TOF质谱。1 H，11 B和19 F / 11的多重性和J耦合常数B NMR信号显示，在n PEC4-By系列中，BODIPY的内消旋位置的苯基在电子上成为亚苯基亚乙炔基链共轭的电子部分，而BODIPY是电子分离的。光物理，电化学和理论研究证实了这一发现，因为n PEC4-By的性质与n PEC4-X低聚物和BODIPY的性质相当，这表明BODIPY与n PEC4部分之间的电子通讯可忽略不计。然而，n PEC4
• Synthesis, optical, and electrochemical properties, and theoretical calculations of BODIPY containing triphenylamine
  作者：Sompit Wanwong、Panida Surawatanawong、Sakunchai Khumsubdee、Siriluk Kanchanakungwankul、Jatuphorn Wootthikanokkhan

  DOI：10.1002/hc.21341

  日期：2016.9

  consequence, B4 containing the D–π–A–π–D structure, exhibited the longest absorption and emission maxima at 597 and 700 nm, respectively, with 1.8 eV in optical bandgap. The 96 nm red-shifted absorption of B4 as compared to the unsubstituted BODIPY (B1) indicated the effective electronic communication between triphenylamine and BODIPY. This suggested that the proper alignment of triphenylamine and BODIPY

  由两个三苯胺单元作为电子供体 (D) 和 BODIPY 核作为电子受体 (A; B3 和 B4) 组成的硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 三元组已使用简便的钯交叉偶联反应合成，以拓宽 BODIPY 染料的吸收. 所有染料和中间体均通过 1H NMR、11B NMR、13C NMR 和 19F NMR 光谱、UV-Vis 光谱、荧光光谱、循环伏安法和时间相关密度泛函理论计算进行表征。发现与 BODIPY 核心共轭的增加系统地扩展了吸收和发射波长最大值。因此，含有 D-π-A-π-D 结构的 B4 分别在 597 和 700 nm 处表现出最长的吸收和发射最大值，光学带隙为 1.8 eV。与未取代的 BODIPY (B1) 相比，B4 的 96 nm 红移吸收表明三苯胺和 BODIPY 之间存在有效的电子通讯。这表明三苯胺和 BODIPY 三元组的正确排列可以导致更宽的吸收和合适的低能带隙。此外
• Amphiphilic BODIPY-Hydroporphyrin Energy Transfer Arrays with Broadly Tunable Absorption and Deep Red/Near-Infrared Emission in Aqueous Micelles
  作者：Adam Meares、Andrius Satraitis、Joshua Akhigbe、Nithya Santhanam、Subramani Swaminathan、Melanie Ehudin、Marcin Ptaszek

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00357

  日期：2017.6.16

  their optical and fluorescence properties were determined in organic solvents and aqueous surfactants. The first series of arrays contains BODIPYs with PEG substituents attached to the boron, whereas in the second series, PEG substituents are attached to the aryl at the meso positions of BODIPY. For both series of arrays, excitation of BODIPY at 500 nm results in efficient energy transfer to and bright

  BODIPY-氢卟啉能量转移阵列可用于开发一系列荧光团，这些荧光团具有500 nm的共同激发带，深红/近红外窗口中的可调激发带以及可调发射。它们的生物医学应用取决于在水性环境中保留其光学特性。制备了包含PEG取代的BODIPY和二氢卟酚或细菌二氢卟啉的两亲性阵列，并在有机溶剂和水性表面活性剂中测定了它们的光学和荧光性质。第一组阵列包含BODIPY，BODIPY的PEG取代基连接到硼上，而第二组阵列中PEG取代基连接到芳基上的内消旋基团上。BODIPY的位置。对于这两个系列的阵列，在深红色（640–660 nm）或近红外（740–760 nm）光谱窗口中，BODIPY在500 nm处的激发都会导致能量高效转移至氢卟啉，并明亮地发射氢卟啉。在非离子表面活性剂（Triton X-100和Tween 20）的水溶液中，第二系列的阵列显示出明显的荧光猝灭，而第一系列的阵列的性能与极性有机溶剂中观察到