ethyl 6-bromo-3-methyl-8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate | 1252598-21-2

• 英文名称: ethyl 6-bromo-3-methyl-8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-bromo-3-methyl-8-morpholin-4-ylimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1252598-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₄O₃
• 分子量: 369.218
• InChiKey: VJVYSSGLPASVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-3-methyl-8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ETP-46992
  参考文献：
  名称：

  Rapid identification of ETP-46992, orally bioavailable PI3K inhibitor, selective versus mTOR

  摘要：

  Phosphoinositide-3-kinases (PI3K) are a family of lipid kinases mediating numerous cell processes such as proliferation, migration and differentiation. PI3K is an important target for cancer therapeutics due to the deregulation of this signaling pathway in a wide variety of human cancers. Herein, we describe the rapid identification of ETP-46992, within 2-aminocarbonyl imidazo [1,2-a] pyrazine series, with suitable pharmacokinetic (PK) properties that allows the establishment of mechanism of action and efficacy in vivo studies. ETP-46992 showed tumor growth inhibition in a GEMM mouse tumor model driven by a K-Ras(G12V) oncogenic mutation and in tumor xenograft models with PI3K pathway deregulated (BT474). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.093
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-吗啉-4-基吡嗪 、 3-溴-2-氧代-丁酸乙酯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到ethyl 6-bromo-3-methyl-8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL KINASE-BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DOUBLES DE KINASE-BROMODOMAINE

  摘要：

  提供的是公式(I)的化合物，它们是激酶和溴结构域蛋白的双重抑制剂。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法，特别是治疗多发性骨髓瘤癌症的方法，以及相关的用途。

  公开号：

  WO2021243421A1