(3aS,6aR,11bR)-3-(3-Allyloxy-propyl)-7-benzyl-3a-hydroxy-3a,4,5,6,6a,7-hexahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-2-one | 142288-04-8

• 英文名称: (3aS,6aR,11bR)-3-(3-Allyloxy-propyl)-7-benzyl-3a-hydroxy-3a,4,5,6,6a,7-hexahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-2-one
• CAS: 142288-04-8
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₃
• 分子量: 432.563
• InChiKey: VNQWLXACZOOVBX-IEUSDUHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR,11bR)-3-(3-Allyloxy-propyl)-7-benzyl-3a-hydroxy-3a,4,5,6,6a,7-hexahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-2-one 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(6aS,11bS)-3-(3-Allyloxy-propyl)-7-benzyl-5,6,6a,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  四环 [ABCE] 中间体的趋同方法在 Aspidosperma 生物碱合成

  摘要：

  摘要 从反式六氢咔唑-4-one 1 和取代碘乙酰胺6 开始，实现了四环酰胺醇5 的高效收敛合成，这是合成Aspidosperma 生物碱骨架的关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919208021293
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Azido-propoxy)-propene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (3aS,6aR,11bR)-3-(3-Allyloxy-propyl)-7-benzyl-3a-hydroxy-3a,4,5,6,6a,7-hexahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  四环 [ABCE] 中间体的趋同方法在 Aspidosperma 生物碱合成

  摘要：

  摘要 从反式六氢咔唑-4-one 1 和取代碘乙酰胺6 开始，实现了四环酰胺醇5 的高效收敛合成，这是合成Aspidosperma 生物碱骨架的关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919208021293