1-辛基异氰化物 | 70159-85-2

• 中文名称: 1-辛基异氰化物
• 英文名称: n-octyl isocyanide
• 英文别名: octyl isocyanide；1-isocyanooctane
• CAS: 70159-85-2
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: MVZJLQOWSLMSLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-91 °C(Press: 12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛基异氰化物 在 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-octyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 1-substituted-5-alkylselanyl-1 H -tetrazoles from isoselenocyanates: unexpected formation of N -alkyl- N -arylcyanamides and ( Z )- Se -alkyl- N -cyano- N , N′ -diarylisoselenoureas

  摘要：

  1-Substituted-5-alkylsulfanyl-1H-tetrazoles are well known class of organic substances with various applications in medicinal chemistry or photographic industry. Their selenium analogues, 1-substituted-5-alkylselanyl-1H-tetrazoles are, however, much less explored because of the lack of suitable methods for their preparation. In this work we investigated the synthesis of 1-alkyl/aryl-5-alkylselanyl-1H-tetrazoles from synthetically available alkyl/arylisoselenocyanates. One-pot reactions of arylisoseleno cyanates with sodium azide and alkylating agent led to the target 5-alkylselanyl-1-aryl-1H-tetrazoles but also to interesting side products, namely N-alkyl-N-arylcyanamides and (2)-Se-alkyl-N-cyano-N,N'-diarylisoselenoureas. Nevertheless, when alkylisoselenocyanates were utilized as the substrates, the reactions led exclusively to the formation of 1-alkyl-5-alkylselanyl-1H-tetrazoles in good yields. This simple one-pot procedure brings new possibilities for the preparation of variously substituted selenium compounds. It also opens the way to further investigations of selenium isosteres of the widely utilized 5-thiotetrazole moiety in biomedical applications. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.103
• 作为产物：
  描述：

  octyl-(1H-tetrazol-5-yl)-amine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到1-辛基异氰化物
  参考文献：
  名称：

  氨基四唑的阳极氧化：一种温和而安全的异氰化物途径

  摘要：

  已经开发出一种用于从易于获得的氨基四唑衍生物制备异氰化物的新电化学方法，该方法可耐受前所未有的官能团范围。还展示了使用化学而不是电化学氧化来提供异氰化物，这为那些没有电合成设备的人提供了获取这些化合物的途径。除了在进一步反应中使用电化学产生的异氰化物的可能性之外，还证明了使用流动电化学放大的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03475

文献信息

• MCR DENDRIMERS
  申请人：Wessjohann Ludger A.

  公开号：US20130203960A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to a method for producing peptoidic, peptidic and chimeric peptidic-peptoidic dendrimers by multiple iterative multi-component reactions (MCR), in particular Ugi or Passerini multi-component reactions, to compounds produced in this way and to the use thereof.

  这项发明涉及一种通过多次迭代多组分反应（MCR），特别是Ugi或Passerini多组分反应，来制备肽样、肽和嵌合肽-肽样树状聚合物的方法，以及通过这种方式生产的化合物的用途。
• Kinetics and Mechanism of Isocyanide-Promoted Carbene Insertion into the Aryl Substituent of an N-Heterocyclic Carbene Ligand in Ruthenium-Based Metathesis Catalysts
  作者：Justin R. Griffiths、Elan J. Hofman、Jerome B. Keister、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00342

  日期：2017.8.28

  In situ IR spectroscopy was used to study the kinetics of addition of L = alkyl and aryl isocyanides to the Grubbs second-generation carbene complex Ru(H2IMes)(CHPh)(PCy3)Cl2 (H2IMes = 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene), which triggers carbene insertion into an aromatic ring of the N-heterocyclic carbene supporting ligand, forming Ru1-mesityl-3-(7′-Ph-2′,4′,6′-trimethylcycloheptatrienyl)-4

  使用原位红外光谱研究了将L =烷基和芳基异氰酸酯添加到Grubbs第二代卡宾络合物Ru（H 2 IMes）（CHPh）（PCy 3）Cl 2（H 2 IMes = 1,3 -dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene），触发卡宾插入N杂环卡宾支持配体的芳香环，形成Ru 1-mesityl-3-（7'-Ph-2'，4 ′，6′-三甲基环庚三烯基）-4，5-二氢咪唑-2-亚基} L 2（PCy 3）Cl 2。速率定律被确定为异氰化物浓度为一阶，卡宾络合物浓度为一阶。对于各种异氰化物，CNR的比率随着R =叔数的增加而增加丁基≪环己基<正辛基
• Electrochemical generation of alkyl and aryl isocyanides
  作者：Antoio Guirado、Andrés Zapata、Jesús L. Gómez、Luis Trabalón、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00509-8

  日期：1999.7

  An efficient and widely applicable reagent-free method for the synthesis of alkyl and aryl isocyanides has been established. The electrochemical reduction of alkyl and aryl carbonimidoyl dichlorides under constant cathode potential leads to the corresponding isocyanides in almost quantitative yields. The availability of the starting materials, the mildness of the reaction conditions as well as the

  已经建立了一种有效且广泛适用的无试剂合成烷基和芳基异氰酸酯的方法。在恒定的阴极电势下，烷基和芳基碳亚氨基二氯的电化学还原反应以几乎定量的产率得到相应的异氰化物。起始原料的可用性，反应条件的温和性以及产物的容易分离是该方法的值得注意的有利特征。
• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Aryl-β-enaminonitrile Synthesis Utilizing Isocyanides as the Nitrogen Source
  作者：Seoksun Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201400973

  日期：2015.3.23

  A novel synthetic protocol for N‐aryl‐β‐enaminonitriles, which are useful building blocks for heterocycle synthesis, was developed using isocyanides as the nitrogen source. Using copper‐catalyzed one‐step reactions between isocyanides and benzyl cyanides under mild conditions, diverse N‐aryl‐β‐enaminonitriles could be synthesized in excellent yields and with high atom‐efficiency. N‐Alkyl‐β‐enaminonitriles

  使用异氰化物作为氮源，开发了一种新的N-芳基-β-烯胺腈合成方案，这是杂环合成的有用组成部分。使用异腈和苄基氰之间铜催化的单步反应在温和的条件，不同的下ñ -芳基- β-enaminonitriles可以以优良产率和具有高原子效率来合成。N-烷基-β-氨基腈也以高收率合成。基于机理研究和先前的报道，提出了一种涉及亚氨基-铜-铜中间体的机理。此外，我们证明了合成的N芳基-β-氨基腈可用于合成β-酮腈化合物和3-氨基吡唑。
• Synthesis of diphenylamine macrocycles and their anti-inflammatory effects
  作者：Alejandra Chávez-Riveros、Eduardo Hernández-Vázquez、Antonio Nieto-Camacho、Teresa Ramírez-Apan、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c8ob03121e

  日期：——

  A collection of fourteen diphenylamine macrocyclic derivatives containing a peptide chain with different substituents was synthesized using a protocol of two Ugi four component reactions (Ugi-4CR) and a Buchwald–Hartwig macrocyclization. Their anti-inflammatory effects were assayed with an ear edema model using 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate, while the activity of myeloperoxidase was determined

  使用两个Ugi四组分反应（Ugi-4CR）和Buchwald-Hartwig大环化的方案，合成了十四个二苯胺大环衍生物，其中含有一条具有不同取代基的肽链。使用12 - O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯通过耳部水肿模型测定其抗炎作用，同时测定髓过氧化物酶的活性以评估白细胞浸润指数。化合物5e的ID 50为每只耳朵0.18μM，效力高于参考药物消炎痛和塞来昔布（分别为0.24和0.91μM每只耳朵）。此外，在两个健康细胞系中测定了大环化合物的细胞毒性，显示出较低的毒性百分比。