1-methyl-m-carborane | 17378-55-1

• 英文名称: 1-methyl-m-carborane
• 英文别名: 1-methyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)；1-methyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
• CAS: 17378-55-1
• 化学式: C₃H₁₄B₁₀
• 分子量: 158.254
• InChiKey: WVNKYRAJHVAXPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-m-carborane 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kovredov, A. I.; Meiramov, M. G.; Kazantsev, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 708 - 712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-ortho-carborane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-methyl-m-carborane
  参考文献：
  名称：

  Hofmann, R.; Lipscomb, W. N., Inorganic Chemistry, 1963, vol. 2, p. 231 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carborane–stilbene dyads: the influence of substituents and cluster isomers on photoluminescence properties
  作者：A. Ferrer-Ugalde、J. Cabrera-González、E. J. Juárez-Pérez、F. Teixidor、E. Pérez-Inestrosa、J. M. Montenegro、R. Sillanpää、M. Haukka、R. Núñez

  DOI：10.1039/c6dt04003a

  日期：——

  stilbene-containing ortho- (o-) and meta- (m-) carborane dyads. The latter set of compounds have been prepared from styrene-containing carborane derivatives via a Heck coupling reaction. High regioselectivity has been achieved for these compounds by using a combination of palladium complexes [Pd2(dba)3]/[Pd(t-Bu3P)2] as a catalytic system, yielding exclusively E isomers. All compounds have been fully

  本文介绍了在第二个碳簇原子（C c）处被甲基（Me）或苯基（Ph）基团取代的两种新型含苯乙烯的间甲碳烷衍生物，以及一组新的含二苯乙烯的邻-（o -）和meta-（m-）碳硼烷二元化合物。后者的化合物是通过Heck偶联反应由含苯乙烯的碳硼烷衍生物制得的。通过结合使用钯配合物[Pd 2（dba）3 ] / [Pd（t -Bu 3 P）2]作为催化体系，仅产生E异构体。所有化合物均已得到充分表征，并通过X射线衍射分析了其中七个的晶体结构。这些化合物的吸收光谱类似于它们各自的荧光团（苯乙烯或二苯乙烯）的吸收光谱，显示与第二个C c原子或簇异构体（o-或m相连）的取代基（Me或Ph）的影响很小。-）。另一方面，荧光光谱显示Me- o-碳硼烷衍生物具有高发射强度，而其Ph- o-碳硼烷类似物证明几乎完全没有荧光，从而证实了在邻-碳硼烷中与相邻C c结合的取代基的重要作用。与此相反，所有的米-carbo
• Small-Molecule Kinase-Inhibitors-Loaded Boron Cluster as Hybrid Agents for Glioma-Cell-Targeting Therapy
  作者：Marcos Couto、Ignacio Mastandrea、Mauricio Cabrera、Pablo Cabral、Francesc Teixidor、Hugo Cerecetto、Clara Viñas

  DOI：10.1002/chem.201701965

  日期：2017.7.12

  powerful compound against glioma cells, a 1,7‐closo‐derivative, displayed at least 3.3 times higher activity than the parent drug erlotinib. According to the cytotoxic effects on normal glia cells, the hybrids were selective for epidermal growth factor receptor (EGFR)‐overexpressed tumor cells. These boron carriers could be used to enrich glioma cancer cells with boron for cancer therapy.

  报道的新的苯胺基喹唑啉-二十面体硼烷杂种已被评估为靶向神经胶质瘤的潜在疗法。它们的抗神经胶质瘤活性取决于杂种的亲脂性。抗神经胶质瘤细胞最有效的化合物1,7-氯梭菌衍生物显示出比母体药物厄洛替尼高至少3.3倍的活性。根据对正常神经胶质细胞的细胞毒性作用，该杂种对表皮生长因子受体（EGFR）过表达的肿瘤细胞具有选择性。这些硼载体可用于通过硼富集神经胶质瘤癌细胞，用于癌症治疗。
• The preparation and study of some organomercuric derivatives of neobarenes (m-carboranes)
  作者：L.I. Zakharkin、L.S. Podvisozkaya

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85360-7

  日期：1967.3

  The preparation of symmetrical and mixed neobarenylmercury compounds is described. Organomercuric derivatives of neobarenes react with electrophilic reagents (e.g., hydrogen chloride, mercuric chloride, bromine) under more vigorous conditions than dialkyl- and diaryl-mercurials but more easily than barenylmercury compounds. Neobarenylmercury compounds show high thermal stability; however, methyl(methylneobarenyl)-

  描述了对称和混合的新戊烯基汞化合物的制备。新戊烯的有机汞衍生物与亲电试剂（例如，氯化氢，氯化汞，溴）在比二烷基汞和二芳基汞更强的条件下反应，但比戊烯基汞化合物更容易反应。新戊烯基汞化合物显示出高的热稳定性；然而，对称的是在250°的甲基（甲基新戊烯基）-和甲基（苯基新戊烯基）汞，得到相应的双（新戊烯基）汞。苯基新戊烯基（苯基戊烯基）汞与氯化氢的反应导致苯基戊烯基优先裂解为苯基戊烯。肼对新戊烯基汞卤化物的作用产生金属汞和相应的新戊烯。
• Bimodal Therapeutic Agents Against Glioblastoma, One of the Most Lethal Forms of Cancer
  作者：Marcos Couto、Catalina Alamón、Susana Nievas、Marina Perona、María Alejandra Dagrosa、Francesc Teixidor、Pablo Cabral、Clara Viñas、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1002/chem.202002963

  日期：2020.11.11

  About 95 % of people diagnosed with glioblastoma die within five years. Glioblastoma is the most aggressive central nervous system tumour. It is necessary to make progress in the glioblastoma treatment so that advanced chemotherapy drugs or radiation therapy or, ideally, two‐in‐one hybrid systems should be implemented. Tyrosine kinase receptors–inhibitors and boron neutron capture therapy (BNCT), together

  被诊断患有胶质母细胞瘤的人中约有95％在五年内死亡。胶质母细胞瘤是最具侵略性的中枢神经系统肿瘤。有必要在胶质母细胞瘤治疗方面取得进展，以便实施先进的化疗药物或放射疗法，或者理想情况下应采用二合一混合系统。酪氨酸激酶受体抑制剂和硼中子捕获疗法（BNCT）一起可以提供治疗策略。在这项工作中，制备了舒尼替尼修饰的碳氢化合物杂化物，并进行了生物学评估，以鉴定出优异的抗肿瘤药和BNCT药。筛选出的一种杂种针对神经胶质瘤细胞进行了研究，发现其细胞毒性是舒尼替尼的4倍，有效度是舒尼替尼的10倍，是1.7用中子辐照细胞后，B-硼硼苯丙氨酸果糖复合物。
• On the reactions of haloidmagnesiummethyl-m-carboranes with organoalkoxysilanes and chlorosilanes
  作者：Boris A. Izmaylov、Valerii A. Vasnev、Galy D. Markova

  DOI：10.1016/j.ica.2017.11.056

  日期：2018.2

  7-bis[chloro(dimethyl)silylmethyl]-m-carborane using 1-haloidmagnesiummethyl-m-carborane and 1,7-bis[haloidmagnesiummethyl]-m-carborane was developed. It has been established that in the course of the reaction of 1-haloidmethyl-m-carboranes with magnesium both in ether and THF, simultaneously with the formation of 1-haloidmagnesiummethyl-m-carborane – the resulting Grignard reagent, proceeds the isomerization

  摘要首次使用1-卤代镁甲基-间-甲硼烷和1,2-二甲基甲硅烷基制备1-甲氧基（二甲基）甲硅烷基甲基-间戊烷和1,7-双[氯（二甲基）甲硅烷基甲基]-间戊烷的有效方法开发了7，7-双[卤代甲基镁]-间甲烷。已经确定，在醚和THF中1-卤代甲基-间-氨基甲酸酯与镁的反应过程中，同时生成的1-卤代甲基-甲基-间甲碳硼烷-格氏试剂可进行碳硼烷的异构化。产物及其用获得的格氏试剂进行再金属化。这导致形成复杂的产品混合物，并使格氏试剂的产率降低到43-67％。已经表明，通过使用在第二个碳原子中取代的1-卤代甲基-间-氨基甲酸酯，