1,2-dicarboxy-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) | 23835-80-5

• 英文名称: 1,2-dicarboxy-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
• 英文别名: o-carborane-1,2-dicarboxylicacid；o-carborane dicarboxylic acid；carboranedicarboxylic acid；1,2-C2B10H10-1,2-(COOH)2
• CAS: 23835-80-5
• 化学式: C₄H₁₂B₁₀O₄
• 分子量: 232.247
• InChiKey: HLHODPFKDMRTDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicarboxy-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 五氯化磷 作用下， 以0%的产率得到1.2-(COCl)2-1.2-C2B10H10
  参考文献：
  名称：

  A New Series of Organoboranes. III. Some Reactions of 1,2-Dicarbaclovododecaborane(12) and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50010a004
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dilithio-o-carborane 在 盐酸 、 二氧化碳 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 1,2-dicarboxy-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  Korshak, V. V.; Zhigach, A. F.; Sobolevskii, M. V., 1970, vol. 13, p. 2737 - 2740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple, High-Yield Synthesis of Polyhedral Carborane Amino Acids
  作者：Stephen B. Kahl、Ramesh A. Kasar

  DOI：10.1021/ja9534260

  日期：1996.1.1

  method for the conversion of o- ,m-, and p-carborane to their corresponding Boc-protected amino acids. Heterobifunctional polyhedral carboranes are exceedingly rare in the literature, and the amino acids prepared by this general method may prove to be valuable synthons for use in the synthesis of tumor-seeking compounds for BNCT or PDT. Morever, these conformationally constrained amino acids should

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种二元癌症疗法，它具有向靶细胞提供空间选择性、高线性能量转移辐射的潜力，同时不影响周围的正常组织。我们已经演示了一种通用的通用方法，用于将 o-、m- 和 p-碳硼烷转化为相应的 Boc 保护的氨基酸。异双功能多面体碳硼烷在文献中极为罕见，通过这种通用方法制备的氨基酸可能被证明是用于合成 BNCT 或 PDT 的肿瘤寻求化合物的有价值的合成子。此外，这些构象受限的氨基酸在肽合成中的使用应该特别有趣。这些多面体的碳原子之间的二面角按 60degree}（正交）、110degree}（meta）的顺序增加，和 180degree} (para)，允许肽化学家选择所需的构象。11 参考
• Iridium-Mediated Regioselective B–H/C–H Activation of Carborane Cage: A Facile Synthetic Route to Metallacycles with a Carborane Backbone
  作者：Zi-Jian Yao、Wei-Bin Yu、Yue-Jian Lin、Sheng-Li Huang、Zhen-Hua Li、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1021/ja4115665

  日期：2014.2.19

  the C-H activation complex 6, indicating that the B-H bond is more stable than the C-H bond in this carborane cage. The selective activation was confirmed by DFT calculation results. In this study, a facile and efficient synthetic route has been developed through specific B-H bond activation to construct carborane-based metallacycles that are unavailable by conventional methods.

  据报道，碳硼烷羧酸 (L)、[Cp*IrCl2]2 和银盐的一锅反应导致在环境温度下以良好的产率进行区域选择性 BH 或 CH 键活化。该过程对三种碳硼烷（o-、m-、p-）二羧酸盐进行了演示，并且首次实现了对碳硼烷衍生物的金属介导的 BH 官能化。分别通过 B(4, 7)/H 和 B(2, 10)/H 活化进行了两种金属诱导的四核金属环 3 和 5 的自组装途径，发现这两种金属环是稳定的和以离散复合体的形式存在于溶液中。碳硼烷笼中不同的活化模式归因于产物的特征结构和电子密度差异。邻碳硼烷单羧酸盐与相同金属前体的类似反应得到 CH 活化配合物 6，表明 BH 键比该碳硼烷笼中的 CH 键更稳定。DFT 计算结果证实了选择性激活。在这项研究中，通过特定的 BH 键活化开发了一种简便有效的合成路线，以构建传统方法无法获得的基于碳硼烷的金属环。
• Iridium-Induced Regioselective B−H and C−C Activations at Azo-Substituted<i>o</i>-Carboranes
  作者：Yang Gao、Peng-Fei Cui、Francisco Aznarez、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1002/chem.201801381

  日期：2018.7.20

  p‐Methoxybenzeneazo‐substituted o‐carboranes have been synthesized and their reactivity with half‐sandwich iridium and rhodium complexes has been investigated in detail. A variety of solvent‐ and base‐dependent, highly site‐selective B−H and C−C σ‐bond activations at the C/B cage have been observed. While the use of CH3OH leads to the formation of metallacarboranes, o‐carborane clusters undergo cyclometallation

  已合成了对甲氧基苯偶氮取代的邻氨基甲酸酯，并已详细研究了它们与半夹心铱和铑配合物的反应性。在C / B笼中观察到了各种溶剂和碱依赖性的，高度定点选择性的BH和C-Cσ键活化。尽管使用CH 3 OH会导致金属碳硼烷生成，但邻碳硼烷簇会经历环金属化反应，涉及CH 2 Cl 2中的B（6）-H，B（4）-H或罕见的B（7）-H活化。一个独特的伪的合成闭合碳-iridacarborane通过非常规的金属介导的Ç笼-C笼 此贡献中描述了激活。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 4.10, page 108 - 154
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kříž, Otomar; Rheingold, Arnold L.; Shang, Maoyu, Inorganic Chemistry, 1994, vol. 33, # 17, p. 3777 - 3783
  作者：Kříž, Otomar、Rheingold, Arnold L.、Shang, Maoyu、Fehlner, Thomas P.

  DOI：——

  日期：——