cis-Pt((15)NH3)2Cl2 | 78017-69-3

• 英文名称: cis-Pt((15)NH3)2Cl2
• 英文别名: ¹⁵N-cisplatin
• CAS: 78017-69-3
• 化学式: Cl₂H₆N₂Pt
• 分子量: 302.034
• InChiKey: LXZZYRPGZAFOLE-MOVGKGBASA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Pt((15)NH3)2Cl2 在 H₂O₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (OC-6-33)-bis((15N)ammine)dichloridodihydroxidoplatinum(IV)
  参考文献：
  名称：

  Crystal and molecular structure of three isomers of dichlorodiamminedihydroxoplatinum(IV): cis-trans isomerization on recrystallization from water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic00166a026
• 作为产物：
  描述：

  cis-Pt((15)NH3)2I2 在 potassium chloride 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到cis-Pt((15)NH3)2Cl2
  参考文献：
  名称：

  Boreham, Christopher J.; Broomhead, John A.; Fairlie, David P., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 3, p. 659 - 664

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (OC-6-33)-bis((15N)ammine)dichloridodihydroxidoplatinum(IV) 、 水 在 cis-Pt((15)NH3)2Cl2 高氯酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 生成 mer-[PtCl(OH)3((15)NH3)2]
  参考文献：
  名称：

  [1H，15N]异核单量子相干NMR研究铂（IV）胺络合物水合机理的研究。

  摘要：

  一系列一般形式为顺，反，顺-[PtCl 2（X）2（（15）NH 3）2]（X = Cl（-），O 2CCH 3的铂（IV）配合物的水合和水解（-），OH（-））之后是[（1）H，（15）N]异核单量子相干NMR光谱。在3-4周内，对于X = O 2CCH 3（-）或OH（-）的配合物，可忽略不计的水合（<5％）。观察到顺式-[PtCl 4（（15）NH 3）2]（1）的水合，水合速率随pH值的增加和添加0.01摩尔当量的铂（II）配合物顺式-[PtCl 2（（15）NH 3）2]（顺铂）。由顺式[[PtCl 4（NH 3）2]形成的第一水族物质具有一个轴向氯基团（相对于赤道NH 3配体），被一个水/羟基配体取代。观察到的第二个替换发生在赤道位置。

  DOI：

  10.1021/ic8006734

文献信息

• Platinum(IV) Complexes Featuring Axial (1, 4-¹³C₂)Succinato Ligands - Synthesis, Characterization, and Preliminary ­Investigations in Cancer Cell Lysates
  作者：Jelena Banfic、Mahsa S. Adib-Razavi、Markus Galanski、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1002/zaac.201300058

  日期：2013.7

  The chemistry of cytotoxic platinum(II) complexes is more or less restricted to ligand exchange reactions, derivatization of coordi- nated ligands is cumbersome, and subsequent purification in many cases impossible. Consequently, kinetically more inert platinum(IV) complexes found their way into the development of novel, promising anticancer drugs. Research has focused more and more during the last

  细胞毒性铂 (II) 配合物的化学或多或少仅限于配体交换反应，配位配体的衍生化很麻烦，并且在许多情况下无法进行后续纯化。因此，动力学上更具惰性的铂 (IV) 络合物进入了新型、有前途的抗癌药物的开发中。在过去的几年中，研究越来越关注铂 (IV) 配合物的使用，该配合物具有一个或两个轴向琥珀酸配体，其中一个羧酸部分可用于进一步衍生化。为了更深入地了解机械
• Formation of Carbonato and Hydroxo Complexes in the Reaction of Platinum Anticancer Drugs with Carbonate
  作者：Anthony J. Di Pasqua、Corey R. Centerwall、Deborah J. Kerwood、James C. Dabrowiak

  DOI：10.1021/ic801579h

  日期：2009.2.2

  other hydroxo and carbonato species, some of which may be dinuclear complexes, are produced. Furthermore, we show that the carbonato species cis-[Pt(CO3)(OH)(NH3)2]− is also produced when cisplatin is allowed to react in carbonate buffer. The study outlines the conditions under which carboplatin and cisplatin form carbonato and aqua/hydroxo species in carbonate media.

  第二代PT II抗癌药卡铂与血液，间质液，细胞溶质和培养基中存在的碳酸盐反应，生成铂-碳酸盐和-羟基化合物。使用[ 1 H- 15 N] HSQC NMR和15 N标记的卡铂，我们观察到顺式-[PT（CBDCA- O）（OH）（NH 3）2 ] -，顺式-[PT（OH）2（NH 3）2 ]，顺式-[PT（CO 3）（OH）（NH 3）2 ] -，什么可以是顺式- [PT（CO 3）（NH 3）2 ]时产生1被允许在23.8 mM至反应碳酸盐缓冲液。当15 N标记的卡铂在0.5 M碳酸盐缓冲液中反应时，会生成这些铂族以及其他羟基和碳酸盐类，其中一些可能是双核配合物。此外，我们显示了碳酸根物种的顺式-[PT（CO 3）（OH）（NH 3）2 ] -当顺铂在碳酸盐缓冲液中反应时，也会产生氯。该研究概述了在碳酸盐介质中卡铂和顺铂形成碳酸根和水/羟基物种的条件。
• ESMS and NMR investigations on the interaction of the anticancer drug cisplatin and chemopreventive agent selenomethionine †
  作者：Qin Liu、Junyong Zhang、Xiaokang Ke、Yuhua Mei、Longgen Zhu、Zijian Guo

  DOI：10.1039/b008611h

  日期：——

  The reactions of L-selenomethionine (L-Se-MetH) with cisplatin, cis-[PtCl2(NH3)2], were investigated using electrospray mass spectroscopy (ESMS) and 2-D [1H–15N] NMR spectroscopy. The reaction intermediates and products identified were cis-[PtCl(L-Se-MetH)(NH3)2]+, cis-[Pt(L-Se-Met)(NH3)2]+, [PtCl(L-Se-MetH)(NH3)]+ and [Pt(L-Se-Met)(L-Se-MetH)]+. Some binuclear adducts were also detected by ESMS during the reaction, although they existed in minor amounts. Similar reactions with L-MetH were also conducted under similar conditions for comparison. This work provides the first detailed studies on the reaction of a platinum-based drug with L-Se-MetH.

  研究了L-硒代蛋氨酸（L-Se-MetH）与顺铂（cis-[PtCl2(NH3)2]）的反应，采用了电喷雾质谱（ESMS）和二维[1H–15N] NMR光谱。识别出的反应中间体和产物包括cis-[PtCl(L-Se-MetH)(NH3)2]+、cis-[Pt(L-Se-Met)(NH3)2]+、[PtCl(L-Se-MetH)(NH3)]+和[Pt(L-Se-Met)(L-Se-MetH)]+。在反应过程中，还通过ESMS检测到一些双核加合物，尽管它们的存在量较小。为了比较，也在类似条件下对L-MetH进行了类似反应。本研究提供了关于铂类药物与L-Se-MetH反应的首次详细研究。
• The Effect of the Extracellular Domain of Human Copper Transporter (hCTR1) on Cisplatin Activation
  作者：Xinghao Wang、Xiubo Du、Hongyan Li、Denise So‐Bik Chan、Hongzhe Sun

  DOI：10.1002/anie.201006739

  日期：2011.3.14

  Contractually binding: The methionine residues of the extracellular domain of hCTR1 (hCTR1_N) and its mutants were shown to be the key residues for cisplatin binding. hCTR1_N significantly facilitates the activation of the drug by the formation of Pt–thioether species. The anticancer drug is likely transported by hCTR1 through methionine‐based sulfur–sulfur exchange (see picture).

  合同结合：hCTR1（hCTR1_ N）的胞外域的蛋氨酸残基及其突变体是顺铂结合的关键残基。hCTR1_ Ñ由铂-硫醚物质的形成显著利于药物的活化。hCTR1可能通过基于蛋氨酸的硫-硫交换转运抗癌药物（见图）。
• Contrasting Chemistry of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Platinum(II) Diamine Anticancer Compounds:  Hydrolysis Studies of Picoline Complexes
  作者：Geraldine McGowan、Simon Parsons、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/ic050763t

  日期：2005.10.1

  4-picoline (3) trans isomers, the ring is tilted by 58 degrees /60 degrees (2 molecules/unit cell) and by 56 degrees , respectively. Hydrolysis may be an important step in the intracellular activation and anticancer mechanism of action of these complexes. The first hydrolysis step is relatively fast even at 277 K, with rate constants (determined by 1H,15N NMR) of k1 = 2.6 x 10(-5) s(-1), 12.7 x 10(-5) s(-1)

  顺式[PtCl2（NH3）（2-甲基吡啶）]（AMD473）目前正在作为抗癌药物进行临床试验。反式异构体AMD443（1）在多种癌细胞系中也具有细胞毒性。反式异构体（1）的X射线晶体结构表明，与几乎垂直（103度）的顺式异构体相反，吡啶环相对于铂方平面倾斜69度。在3-picoline（2）和4-picoline（3）反式异构体中，环分别倾斜58度/ 60度（2个分子/晶胞）和56度。水解可能是这些复合物的细胞内活化和抗癌作用机制中的重要步骤。第一步水解即使在277 K时也相对较快，速率常数（由1H，15N NMR确定）为k1 = 2.6 x 10（-5）s（-1），12.7 x 10（-5）s（-1） ）和5。2 x 10（-5）s（-1）（I = 0.1 M）分别形成1-3的一元水合物。尽管3的水解比2慢，但水解程度更大。在277 K时，三种配合物均未见透水配合物形成，在310 K时，