4-(6-(2-amino-2-phenylacetamido)penicillanoyl)oxymethyl-5-(1,1-dioxopenicillanoyl)oxymethyl-1,3-dioxol-2-one hydrochloride | 90749-09-0

• 英文名称: 4-(6-(2-amino-2-phenylacetamido)penicillanoyl)oxymethyl-5-(1,1-dioxopenicillanoyl)oxymethyl-1,3-dioxol-2-one hydrochloride
• 英文别名: 4-[6-(2-amino-2-phenylacetamido)penicillanoyl]oxymethyl-5-(1,1-dioxopenicillanoyl)oxymethyl-1,3-dioxol-2-one hydrochloride
• CAS: 90749-09-0
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₁₂S₂*ClH
• 分子量: 729.186
• InChiKey: BOEGLCVFQDWBQN-GTZXREKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  225.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  舒巴坦酸 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-(6-(2-amino-2-phenylacetamido)penicillanoyl)oxymethyl-5-(1,1-dioxopenicillanoyl)oxymethyl-1,3-dioxol-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. VIII. Preparation and characterization of (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl) methyl esters of sulbactam and its analogs.

  摘要：

  制备了几种β-内酰胺酶抑制剂的（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯，并对其口服吸收性进行了评估。研究发现，小鼠口服舒巴坦（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯（5a）后，血清中的舒巴坦含量比舒巴坦本身高 5 倍。还制备了二酯（15），其中氨苄西林与上述舒巴坦酯（5a）的 5-甲基键合，但这种二酯（15）在小鼠口服后产生的氨苄西林和舒巴坦血清浓度并不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.218