2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophyl-L-tryptophanate | 936739-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophyl-L-tryptophanate
• 英文别名: Boc-L-Trp-L-Trp-OSu
• CAS: 936739-95-6
• 化学式: C₃₁H₃₃N₅O₇
• 分子量: 587.632
• InChiKey: RRUQZDHUDSEIJK-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  162.69
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophyl-L-tryptophanate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 di-L-tryptophan-taurine
  参考文献：
  名称：

  Blended polar/nonpolar peptide conjugate interferes with human insulin amyloid-mediated cytotoxicity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104899
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophyl-L-tryptophanate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophyl-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  通过自组装triskelion肽元件，对纳米笼进行生物启发设计。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604383

文献信息

• Non-Covalent Binding of Tripeptides-Containing Tryptophan to Polynucleotides and Photochemical Deamination of Modified Tyrosine to Quinone Methide Leading to Covalent Attachment
  作者：Antonija Erben、Igor Sviben、Branka Mihaljević、Ivo Piantanida、Nikola Basarić

  DOI：10.3390/molecules26144315

  日期：——

  describing the highest reactivity of QMs with the GC reach regions of polynucleotides. Our investigations show a proof of principle that QM precursor can be imbedded into a peptide and used as a photochemical switch to enable alkylation of polynucleotides, enabling further applications in chemistry and biology.

  合成了一系列三肽TrpTrpPhe ( 1 )、TrpTrpTyr( 2 )和TrpTrpTyr[CH 2 N(CH 3 ) 2 ] ( 3 )，并研究了它们的光物理性质和与多核苷酸的非共价结合。荧光色氨酸残基（水性溶剂中的量子产率 Φ F = 0.03–0.06），允许对 DNA 和 RNA 的非共价结合进行荧光测定研究。此外，发现2×HCl和3×HCl对所有研究的双链 (ds)-多核苷酸具有高且相似的亲和力（log K a= 6.0–6.8）。然而，荧光光谱响应强烈依赖于碱基对组成：含 GC 的多核苷酸有效地淬灭 Trp 发射，与诱导双信号响应的 AT 或 AU 多核苷酸不同。即，添加过量超过研究肽的 AT(U) 多核苷酸诱导淬灭（归因于多核苷酸凹槽中的聚集），而当 DNA/RNA 超过肽时，观察到 Trp 的荧光增加。热变性和圆二色性 (CD) 实验支持肽结合在多核苷酸的凹槽内。光生醌甲基化物
• Inhibition of Human and Bovine Insulin Fibril Formation by Designed Peptide Conjugates
  作者：Narendra Kumar Mishra、Khashti Ballabh Joshi、Sandeep Verma

  DOI：10.1021/mp400364w

  日期：2013.10.7

  The aggregation of insulin, to afford amyloidogenic fibers, is a well-studied phenomenon, which has interesting biological ramifications and pharmaceutical implications. These fibers have been ascribed an intriguing role in certain disease states and stability of pharmaceutical formulations of this hormone. The present study describes the design and inhibitory effects of novel peptide conjugates toward fibrillation of insulin as investigated by thioflavin T assay, circular dichroism (CD), and atomic force microscopy (AFM). Possible interaction of insulin with peptide-based fibrillation inhibitors is also probed by other solution phase studies, which reveal an important role of aromatic pi-pi interactions in the inhibition process. CD studies suggest that a freshly prepared solution of insulin, rich in a-helices, transforms into a beta-sheet structure upon aggregation, which gets perturbed in the presence of synthesized inhibitors. Therefore, these newly designed peptides could serve as potential leads as inhibitors of insulin aggregation.