(3S,3aR,3a1R,6aR,7S,7aS,9S,11aR,11bS)-7-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-15-methylene-14-oxo-2,3,3a,7,7a,8,9,11b-octahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a1-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxin-9-yl diphenyl phosphate | 1446494-92-3

• 英文名称: (3S,3aR,3a1R,6aR,7S,7aS,9S,11aR,11bS)-7-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-15-methylene-14-oxo-2,3,3a,7,7a,8,9,11b-octahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a1-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxin-9-yl diphenyl phosphate
• 英文别名: (3S,3aR,3a¹R,6aR,7S,7aS,9S,11aR,11bS)-7-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-15-methylene-14-oxo-2,3,3a,7,7a,8,9,11b-octahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a¹-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxin-9-yl diphenyl phosphate
• CAS: 1446494-92-3
• 化学式: C₃₅H₃₉O₉P
• 分子量: 634.663
• InChiKey: OCGQXOQEEVQWNT-AFHLCBAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,3a¹R,6aR,7S,7aR,11aR,11bS)-7-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-15-methylene-2,3,3a,7,7a,8,9,11b-octahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a¹-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxin-14-one 在 selenium(IV) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,3aR,3a1R,6aR,7S,7aS,9S,11aR,11bS)-7-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-15-methylene-14-oxo-2,3,3a,7,7a,8,9,11b-octahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a1-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxin-9-yl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  克服冬凌草甲素 A 环结构多样化的合成挑战：叠氮化物和 1,2,3-三唑在 C-1、C-2 或 C-3 位点的区域和立体选择性安装

  摘要：

  已经开发出高效、简洁的合成方法，用于在冬凌草甲素 ( 1 ) 的 C-1、C-2 或 C-3 位点上快速、多样化地安装叠氮化物官能团，具有高度受控的区域选择性和立体选择性，同时保持关键的反应性药效团通过利用基于共同合成子4 的独特预激活策略完好无损。通过点击化学对这些叠氮化物进行进一步官能化，产生三唑衍生物，成功地为潜在的抗癌药物提供了扩展的基于天然支架的化合物库。

  DOI：

  10.1021/ol4015865