4-chlorobenzylamine-borane | 141707-13-3

• 英文名称: 4-chlorobenzylamine-borane
• CAS: 141707-13-3
• 化学式: C₇H₁₁BClN
• 分子量: 155.435
• InChiKey: YPSSSCLMKUPXDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzylamine-borane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 硼酸
  参考文献：
  名称：

  Bell, Kevin E.; Kelly, Henry C., Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 2665 - 2667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 硼烷四氢呋喃络合物 在 copper(l) iodide 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-chlorobenzylamine-borane
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铜催化腈转移加氢生成伯胺-硼烷和仲胺的选择性切换

  摘要：

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02413

文献信息

• Effects of amine-borane structure on the stoichiometry, rate and mechanism of reaction with hypochlorous acid: hydride oxidation versus B-chlorination
  作者：Kevin E. Bell、Curtis R. Kelly、David E. Minter、Henry C. Kelly

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85601-7

  日期：1993.9

  involve bimolecular rate-limiting attack of HOCl on amine-borane with different intimate mechanisms arising from correspondingly different activated complexes. A low reactivity of quinoline-monochloroborane with hypochlorite precludes the involvement of a chloroborane as a common intermediate in both processes. The activation free-energy for chlorination of trimethylamine-borane is higher than δ G ≠ values

  摘要各种环取代的苄胺-硼烷以及α-甲基和N-甲基苄胺-硼烷与NaOCl反应进行氢化物氧化和N-氯化反应，而N，N-二甲基苄胺-硼烷经过B-氯化反应生成胺混合物。氯硼烷。结果与先前确定的与被氧化的烷基和非芳族杂环仲胺-硼烷以及它们的三级对应物进行B-氯化反应的反应模式一致。当前的研究表明，喹啉系列中叔胺的硼烷加合物通过氧化途径发生反应。环或α-甲基取代对苄胺-硼烷氧化速率的影响可忽略不计，而N-甲基取代引起的三倍降低。苄胺-硼烷反应显示出适度的底物同位素效应（k BH3 / k BD3≅1.3），明显的逆溶剂同位素效应（k D2O / k H 2 O 3）和速率的pH依赖性，表明饱和动力学低于pH 7.5 。建议氧化和B-氯化都涉及HOCl对胺-硼烷的双分子限速攻击，其具有由相应不同的活化复合物引起的不同的密切机制。喹啉-一氯硼烷与次氯酸盐的低反应性排除了氯硼烷作为两种方法的常见中间体。三甲