ethyl 3-oxo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dienecarboxylate | 1051936-33-4

• 英文名称: ethyl 3-oxo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dienecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 1051936-33-4
• 化学式: C₂₆H₂₀O₃
• 分子量: 380.443
• InChiKey: APNGUOUMZVSZLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 ethyl 3-oxo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化炔烃的[2 + 2 + 1]环羰基化反应，方便地区域选择性合成环戊二烯酮。

  摘要：

  已经开发了在一氧化碳的大气压下通过钯催化的炔烃环羰基化的一种简单而有效的合成环戊二烯酮的方法。转化是在温和且无配体的条件下，多种底物和出色的官能团耐受性下进行的。

  DOI：

  10.1039/c3cc48308h

文献信息

• Pyrene-Connected Tetraimidazolylidene Complexes of Iridium and Rhodium. Structural Features and Catalytic Applications
  作者：Ana Gutiérrez-Blanco、Eduardo Peris、Macarena Poyatos

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00633

  日期：2018.11.12

  of tetranuclear Rh(I) and Ir(I) complexes. The tetra-NHC ligand displays axial chirality upon coordination to the MCl(cod) (M = Rh and Ir) fragments, giving rise to right- and left-handed helix conformations. The catalytic activity of the resulting complexes was studied in two relevant reactions that lead to the formation of five- and six-membered oxygen-containing heterocycles, namely, the cyclization

  从市售的1,3,6,8-四溴py开始制备与pyr连接的四咪唑鎓盐，并将其用作四核Rh（I）和Ir（I）配合物的四NHC前体。四-NHC配体与MCl（cod）（M = Rh和Ir）片段配位后显示轴向手性，产生右旋和左旋螺旋构象。在两个相关的反应中研究了所得配合物的催化活性，这两个反应导致形成五元和六元含氧杂环，即炔属羧酸的环化和二苯基环丙烯酮与取代的苯基乙炔的偶联。
• Cyclic (Amino)(aryl)carbenes (CAArCs) as Strong σ‐Donating and π‐Accepting Ligands for Transition Metals
  作者：Bin Rao、Huarong Tang、Xiaoming Zeng、Liu Leo Liu、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201507844

  日期：2015.12

  Cyclic (amino)(aryl)carbenes (CAArCs) result from the replacement of the alkyl substituent of cyclic (alkyl)(amino) carbenes (CAACs) by an aryl group. This structural modification leads to enhanced electrophilicity of the carbene center with retention of the high nucleophilicity of CAACs, and therefore CAArCs feature a small singlet–triplet gap. The isoindolium precursors are readily prepared in good

  环状（氨基）（芳基）卡宾（CAArC）是由芳基取代环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）的烷基取代基。这种结构修饰导致卡宾中心的亲电子性增强，同时保留了CAAC的高亲核性，因此CAArC的单线态-三重态间隙很小。在[RhCl（cod）] 2和[（Me 2[S）AuCl]分别导致了空气稳定的铑和金载有ArArC的配合物。铑配合物可促进二苯基环丙烯酮与苯丙丙酸乙酯的[3 + 2]环加成反应，并通过CH活化诱导2-乙烯基吡啶加成至烯烃。金络合物允许由苯胺和苯基乙炔催化制备1,2-二氢喹啉的三组分。这些初步结果说明了CAArC配体在过渡金属催化中的潜力。