MeBnNH*BH3 | 141707-08-6

• 英文名称: MeBnNH*BH3
• 英文别名: N-benzylmethylamine borane；N-methylbenzylamine-borane；Me(Bn)NH*BH3
• CAS: 141707-08-6
• 化学式: C₈H₁₄BN
• 分子量: 135.017
• InChiKey: RDUCTOVNUMEVII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-77.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeBnNH*BH3 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 硼酸
  参考文献：
  名称：

  Bell, Kevin E.; Kelly, Henry C., Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 2665 - 2667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 sodium tetrahydroborate 在 二氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到MeBnNH*BH3
  参考文献：
  名称：

  通过羰基还原活化硼氢化钠以合成胺-和膦-硼烷

  摘要：

  胺-硼烷的通用性高的合成通过由硼氢化钠羰基还原进行说明。与通过盐复分解反应进行的先前碳酸氢盐介导的方案不同，二氧化碳介导的合成通过还原为单甲硼氢化物中间体进行。这已通过光谱分析和使用醛和酮作为羰基源来活化硼氢化钠而得到证实。该过程已用于生产具有 1°-、2°- 和 3°- 胺的硼烷配合物，包括具有硼烷反应性官能团的那些、杂芳基胺和一系列膦。

  DOI：

  10.1039/d1dt03495b

文献信息

• Homogeneous Catalytic Dehydrocoupling/Dehydrogenation of Amine−Borane Adducts by Early Transition Metal, Group 4 Metallocene Complexes
  作者：Matthew E. Sloan、Anne Staubitz、Timothy J. Clark、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones、Ian Manners

  DOI：10.1021/ja909535a

  日期：2010.3.24

  The efficient catalytic dehydrocoupling of a range of amine-borane adducts, R'RNH x BH(3) (R' = R = Me 1a; R' = R = (i)Pr 1b; R' = Me, R = CH(2)Ph 1c) by a series of group 4 metallocene type precatalysts has been demonstrated. A reduction in catalytic activity was detected upon descending the group and also on substitution of the cyclopentadienyl (Cp) ligands with sterically bulky or electron-donating

  一系列胺-硼烷加合物的高效催化脱氢偶联，R'RNH x BH(3) (R' = R = Me 1a; R' = R = (i)Pr 1b; R' = Me, R = CH( 2)Ph 1c) 由一系列第 4 族茂金属型预催化剂得到证实。在该基团下降以及环戊二烯基 (Cp) 配体被空间体积大或供电子取代基取代时，检测到催化活性降低。发现前催化剂 Cp(2)TiCl(2)/2(n)BuLi 和 Cp(2)Ti(PMe(3))(2) 被认为是 [Cp(2)Ti] 的前体在均相催化过程中促进 1a 向 [Me(2)N-BH(2)](2) (3a) 的转化。机理研究确定线性二聚体 Me(2)NH-BH(2)-NMe(2)-BH(3) (2a) 作为反应中间体，随后进一步催化脱氢形成环状二聚体 3a。1a 的 (2)H-同位素体的合成允许从初始速率数据中提取 1a --> 2a 和 2a --> 3a
• Effects of amine-borane structure on the stoichiometry, rate and mechanism of reaction with hypochlorous acid: hydride oxidation versus B-chlorination
  作者：Kevin E. Bell、Curtis R. Kelly、David E. Minter、Henry C. Kelly

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85601-7

  日期：1993.9

  involve bimolecular rate-limiting attack of HOCl on amine-borane with different intimate mechanisms arising from correspondingly different activated complexes. A low reactivity of quinoline-monochloroborane with hypochlorite precludes the involvement of a chloroborane as a common intermediate in both processes. The activation free-energy for chlorination of trimethylamine-borane is higher than δ G ≠ values

  摘要各种环取代的苄胺-硼烷以及α-甲基和N-甲基苄胺-硼烷与NaOCl反应进行氢化物氧化和N-氯化反应，而N，N-二甲基苄胺-硼烷经过B-氯化反应生成胺混合物。氯硼烷。结果与先前确定的与被氧化的烷基和非芳族杂环仲胺-硼烷以及它们的三级对应物进行B-氯化反应的反应模式一致。当前的研究表明，喹啉系列中叔胺的硼烷加合物通过氧化途径发生反应。环或α-甲基取代对苄胺-硼烷氧化速率的影响可忽略不计，而N-甲基取代引起的三倍降低。苄胺-硼烷反应显示出适度的底物同位素效应（k BH3 / k BD3≅1.3），明显的逆溶剂同位素效应（k D2O / k H 2 O 3）和速率的pH依赖性，表明饱和动力学低于pH 7.5 。建议氧化和B-氯化都涉及HOCl对胺-硼烷的双分子限速攻击，其具有由相应不同的活化复合物引起的不同的密切机制。喹啉-一氯硼烷与次氯酸盐的低反应性排除了氯硼烷作为两种方法的常见中间体。三甲
• Phosphine- and Amine-Borane Dehydrocoupling Using a Three-Coordinate Iron(II) β-Diketiminate Precatalyst
  作者：Nathan T. Coles、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00326

  日期：2017.6.12

  Dehydrocoupling of phosphine- and amine-boranes is reported using an iron(II) β-diketiminate complex. Dehydrocoupling of amine-boranes is far more facile than the phosphine counterpart, the former proceeding at room temperature with 1 mol% iron precatalyst. This low loading is sufficient to allow in situ kinetic analysis and deuterium labeling studies to be carried out. An iron amido-borane complex

  据报道，使用β-二金属铁（II）与膦和胺-硼烷进行脱氢偶联。胺-硼烷的脱氢偶联比膦类相对容易得多，前者在室温下用1摩尔％的铁预催化剂进行。这种低负荷足以进行原位动力学分析和氘标记研究。还已分离出酰胺基-硼烷铁络合物，据信这是催化剂的静止状态。总体而言，这使我们能够提出催化循环，该循环通过释放二硼氮烷，氢化铁和酰胺基硼烷铁中间体而进行。