diethyl ferrocenyl phosphonate | 399043-67-5

• 英文名称: diethyl ferrocenyl phosphonate
• 英文别名: diethyl ferrocenylphosphonate
• CAS: 399043-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₉FeO₃P
• 分子量: 322.124
• InChiKey: HRDIXUPOSINRRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ferrocenyl phosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 18.0h， 以97%的产率得到膦二茂铁
  参考文献：
  名称：

  具有二茂铁基膦的铁羰基铁簇的结构变化

  摘要：

  讨论了Fe 2（CO）9（10）与不同取代基二茂铁基二氯膦的反应化学。使用单一的FcPCl 2，（5）以及1,1'-（6）和1,2-（9）双官能化的膦，其中6和9是通过新颖，简单的合成方法制备的。基板5，得到蝴蝶形的Fe 2（CO）6（μ 2 -Cl）（μ 2 -PFcCl）和Fe 2（CO）6（μ 2 -PFcR 1）（μ2 -PFcR 2）（R 1，R 2 = Cl，H）。此外，巢-Fe 3（CO）10（μ 3 -PFc）和巢-Fe 3（CO）9（μ 3 -PFc）2得到的。1,1'-功能化6桥接Fe 2（CO）6实体的两端。其中，观察到了两个1,1'-取代基之间迄今为止最小的非结合P⋅⋅⋅P距离（2.7674（12）Å）。此外，一种“有机金属八碳戊烯”得到含有两个[2]二茂铁金属的实体。八元环状结构的二茂铁基轴扭曲了35.31（9）°。的1,2-用法（PCL 2）2官能9产生的P-P

  DOI：

  10.1002/ejic.202100097
• 作为产物：
  描述：

  iodoferrocene 、 亚磷酸二乙酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到diethyl ferrocenyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  二茂铁膦酸盐：铜促进合成和进一步功能化

  摘要：

  摘要二茂铁膦酸盐是一类重要的有机金属衍生物，在有机合成和配位化学中有广泛的应用。本文报道了一种基于铜促进的 Hirao 偶联的二茂铁膦酸盐方法。还描述了基于区域选择性去原锂化以及 Negishi 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的进一步功能化以达到原始衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1767-3026

文献信息

• (Electrochemical) Properties and Computational Investigations of Ferrocenyl-substituted Fe₃(μ₃-PFc)₂(CO)₉ and Co₄(μ₄-PFc)₂(CO)₉ Clusters and Their Reduced Species
  作者：Marcus Korb、Xianming Liu、Sebastian Walz、Marco Rosenkranz、Evgenia Dmitrieva、Alexey A. Popov、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00276

  日期：2020.5.4

  ferrocenyl-functionalized iron and cobalt carbonyl clusters is reported, based on a reaction of FcPCl2 (3) (Fc = Fe(η5-C5H5)(η5-C5H4)) with Fe2(CO)9 and Co2(CO)8, respectively. Therein, nido-Fe3(CO)9(μ3-PFc)2 (4) and nido-Co4(CO)10(μ3-PFc)2 (5) clusters were obtained as the first diferrocenyl-substituted carbonyl clusters with a symmetrical cluster core. Cluster 4 shows two reversible one-electron processes

  根据FcPCl2（3）（Fc = Fe（η5-C5H5）（η5-C5H4））与Fe2（CO）9和Co2（CO）8的反应，报告了二茂铁基官能化的铁和钴羰基簇的形成。 ， 分别。其中，获得了nido-Fe3（CO）9（μ3-PFc）2（4）和nido-Co4（CO）10（μ3-PFc）2（5）簇，这是第一个具有对称簇的二茂铁基取代的羰基簇核心。簇4显示了基于Fc / Fc +氧化还原事件的阳极区域内的两个可逆单电子过程，以及阴极区域的两个过程。所有电子状态的原位IR和电子顺磁共振（EPR）测量证实了基于Fc的氧化和基于核的还原。根据对4和5的结构进行单晶X射线分析的结果 对最高占据分子轨道-最低未占据分子轨道能量，自旋密度，原子-分子离域指数的量子理论和原子电荷进行了计算研究，以解释实验结果。后者揭示了还原后簇核的重组以及在4和5中存在弱的P···P相互作用。由于分布不同，在4的情况下可逆发生的二茂铁基相关的氧化还原过程不存在。
• Synthesis and characterisation of ferrocenyl-phosphonic and -arsonic acids
  作者：Steven R Alley、William Henderson

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00908-1

  日期：2001.12

  acids FcCH2CH2E(O)(OH)2 [4, E=P; 10, E=As; Fc=Fe(η5-C5H5)(η5-C5H4)] have been synthesized by the reaction of FcCH2CH2Br with either P(OEt)3 followed by hydrolysis, or with sodium arsenite followed by acidification. Reaction of FcCH2OH with (EtO)2P(O)Na gave FcP(O)(OEt)(OH), which was converted to FcCH2P(O)(OH)2 (3) by silyl ester hydrolysis using Me3SiBr–Et3N followed by aqueous work-up. Similarly, the

  二茂铁衍生的酸FcCH 2 CH 2 E（O）（OH）2 [ 4，E = P; 10，E ＝ As；FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4）]通过FCCH的反应已被合成2 CH 2溴与任一P（OET）3，随后通过水解，或与亚砷酸钠，随后通过酸化。FcCH 2 OH与（EtO）2 P（O）Na的反应生成FCP（O）（OEt）（OH），将其转化为FcCH 2 P（O）（OH）2（3），使用Me 3 SiBr–Et 3 N进行甲硅烷基酯水解，然后进行水后处理。类似地，公知的膦酸FCP（O）（OH）2和新的衍生物1,1'--Fc的'[P（O）（OH）2 ] 2 [的Fc'=铁（η 5 -C 5 H ^ 4）2 ]和1,1'-Fc'[CH 2 P（O）（OH）2 ] 2（7）已通过其相应的酯合成。在3和7上进行了X射线晶体结构测定，并讨论了氢键网络。电喷雾质谱已用于各种酸的表征。膦酸可提供预期的[MH]
• ‘User-friendly’ primary phosphines and an arsine: synthesis and characterization of new air-stable ligands incorporating the ferrocenyl group
  作者：William Henderson、Steven R Alley

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01575-9

  日期：2002.8

  with Me3SiCl–LiAlH4 gives the air-stable primary phosphines FcCH2CH2PH2 and the previously reported analogue FcCH2PH2 in high yields. Reduction of 1,1′-Fc′[CH2P(O)(OEt)2] [Fc′=Fe(η5-C5H4)2] and 1,2-Fc″[CH2P(O)(OEt)2] [Fc″=Fe(η5-C5H5)(η5-C5H3)] similarly gives the new primary phosphines 1,1′-Fc′(CH2PH2)2 and 1,2-Fc″(CH2PH2)2, respectively. The arsine FcCH2CH2AsH2, which is also air-stable, has been

  FCCH的反应2 CH 2 P（O）（OH）2或FCCH 2 P（O）（OH）（OET）[FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）]加入过量的CH 2 N 2，然后用Me 3 SiCl-LiAlH 4还原，可以高产率获得空气稳定的伯膦酸FcCH 2 CH 2 PH 2和先前报道的类似物FcCH 2 PH 2。1,1'-Fc'[CH 2 P（O）（OEt）2 ]的还原[Fc'= Fe（η5 -C 5 H ^ 4）2 ]和1,2- FC“[CH 2 P（O）（OET）2 ] [FC”=铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 3）]类似地给出了新的主膦-1,1'-的Fc'（CH 2 PH 2）2和1,2- FC“（CH 2 PH 2）2分别。通过还原砷酸FcCH 2 CH 2制备了空气稳定的砷化氢FcCH 2 CH 2 AsH 2。使用Zn
• One-stage synthesis of FcP(O)(OC₂H₅)₂from ferrocene and α-hydroxyethylphosphonate
  作者：Mikhail Khrizanforov、Sofia Strekalova、Kirill Kholin、Vera Khrizanforova、Valeriya Grinenko、Tatyana Gryaznova、Yulia Budnikova

  DOI：10.1039/c6ra04480h

  日期：——

  A new approach is proposed for ferrocene phosphorylation using α-hydroxylalkylphosphonate as a “masked” phosphorylating agent, by electrochemical reduction of a ferrocene and (Me)₂C(OH)P(O)(OC₂H₅)₂mixture at −50 °C.

  提出了一种新的方法，使用α-羟基烷基膦酸酯作为“掩蔽”磷酰化试剂，通过在-50°C下对二茂铁和(Me)₂C(OH)P(O)(OC₂H₅)₂混合物进行电化学还原进行二茂铁磷酸化。
• Hydrophosphination reactions with transition metal ferrocenylphosphine complexes
  作者：Julian Rodger Frederic Pritzwald-Stegmann、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/c5dt03374h

  日期：——

  The group 6 metal mono-, bis- and tris-ferrocenylphosphine complexes [M(CO)5(PH2Fc)] (1a, M = Cr; 1b, M = Mo; 1c, M = W), cis-[M(CO)4(PH2Fc)2] (2a, M = Cr; 2b, M = Mo; 2c, M = W) and fac-[M(CO)3(PH2Fc)3] (3a, M = Cr; 3b, M = Mo; 3c, M = W) [Fc = Fe(η5-C5H4)(η5-C5H5)] were prepared and fully characterised. IR and NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction analysis indicate that FcPH2 is as

  第6组金属单-，双-和三-二茂铁基膦配合物[M（CO）5（PH 2 Fc）]（1a，M = Cr; 1b，M = Mo; 1c，M = W），顺式-[M （CO）4（PH 2 Fc）2 ]（2a，M = Cr; 2b，M = Mo; 2c，M = W）和fac- [M（CO）3（PH 2 Fc）3 ]（3a，M =铬;图3b，M =钼;图3c，M = W）[FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5-C 5 H 5）]的制备和充分表征。IR和NMR光谱和单晶X射线衍射分析表明，FcPH 2是一个很好的σ供体PhPH 2但更容易处理并且还具有氧化还原活性的二茂铁基。复杂1C是在丙烯腈和甲基丙烯酸酯的hydrophosphination采用在催化量的KO的存在吨卜给予二次膦配合物[W（CO）5 PH（FC）（CH 2 CH 2 CN）}]（4A）和[W（CO）5 PH（Fc）（CH