(R)-2-benzoylamino-2-benzyl-3-tosylpropanoic acid | 499214-14-1

• 英文名称: (R)-2-benzoylamino-2-benzyl-3-tosylpropanoic acid
• 英文别名: N-Benzoyl-I+/--[[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]methyl]-L-phenylalanine；(2R)-2-benzamido-2-benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropanoic acid
• CAS: 499214-14-1
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆S
• 分子量: 453.516
• InChiKey: ICNKRDUPVHLRKG-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  726.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzoylamino-2-benzyl-3-tosylpropanoic acid 在 盐酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-甲基-L-苯丙氨酸一水物
  参考文献：
  名称：

  通过优先结晶（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸的光学拆分及其在合成光学活性2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸中的用途。

  摘要：

  为了合成旋光的2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸（1），首先使用辛可尼定作为光学拆分（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸[（RS）-2]。以（RS）-2起始量的一半为基础，以约70％的产率产生光学纯的（S）-和（R）-2的拆分剂。接下来，基于熔点，溶解度，IR光谱以及二元和三元相图检查（RS）-2的外消旋结构，目的是通过（RS）-2的优先结晶获得光学分辨率。结果表明，（RS）-2在室温下以团块形式存在，尽管它在熔点形成外消旋化合物。通过优先结晶的光学拆分产生具有约90％光学纯度的（S）-和（R）-2，它们通过重结晶被完全纯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1362
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-5-benzoylamino-5-benzyl-4-oxo-1,3-dioxane 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (R)-2-benzoylamino-2-benzyl-3-tosylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过优先结晶（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸的光学拆分及其在合成光学活性2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸中的用途。

  摘要：

  为了合成旋光的2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸（1），首先使用辛可尼定作为光学拆分（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸[（RS）-2]。以（RS）-2起始量的一半为基础，以约70％的产率产生光学纯的（S）-和（R）-2的拆分剂。接下来，基于熔点，溶解度，IR光谱以及二元和三元相图检查（RS）-2的外消旋结构，目的是通过（RS）-2的优先结晶获得光学分辨率。结果表明，（RS）-2在室温下以团块形式存在，尽管它在熔点形成外消旋化合物。通过优先结晶的光学拆分产生具有约90％光学纯度的（S）-和（R）-2，它们通过重结晶被完全纯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1362