1,2-bis-(α-naphthyl)-o-carborane | 1459230-98-8

• 英文名称: 1,2-bis-(α-naphthyl)-o-carborane
• 英文别名: 1,2-bis(1-naphthyl)-ortho-carborane；1,2-dinaphthyl-o-carborane
• CAS: 1459230-98-8
• 化学式: C₂₂H₂₄B₁₀
• 分子量: 396.543
• InChiKey: WXJMLHPSQKYMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸硼烷 、 bis(1-naphthyl)acetylene 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 以82%的产率得到1,2-bis-(α-naphthyl)-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘并邻碳硼烷的多重光致发光

  摘要：

  萘基取代的 乙炔和十碳六烷之间的反应后制备的邻碳氢化合物显示出与分子内电荷转移相关的独特的多次光致发光行为（见图）。根据理论计算，表明光致发光源自萘基π轨道和碳硼烷基σ轨道之间的重叠。

  DOI：

  10.1002/anie.201304321

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of<i>o</i>-Carboranyl with Aryl Iodides: Facile Synthesis of 1-Aryl-<i>o</i>-Carboranes and 1,2-Diaryl-<i>o</i>-Carboranes
  作者：Cen Tang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201502502

  日期：2015.6.22

  A nickel‐catalyzed arylation at the carbon center of o‐carborane cages has been developed, thus leading to the preparation of a series of 1‐aryl‐o‐carboranes and 1,2‐diaryl‐o‐carboranes in high yields upon isolation. This method represents the first example of transition metal catalyzed C,C′‐diarylation by cross‐coupling reactions of o‐carboranyl with aryl iodides.

  已经开发了在邻-甲硼烷笼碳中心的镍催化的芳基化反应，从而导致在分离后以高收率制备了一系列的1-芳基-邻-碳戊烷和1,2-二芳基-邻碳烷。该方法是过渡金属催化邻氨基甲酰基与芳基碘化物交叉偶联反应的C，C'-二芳基化的第一个实例。