1-(3-hydroxypropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 23835-93-0

• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(3-hydroxypropyl)-o-carborane；1-hydroxypropyl-2H-carborane；3-o-carboranylpropanyl-1-ol；3-o-carboranyl-propan-1-ol
• CAS: 23835-93-0
• 化学式: C₅H₁₈B₁₀O
• 分子量: 202.307
• InChiKey: BYVLEHBEYMYSPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-53.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxypropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-(3-bromopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside bearing boron clusters and their phosphoramidites – building blocks for modified oligonucleotide synthesis

  摘要：

  合成四种经典核苷-closo-/nido-碳硼烷共轭物，它们的磷酰胺酯，它们的电化学特性以及第一个核苷硼簇共轭物的X射线结构示例。

  DOI：

  10.1039/c4nj01096e
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(3'-hydroxypropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-hydroxypropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  吖啶/吖啶酮-碳硼烷偶联物作为具有抗癌潜力的强 DNA 结合剂

  摘要：

  增加 ROS：合成并研究了一系列新型吖啶/吖啶酮-碳硼烷偶联物。含有间位碳硼烷的缀合物30显示出双重活性，作为最有效的 ct-DNA 嵌入剂（保留 B 型 DNA）和作为针对 HeLa 细胞系的毒剂。这种细胞毒性是细胞内活性氧 (ROS) 形成增加的结果，高于安吖啶诱导的 ROS 水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200666

文献信息

• Directive effects in the hydroboration of 1-alkenyl derivatives of o-carborane with representative hydroborating agents
  作者：G.W. Kabalka、G. Hondrogiannis

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06695-8

  日期：1997.5

  A series of 1-alkenyl-o-carboranes was hydroborated using representative hydroborating agents with different steric requirements. The steric and electronic effects of the carboranyl group were evaluated by examining the distribution of the isomeric alcohols obtained after oxidation of the intermediate carboranyl-substituted organoboranes.

  一系列的1-链烯基- ö -carboranes使用代表hydroborating剂具有不同的空间要求是硼氢化。通过检查在中间体碳硼烷基取代的有机硼烷的氧化后获得的异构醇的分布，评估了碳硼烷基的空间和电子效应。
• 一种含醚键的羟基碳硼烷衍生物、改性固化剂及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113105489B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种含醚键的羟基碳硼烷衍生物、改性固化剂及其制备方法与应用。所述含醚键的羟基碳硼烷衍生物的结构式为下式之一，其中，R1基团为‑CH2CH2‑、或R3基团为‑CH3、‑CH2CH2 、‑CH( )2、‑CH2Ph。制备步骤为：将邻碳硼烷进行醛基化，制得含单醛基的邻碳硼烷B‑1；将醛基还原羟基化，制得含有羟基基团的邻碳硼烷B‑2；然后将羟基与环氧化物开环反应生成一种含醚键的羟基碳硼烷衍生物。将该衍生物滴加入异氰酸酯固化剂中进行改性得到改性固化剂。最终得到的改性固化剂储存时间更长，与树脂配漆后，所得的漆膜具有干燥速度快、柔韧性强等特点。
• 通过预先占位调控邻位碳硼烷衍生物结构的方法
  申请人：哈尔滨工业大学无锡新材料研究院

  公开号：CN106083905A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明公开了一种通过预先占位反应调控碳硼烷衍生物结构的方法，（1）邻碳硼烷经锂化形成单锂盐后与CH基团保护剂作用，定量转化为C‑H保护碳硼烷；（2）丁基锂活化C‑H进而进行第二碳位的官能化；（3）通过四丁基氟化铵脱保护。经三步法通过先引入以CH基团保护剂，再对基团进行官能化，最后进行基团的脱保护，通过预先占位调控邻位碳硼烷衍生物的结构，进而可有目的地，有选择性地合成单取代或双取代的邻位碳硼烷衍生物。得到的单取代或双取代碳硼烷衍生物也可引入耐高温粘结材料、复合材料等航空航天材料领域，也可以让其在生物医药、催化剂、超分子体系及高能燃料等领域均有较大的应用前景。
• Direct Introduction of an Alkylsulfonamido Group on C‐sites of Isomeric Dicarba‐ <i>closo</i> ‐dodecaboranes: The Influence of Stereochemistry on Inhibitory Activity against the Cancer‐Associated Carbonic Anhydrase IX Isoenzyme
  作者：Jan Nekvinda、Michael Kugler、Josef Holub、Suzan El Anwar、Jiří Brynda、Klára Pospíšilová、Zdeňka Růžičková、Pavlína Řezáčová、Bohumír Grüner

  DOI：10.1002/chem.202002809

  日期：2020.12.9

  Carbonic anhydrase IX (CA IX), a tumor‐associated metalloenzyme, represents a validated target for cancer therapy and diagnostics. Herein, we report the inhibition properties of isomeric families of sulfonamidopropyl‐dicarba‐closo‐dodecaboranes group(s) prepared using a new direct five‐step synthesis from the corresponding parent cages. The protocol offers a reliable solution for synthesis of singly

  碳酸酐酶IX（CA IX）是一种与肿瘤相关的金属酶，是癌症治疗和诊断的有效靶标。在本文中，我们报道sulfonamidopropyl-dicarba-的异构体家族的抑制特性闭合碳使用一个新的直接五步合成制备由相应的父笼-dodecaboranes组（一个或多个）。该协议提供了合成的可靠解决方案单和双取代的dicarba-闭合碳-dodecaboranes与碳原子的不同的几何位置。所述闭合碳从-化合物邻位-和间位然后-series降解到相应的11-顶点dicarba-巢-不变氧（1-）阴离子。所有化合物均在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内显示出针对CA IX的体外酶促活性。这伴随着抑制常数（K i）和对CA IX的选择性的明确的异构体依赖性。随着笼碳原子分离度的增加，观察到K i和选择性指数（S I）值的下降趋势。X射线晶体学探讨了化合物与CA IX活性位点的相互作用，八种高分辨率晶体结构揭示了抑制效力和选择性的结构基础。
• Design of DNA Intercalators Based on 4-Carboranyl-1,8-Naphthalimides: Investigation of Their DNA-Binding Ability and Anticancer Activity
  作者：Sebastian Rykowski、Dorota Gurda-Woźna、Marta Orlicka-Płocka、Agnieszka Fedoruk-Wyszomirska、Małgorzata Giel-Pietraszuk、Eliza Wyszko、Aleksandra Kowalczyk、Paweł Stączek、Katarzyna Biniek-Antosiak、Wojciech Rypniewski、Agnieszka B. Olejniczak

  DOI：10.3390/ijms23094598

  日期：——

  cytotoxicity of these eight conjugates was in the range of 3.12–30.87 µM, with the lowest IC50 value determined for compound 57. The analyses showed that most of the conjugates could induce cell cycle arrest in the G0/G1 phase, inhibit cell migration, and promote apoptosis. Two conjugates, namely 60 and 61, induced ROS production, which was proven by the increased level of 2′-deoxy-8-oxoguanosine in

  在本研究中，我们继续开展与 1,8-萘酰亚胺和碳硼烷共轭物的合成相关的工作，并研究它们的抗癌活性和 DNA 结合能力。为此，使用点击化学、还原胺化、酰胺化和光信反应合成了一系列 4-carboranyl-1,8-naphthalimide 衍生物、mitonafide 和 pinafide 类似物。通过圆二色性 (CD)、紫外-可见光谱和热变性实验研究了合成化合物的小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 结合特性。结合物54 – 61与 ct-DNA 相互作用非常强烈（Δ T m= 7.67–12.33 °C），表明它们与 DNA 的嵌入。还研究了它们对 HepG2 癌细胞系中的细胞毒性、细胞迁移、细胞死亡、细胞周期和活性氧 (ROS) 产生以及抑制拓扑异构酶 IIα 活性 (Topo II) 的体外影响。这八种偶联物的细胞毒性在 3.12–30.87 µM 范围内，化合物57的 IC 50值