chlorido(η5-pentamethylcyclopentadienyl)-(8-quinolinato)rhodium(III) | 1217487-20-1

• 英文名称: chlorido(η5-pentamethylcyclopentadienyl)-(8-quinolinato)rhodium(III)
• 英文别名: chlorido(8-quinolinolato-k²N,O)(η⁵-pentamethylcyclo-pentadienyl)rhodium(III)；[Rh(η⁵-C₅Me₅)(8-hydroxyquinolinato)(Cl)]；[(η5-Me5C5)RhCl(η2-NC9H6O)]；RhCp*(qol)Cl
• CAS: 1217487-20-1
• 化学式: C₁₉H₂₁ClNORh
• 分子量: 417.74
• InChiKey: CFRUIQRUFDCJNA-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorido(η5-pentamethylcyclopentadienyl)-(8-quinolinato)rhodium(III) 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基喹啉衍生的抗癌有机金属化合物：两亲PTA作为辅助配体的引入增加了其水溶性。

  摘要：

  基于生物活性配体系统的有机金属化合物已显示出令人期待的抗增殖特性。使用8-羟基喹啉及其衍生物作为生物活性配体可产生具有有效抗癌活性的有机金属配合物，但它们缺乏水溶性，无法进一步开发。我们在这里报告的一系列M的制备II / III（CYM / CP *）氯配合物（η 6 - p -cymene（CYM）：M =茹，锇;η 5-五甲基环戊二烯基（Cp *）：M = Rh，Ir）与羟基喹啉衍生的共配体，并在随后的步骤中用氯代配体取代两亲的1,3,5-triaza-7-phosphatritricyclo- [3.3.1.1]癸烷（PTA）。溶解度研究表明，引入的PTA配体显着改善了所有配合物的水溶性。该络合物在水溶液和DMSO溶液中至少3 d稳定。如对复合物的这种修饰所预期的那样，较高的溶解度导致癌细胞中的细胞毒性显着降低。其抗增殖活性仍比RAPTA-C [Ru（cym）（PTA）Cl]强，但已

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.110768
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到chlorido(η5-pentamethylcyclopentadienyl)-(8-quinolinato)rhodium(III)
  参考文献：
  名称：

  具有功能性N，O螯合配体的Cp * Rh（III）配合物的合成，表征和反应性

  摘要：

  具有功能性N，O螯合配体的Cp * Rh（III）配合物1a和1b（Cp * = 1，2，3，4，5-五甲基环戊二烯基）已合成并通过1 H，13 C { 1 H} NMR光谱表征，元素分析，红外光谱和X射线衍射。已经研究了这些络合物对醇的脱氢和酮的氢化的反应性。已发现这些化合物是用作催化剂的Rh纳米颗粒形成的前体，催化的汞中毒以及通过TEM，EDX和XRD直接观察到的颗粒证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.02.015
• 作为试剂：
  描述：

  2-戊酮 、 苄胺 在 chlorido(η5-pentamethylcyclopentadienyl)-(8-quinolinato)rhodium(III) 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到N-benzylpentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ORGANIC METAL COMPLEX AND PROCESS FOR PREPARING AMINE COMPOUND

  摘要：

  [问题] 本发明旨在提供一种新型有机金属化合物，可用作具有对官能团具有优越选择性的通用高活性催化剂。 [解决问题的方法] 本发明涉及一种具有通用式（1）的新型特定结构的有机金属化合物： 以及一种通用高活性催化剂，用于还原胺化反应，具有对官能团具有优越选择性，包括所述有机金属化合物，并且涉及使用该催化剂通过还原胺化反应制备胺化合物的方法。

  公开号：

  US20100234596A1

文献信息

• Comparative solution equilibrium studies of antitumor ruthenium(η⁶-p-cymene) and rhodium(η⁵-C₅Me₅) complexes of 8-hydroxyquinolines
  作者：Orsolya Dömötör、Veronika F. S. Pape、Nóra V. May、Gergely Szakács、Éva A. Enyedy

  DOI：10.1039/c7dt00439g

  日期：——

  Complex formation processes of [Ru(η6-p-cymene)(H2O)3]+ and [Rh(η5-C5Me5)(H2O)3]+ organometallic cations with 8-hydroxyquinoline (HQ) ligands were studied in aqueous solution by the combined use of 1H NMR spectroscopy, UV-visible spectrophotometry and pH-potentiometry. Solution stability, chloride ion affinity and lipophilicity of the complexes were characterized together with the in vitro cytotoxicity

  的复合物形成过程中的[Ru（η 6 - p -cymene）（H 2 O）3 ] +和[铑（η 5 -C 5我5）（H 2 O）3 ] + 8-羟基喹啉的有机金属阳离子（HQ通过结合使用1 H NMR光谱，UV-可见分光光度法和pH电位法研究水溶液中的配体。结合体外对溶液的稳定性，氯离子亲和力和亲脂性进行了表征对一对癌细胞的细胞毒性，对经典化疗有反应和耐药。所述的固相结构的[Rh（η 5 -C 5我5）（8-羟基喹啉）（CL）]配合物，其特征在于单晶X射线衍射分析。除未取代的HQ外，还涉及其7-（1-哌啶基甲基）（PHQ）和5-磺酸盐（HQS）衍生物。PHQ对于靶向多药耐药癌细胞系具有显着的偏爱，而HQS则是一种水溶性的模型化合物。平衡研究揭示了单[M（L）（H 2）的形成O）]具有很高的溶液稳定性，即使在微摩尔浓度范围内也占主导地位，在生理pH值中占主导地位，并且混合的羟基[M（L）（OH）]复合物的形成具有较高的p
• Pentamethylcyclopentadienyl rhodium and iridium complexes containing oxinato ligands
  作者：Trieu-Tien Thai、Bruno Therrien、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.06.023

  日期：2009.8

  Abstract The neutral chloro complexes [(η5-C5Me5)M(η2-NC9H6O)Cl] as well as the cationic aqua complexes [(η5-C5Me5)M(η2-NC9H6O)(H2O)]+ (M = Rh, Ir) have been synthesized from the reaction of the dinuclear precursors [(η5-C5Me5)MCl2]2 and 8-hydroxyquinoline. The single crystal X-ray structure analysis of [(η5-C5Me5)Ir(η2-NC9H6O)Cl] reveals for these complexes a piano-stool arrangement with the aromatic

  摘要 中性氯络合物 [(η5-C5Me5)M(η2-NC9H6O)Cl] 以及阳离子水性络合物 [(η5-C5Me5)M(η2-NC9H6O)(H2O)]+ (M = Rh, Ir)由双核前体 [(η5-C5Me5)MCl2]2 和 8-羟基喹啉反应合成。[(η5-C5Me5)Ir(η2-NC9H6O)Cl] 的单晶 X 射线结构分析揭示了这些配合物的钢琴凳式排列，芳香族配体、螯合氧化配体和末端氯或水配体围绕着金属中心呈伪四面体形式。
• Half-Sandwich Rhodium Complexes with Releasable N-Donor Monodentate Ligands: Solution Chemical Properties and the Possibility for Acidosis Activation
  作者：János P. Mészáros、Wolfgang Kandioller、Gabriella Spengler、Alexander Prado-Roller、Bernhard K. Keppler、Éva A. Enyedy

  DOI：10.3390/pharmaceutics15020356

  日期：——

  respectively) and in four bacterial strains (Gram-positive and Gram-negative, drug-sensitive, and resistant) at different pH values (5-8). The mixed-ligand complexes with 1-methylimidazole displayed sufficient stability at pH 7.4, and their activation was found in cancer cells with decreasing pH; moreover, the mixed-ligand complexes demonstrated antimicrobial activity in Gram-positive and Gram-negative

  癌症化学疗法通常有严重的副作用。针对癌症的特殊性质和原位肿瘤微环境中抗癌药物的激活可能会降低副作用的强度并提高治疗效果。在这项研究中，引入了半夹心 Rh 复合物，它可以在肿瘤组织的酸性细胞外 pH 值下被激活。报告了通式为 [Rh(η5-Cp*)(N,N/O)(N)]2+/+ 的混合配体复合物的合成和水稳定性，其中 (N,N/O) 表示双齿 8-喹啉、乙二胺和 1,10-菲咯啉，(N) 代表具有氮供体原子的可释放单齿配体。紫外可见分光光度法、1H NMR 和 pH 电位法用于确定单齿配体的质子化常数，水络合物中配位水分子的质子解离常数，以及混合配体络合物的形成常数。将获得的数据与类似的 Ru(η6-p-cymene) 配合物的数据进行比较。开发的混合配体复合物在不同 pH 值的药物敏感和耐药结肠癌细胞系（分别为 Colo205 和 Colo320）和四种细菌菌株（革兰氏阳性和革兰氏阴性、药
• Properties of η5-pentamethylcyclopentadienyl rhodium(III) and iridium(III) complexes with quinolin-8-ol and their cytostatic activity
  作者：Urszula Śliwińska、Florian P. Pruchnik、Stanisław Ułaszewski、Małgorzata Latocha、Dominika Nawrocka-Musiał

  DOI：10.1016/j.poly.2010.02.013

  日期：2010.4

  Reaction of dimers [M(eta(5)-C5Me5)Cl-2](2) (M-Rh, Ir) with quinolin-8-ol in molar ratio 1:2 leads to formation of monomer complexes [Rh(eta(5)-C5Me5)Cl(qol)] (1) and [Ir(eta(5)-C5Me5)Cl(qol)] (2) (qol = quinolin-8-olate). Compounds 1 and 2 have been characterized with elemental analysis and spectroscopic methods. H-1 NMR spectra revealed that quinolin-8-olate is coordinated via oxygen and nitrogen atoms. The H-1 NMR and C-13 NMR spectra showed that carbon and hydrogen atoms of pentamethylcyclopentadienyl ligand are equivalent. The structure of rhodium complex has been calculated using DFT B3LYP method. The calculated geometry of complex 1 agrees very well with data found for rhodium complexes containing Cl, C5Me5 and qol ligands. Both complexes are active antitumor and antibacterial agents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.