1-(phthalimido-N-butyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 1353990-66-5

• 英文名称: 1-(phthalimido-N-butyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• CAS: 1353990-66-5
• 化学式: C₁₄H₂₃B₁₀NO₂
• 分子量: 345.452
• InChiKey: ZDJPRJNZXOEEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phthalimido-N-butyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(aminobutyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型含碳硼烷烟酰胺磷酸核糖基转移酶抑制剂的基于结构的药物设计。

  摘要：

  根据化合物1的结构设计和合成了一系列含碳硼烷的NAMPT抑制剂，并使用NAMPT比色分析评估了NAMPT的抑制活性。在合成的化合物中，化合物2b和2c表现出显着的NAMPT抑制活性，IC50值分别为0.098±0.008和0.057±0.001 µM。使用FK866-NAMPT配合物（PDB代码：2GVJ）的晶体结构将化合物2与NAMPT的对接模拟，用硼烷的C3原子类型代替硼原子类型，这预示着氢键改善了2c的NAMPT抑制活性在碳硼烷酰胺和NAMPT的H191之间形成。尽管合成了二碳硼烷化合物38、50、51和55，目的是针对NAMPT结合口袋中存在的两个疏水口袋，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.013
• 作为产物：
  描述：

  癸硼烷 、 N-(5-己炔基)酞酰亚胺 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 1-(phthalimido-N-butyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  新型含碳硼烷烟酰胺磷酸核糖基转移酶抑制剂的基于结构的药物设计。

  摘要：

  根据化合物1的结构设计和合成了一系列含碳硼烷的NAMPT抑制剂，并使用NAMPT比色分析评估了NAMPT的抑制活性。在合成的化合物中，化合物2b和2c表现出显着的NAMPT抑制活性，IC50值分别为0.098±0.008和0.057±0.001 µM。使用FK866-NAMPT配合物（PDB代码：2GVJ）的晶体结构将化合物2与NAMPT的对接模拟，用硼烷的C3原子类型代替硼原子类型，这预示着氢键改善了2c的NAMPT抑制活性在碳硼烷酰胺和NAMPT的H191之间形成。尽管合成了二碳硼烷化合物38、50、51和55，目的是针对NAMPT结合口袋中存在的两个疏水口袋，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.013

文献信息

• Carboranes Increase the Potency of Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide Phosphoribosyltranferase
  作者：Mark W. Lee、Yulia V. Sevryugina、Aslam Khan、Shui Q. Ye

  DOI：10.1021/jm300740t

  日期：2012.8.23

  Herein we report the use of carboranes to significantly increase the potency of small molecule inhibitors of nicotinamide phosphoribosyltranferase (Nampt), an enzyme that is central to metabolism and cell survival. We compare the inclusion of carborane with other similarly sized substituents and demonstrate that, compared with their purely organic counterparts, these molecules exhibit up to 10-fold greater antiproliferative activity against cancer cells in vitro and a 100-fold increase in Nampt inhibition.